ジメシチルアンモニウムペンタフルオロベンゼンスルホナートとは

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ジメシチルアンモニウムペンタフルオロベンゼンスルホナート

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2020/04/19 02:12 UTC 版)

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ジメシチルアンモニウムペンタフルオロベンゼンスルホナート

IUPAC名 dimesitylammonium pentafluorobenzenesulfonate
識別情報
CAS登録番号	850629-65-1
PubChem	53428379
SMILES CC1=CC(C)=C([NH2+]C2=C(C)C=C(C)C=C2C)C(C)=C1.FC3=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C3S(=O)([O-])=[O-]
特性
化学式	C₂₄H₂₄F₅NO₃S
モル質量	501.509 g/mol
外観	白色の結晶性粉末
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジメシチルアンモニウムペンタフルオロベンゼンスルホナート（dimesitylammonium pentafluorobenzenesulfonate）とは、ジアリールアミンとペンタフルオロベンゼンスルホン酸の塩で、エステル化の縮合触媒（縮合剤）である。

2005年に石原一彰らによって開発された^[1]。エステル化で副生する水を除去する必要がなく、幅広いカルボン酸とアルコールの組み合わせが可能である。

ジメシチルアンモニウムペンタフルオロベンゼンスルホナートは嵩高い構造をしており、活性中心の疎水性を高めている。その結果、縮合反応で生じる副生成物のH₂Oを遠ざけることになり、逆反応である加水分解を抑える働きをすると考えられている。

^ Ishihara, K,; Nakagawa, S.; Sakakura, A. "Bulky Diarylammonium Arenesulfonates as Selective Esterification Catalysts". J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4168–4169. doi:10.1021/ja050223v