ジメチルアセトアミドとは？わかりやすく解説

ジメチルアセトアミド
	優先IUPAC名 N,N-Dimethylacetamide
識別情報
略称	DMA, DMAC, DMAc
CAS登録番号	127-19-5
PubChem	31374
ChemSpider	29107
UNII	JCV5VDB3HY
EC番号	204-826-4
MeSH	dimethylacetamide
ChEBI	CHEBI:84254 ;
ChEMBL	CHEMBL11873
RTECS番号	AB7700000
バイルシュタイン	1737614
	SMILES CN(C)C(C)=O ;
	InChI InChI=1S/C4H9NO/c1-4(6)5(2)3/h1-3H3 Key: FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N ;
特性
化学式	C4H9NO
モル質量	87.12 g mol−1
外観	無色の液体
匂い	アンモニア臭
密度	0.937 g/mL
融点	−20 °C
沸点	165 °C
水への溶解度	混和
log POW	−0.253
蒸気圧	300 Pa
λmax	270 nm
屈折率 (nD)	1.4375
粘度	0.945 mPa·s
熱化学
標準生成熱 ΔfHo	−300.1 kJ/mol
標準燃焼熱 ΔcHo	−2.5835–−2.5805 MJ/mol
標準定圧モル比熱, Cpo	178.2 J/(K·mol)
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	DANGER
Hフレーズ	H312, H319, H332, H360
Pフレーズ	P280, P308+313
NFPA 704	2 2 0
引火点	63 °C (145 °F; 336 K)
発火点	490 °C (914 °F; 763 K)
爆発限界	1.8–11.5%
許容曝露限界	TWA 10 ppm (35 mg/m3) [皮膚]
半数致死量 LD50	2.24 g/kg (皮膚, ウサギ); 4.3 g/kg (経口, ラット); 4.8 g/kg (経口, ラット); 4.62 g/kg (経口, マウス)
半数致死濃度 LC50	2475 ppm (ラット, 1時間)
関連する物質
関連物質	N,N-ジメチルホルムアミド; アセトアミド; N-メチルピロリドン;
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジメチルアセトアミドは化学式C₄H₉NOで表される有機化合物である。N,N-ジメチルアセトアミドとも呼ばれ、DMAやDMAcと略されることがある。無色で水に可溶であり、吸湿性を持つ。高沸点の極性溶媒として、有機合成化学において広く用いられる。アルコールやエーテル、ケトン、ハロゲン化物や芳香族などの他の溶媒とも容易に混ざる。しかし、脂肪族炭化水素とはほとんど混ざらない。

アミドの部分は酸触媒で加水分解される。

CH₃CON(CH₃)₂ + H₂O + HCl → CH₃COOH + (CH₃)₂NH·HCl

またナトリウムメトキシドなど強塩基を用いる反応の溶媒にしばしば用いられる^[5]。

工業的にもよく用いられる溶媒であるが、人体に有害であり、吸入や皮膚の接触は避けなければならない。発がん性や催奇性があると疑われている。日本では消防法により危険物第4類に指定されている。

出典

^ Munro, D. D.; Stoughton, R. B. (1965). “Dimethylacetamide (DMAC) and Dimethylformamide (DMFA). Effect on Percutaneous Absorption”. Archives of Dermatology 92 (5): 585–586. doi:10.1001/archderm.1965.01600170101020. PMID 5844405.
^ Iloukhani, H., K. Khanlarzadeh. "Densities, viscosities, and refractive indices for binary and ternary mixtures of N, N-dimethylacetamide (1)+ 2-methylbutan-2-ol (2)+ ethyl acetate (3) at 298.15 K for m liquid region and at ambient pressure". Journal of Chemical & Engineering Data, 51.4 (2006): 1226–1231. doi:10.1021/je050538q.
^ ^a ^b “Dimethyl acetamide”. 生活や健康に直接的な危険性がある. アメリカ国立労働安全衛生研究所（英語版）（NIOSH）. 2024年10月15日閲覧。
^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0218
^ S. Zen, E. Kaji, Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.503, 1988 (Vol. 57, p.60, 1977). (オンライン版)

外部リンク

日本国国立環境研究所 WebKis-Plus N, N―ジメチルアセトアミド

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[1] Munro, D. D.; Stoughton, R. B. (1965). “Dimethylacetamide (DMAC) and Dimethylformamide (DMFA). Effect on Percutaneous Absorption”. Archives of Dermatology 92 (5): 585–586. doi:10.1001/archderm.1965.01600170101020. PMID 5844405.

[2] Iloukhani, H., K. Khanlarzadeh. "Densities, viscosities, and refractive indices for binary and ternary mixtures of N, N-dimethylacetamide (1)+ 2-methylbutan-2-ol (2)+ ethyl acetate (3) at 298.15 K for m liquid region and at ambient pressure". Journal of Chemical & Engineering Data, 51.4 (2006): 1226–1231. doi:10.1021/je050538q.

[IDLH-3] “Dimethyl acetamide”. 生活や健康に直接的な危険性がある. アメリカ国立労働安全衛生研究所（英語版）（NIOSH）. 2024年10月15日閲覧。

[PGCH-4] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0218

[5] S. Zen, E. Kaji, Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.503, 1988 (Vol. 57, p.60, 1977). (オンライン版)

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[3]

[5]

分子式：	C₄H₉NO
その他の名称：	酢酸ジメチルアミド、DMAC、N,N-Dimethylacetamide、Acetic acid dimethylamide、U-5954、DMA、NSC-3138、アセトジメチルアミド、Acetdimethylamide、ジメチルアセトアミド、Dimethylacetamide、1-(Dimethylamino)ethanone、N-Acetyldimethylamine、N-Methyl-N-methylacetamide
体系名：	N-メチル-N-メチルアセトアミド、N-アセチルジメチルアミン、N,N-ジメチルアセトアミド、1-(ジメチルアミノ)エタノン


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