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ブリオスタチン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2019/08/08 01:43 UTC 版)

ブリオスタチン類 (bryostatins) は、フサコケムシ Bugula neritina （外肛動物の一種）から単離されるマクロラクトン化合物（マクロライド）である。主要な成分であるブリオスタチン1に関する研究は、Pettitらのグループにより1968年から始まり、1982年にX線結晶構造解析によって構造決定された^[2]。以後、ブリオスタチン1からブリオスタチン20までを含め、20種類以上の類縁体がフサコケムシから単離、同定されている^[3]^[4]^[5]^[6]^[7]^[8]^[9]^[10]^[11]。

脚注

^ Prendiville, J.; Crowther, D.; Thatcher, N.; Woll, P. J.; Fox, B. W.; McGown, A.; Testa, N.; Stern, P.; McDermott, R.; Potter, M.; Pettit, G. R. (1993). “A phase I study of intravenous bryostatin 1 in patients with advanced cancer”. Br. J. Cancer 68: 418–424. PMC: 1968558. PMID 8347500.
^ Pettit, G. R.; Herald, C. L.; Doubek, D. L.; Herald, D. L.; Arnold, E.; Clardy, J. (1982). “Isolation and Structure of Bryostatin 1”. J. Am. Chem. Soc. 104: 6846-6848. doi:10.1021/ja00388a092.
^ ^a ^b 総説: Mutter, R.; Wills, M. (2000). “Chemistry and clinical biology of the bryostatins”. Bioorg. Med. Chem. 8 (8): 1841-1860. doi:10.1016/S0968-0896(00)00150-4. PMID 11003129.
^ ^a ^b 総説: Hale, K. J.; Hummersone, M. G.; Manaviazar, S.; Frigerio, M. (2002). “The chemistry and biology of the bryostatin antitumour macrolides”. Nat. Prod. Rep. 19: 413-453. doi:10.1039/b009211h. PMID 12195811.
^ 林厚文、易杨华、李文林、姚新生、吴厚铭 (1998). “中國南海總和草苔蟲中新的抗癌活性成分Bryostatin19”. 中國海洋藥物 17 (1): 3. オリジナルの2014-11-29時点によるアーカイブ。.
^ Lin, H. W.; Yi, Y. H.; Li, W. L.; Yao, X. S.; Wu, H. M. (1998). “Bryostatin 19: A new Antineoplastic Component from Bugula neritina in the South China Sea”. Chin. J. Mar. Drugs 65 (1): 1-3. オリジナルの2014-11-29時点によるアーカイブ。.
^ Lin, H. W.; Yi, Y. H.; Li, W. L.; Yao, X. S.; Wu, H. M. (2004). “Studies on antineoplastic constituents from marine bryozoan Bugula neritina inhabiting South China Sea: isolation and structural elucidation of a novel macrolide”. Acad. J. Sec. Mil. Med. Univ. 25 (5): 473-478. オリジナルの2014-10-28時点によるアーカイブ。.
^ Lopanik, N.; Gustafson, K. R.; Lindquist, N. (2004). “Structure of Bryostatin 20: A Symbiont-Produced Chemical Defense for Larvae of the Host Bryozoan, Bugula neritina”. J. Nat. Prod. 67 (8): 1412–1414. doi:10.1021/np040007k. PMID 15332866.
^ 20-epi-Bryo-3: Chmurny, G. N.; Koleck, M. P.; Hilton, N. D. (1992,). “Bryostatins revisited: a new bryostatin 3 and the use of NMR to determine stereochemistry in the C-20-C-23 area”. J. Org. Chem. 57 (19): 5260–5264. doi:10.1021/jo00045a049.
^ Bryo-3 26-ketone: Schaufelberger, D. E.; Chmurny, G. N.; Beutler, J. A.; Koleck, M. P.; Alvarado, A. B.; Schaufelberger, B. W.; Muschik, G. M. (1991). “Revised structure of bryostatin 3 and isolation of the bryostatin 3 26-ketone from Bugula neritina”. J. Org. Chem. 56 (8): 2895–2900. doi:10.1021/jo00008a054.
^ Neristatin 1: Pettit, G. R.; Gao, F.; Herald, D. L.; Blumberg, P. M.; Lewin, N. E.; Nieman, R. A. (1991). “Antineoplastic agents. 224. Isolation and structure of neristatin 1”. J. Am. Chem. Soc. 113 (17): 6693–6695. doi:10.1021/ja00017a062.
^ Davidson, S. K.; Haygood, M. G. (1999). “Identification of sibling species of the bryozoan Bugula neritina that produce different anticancer bryostatins and harbor distinct strains of the bacterial symbiont “Candidatus Endobugula sertula””. Biol. Bull. 196 (3): 273-280. PMID 10390826.
^ ^a ^b “Search of: bryostatin 1:ClinicalTrials.gov”. U.S. National Institutes of Health. 2009年11月3日閲覧。
^ Blanchette Rockefeller Neurosciences Institute (BRNI) (2009年4月29日). “FDA Gives Clinical Trial Green Light On Drug To Treat Alzheimer’s Disease” (英語) 2010年11月30日閲覧。
^ Hennings, H.; Blumberg, P. M.; Pettit, G. R.; Herald, C. L.; Shores, R.; Yuspa, S. H. (1987). “Bryostatin 1, an activator of protein kinase C, inhibits tumor promotion by phorbol esters in SENCAR mouse skin”. Carcinogenesis 8 (9): 1343-1346. PMID 3621472.
^ Mehla, R.; Bivalkar-Mehla, S.; Zhang, R.; Handy, I.; Albrecht, H.; Giri, S.; Nagarkatti, P.; Nagarkatti, M.; Chauhan, A. (2010). “Bryostatin modulates latent HIV-1 infection via PKC and AMPK signaling but inhibits acute infection in a receptor independent manner”. PLoS One 5 (6): e11160. doi:10.1371/journal.pone.0011160. PMC: 2886842. PMID 20585398.
^ Kuzirian, A. M.; Epstein, H. T.; Gagliardi, C. J.; Nelson, T. J.; Sakakibara, M.; Taylor, C.; Scioletti, A. B.; Alkon, D. L. (2006). “Bryostatin enhancement of memory in Hermissenda”. Biol. Bull. 210 (3): 201-214. PMID 16801495.
^ Sun, M. K.; Alkon, D. L. (2005). “Dual effects of bryostatin-1 on spatial memory and depression”. Eur. J. Pharmacol. 512 (1): 43-51. doi:10.1016/j.ejphar.2005.02.028. PMID 15814089.
^ Etcheberrigaray, R.; Tan, M.; Dewachter, I.; Kuipéri, C.; Van der Auwera, I.; Wera, S.; Qiao, L.; Bank, B.; Nelson, T. J.; Kozikowski, A. P.; Van Leuven, F.; Alkon, D. L. (2004). “Therapeutic effects of PKC activators in Alzheimer's disease transgenic mice”. Proc. Natl. Acad. Sci., USA 101 (30): 11141-11146. doi:10.1073/pnas.0403921101. PMC: 503753. PMID 15263077.
^ Sun, M.-K.; Hongpaisan, J.; Nelson, T. J.; Alkon, D. L. (2008). “Poststroke neuronal rescue and synaptogenesis mediated in vivo by protein kinase C in adult brains”. Proc. Natl. Acad. Sci., USA 105 (36): 13620-13625. doi:10.1073/pnas.0805952105. PMC: 2533239. PMID 18768786.
^ ^a ^b Sudek, S.; Lopanik, N. B.; Waggoner, L.E.; Hildebrand, M.; Anderson, C.; Liu, H.; Patel, A.; Sherman, D. H.; Haygood, M. G. (2007). “Identification of the putative bryostatin polyketide synthase gene cluster from "Candidatus Endobugula sertula", the uncultivated microbial symbiont of the marine bryozoan Bugula neritina”. J. Nat. Prod. 70: 67-74. doi:10.1021/np060361d. PMID 17253852.
^ Baerga-Ortiz, A. (2009). “Biotechnology and biochemistry of marine natural products”. P. R. Health Sci. J. 28: 251-257. PMID 19715117.
^ Keck, G. E.; Poudel, Y. B.; Cummins, T. J.; Rudra, A.; Covel, J. A. (2011). “Total synthesis of bryostatin 1”. J. Am. Chem. Soc. 133 (4): 744-747. doi:10.1021/ja110198y. PMID 21175177.
^ Evans, D. A.; Carter, P. H.; Carreira, E. M.; Charette, A. B.; Prunet, J. A.; Lautens, M. (1999). “Total Synthesis of Bryostatin 2”. J. Am. Chem. Soc. 121 (33): 7540–7552. doi:10.1021/ja990860j.
^ Ohmori, K.; Ogawa, Y.; Obitsu, T.; Ishikawa, Y.; Nishiyama, S.; Yamamura, S. (2000). “Total Synthesis of Bryostatin 3”. Angew. Chem., Intl. Ed. 39 (13): 2290-2294. doi:10.1002/1521-3773(20000703)39:13<2290::AID-ANIE2290>3.0.CO;2-6. PMID 10941067.
^ Kageyama, M.; Tamura, T.; Nantz, M. H.; Roberts, J. C.; Somfai, P.; Whritenour, D. C.; Masamune, S. (1990). “Synthesis of bryostatin 7”. J. Am. Chem. Soc. 112 (20): 7407–7408. doi:10.1021/ja00176a058.
^ Wender, P. A.; Schrier, A. J. (2011). “Total synthesis of bryostatin 9”. J. Am. Chem. Soc. 133 (24): 9228-9231. doi:10.1021/ja203034k. PMID 21618969.
^ Trost, B. M.; Dong, G. (2008). “Total synthesis of bryostatin 16 using atom-economical and chemoselective approaches”. Nature 456: 485-488. doi:10.1038/nature07543. PMC: 2728752. PMID 19037312.
^ Wender, P. A.; Baryza, J. L.; Bennett, C. E.; Bi, F. C.; Brenner, S. E.; Clarke, M. O.; Horan, J. C.; Kan, C.; Lacote, E.; Lippa, B.; Nell, P. G.; Turner. T. M. (2002). “The Practical Synthesis of a Novel and Highly Potent Analogue of Bryostatin”. J. Am. Chem. Soc. 124 (46): 13648-13649. doi:10.1021/ja027509+. PMID 12431074.
^ Keck, G. E.; Kraft, M. B.; Truong, A. P.; Li, W.; Sanchez, C. C.; Kedei, N.; Lewin, N.E.; Blumberg, P. M. (2008). “Convergent Assembly of Highly Potent Analogues of Bryostatin 1 via Pyran Annulation: Bryostatin Look-Alikes That Mimic Phorbol Ester Function”. J. Am. Chem. Soc. 130 (21): 6660–6661. doi:10.1021/ja8022169. PMC: 2516406. PMID 18452293.
^ Keck, G. E.; Li, W.; Kraft, M. B.; Kedei, N.; Lewin, N. E.; Blumberg, P. M. (2009). “The Bryostatin 1 A-Ring Acetate is Not the Critical Determinant for Antagonism of Phorbol Ester-Induced Biological Responses”. Org. Lett. 11 (11): 2277–2280. doi:10.1021/ol900585t. PMID 19419164.

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