ヒドロキシ基の保護基
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/07/26 02:41 UTC 版)
エーテル系 メチル基 – Meと略される。多くはフェノール性ヒドロキシ基の保護基として用いられる。三臭化ホウ素などの強いルイス酸によって脱保護させる。 ベンジル基 – Bn または Bzl と略されることが多い。パラジウムを触媒とした水素添加反応、バーチ還元などで脱離できる。 p-メトキシベンジル基 – PMBあるいはMPMと略される。ベンジル基と同様な条件の他、2,3-ジシアノ-5,6-ジクロロ-p-ベンゾキノン (DDQ) や硝酸セリウムアンモニウム (CAN) などによる酸化条件でも脱保護が可能である。 tert-ブチル基 – トリフルオロ酢酸や、4mol/L 塩酸-酢酸エチル溶液などの強酸性条件下脱保護することができる。 アセタール系 メトキシメチル基 (MOM)、2-テトラヒドロピラニル基 (THP)、エトキシエチル基 (EE)など。いずれも酸性条件下水との反応で除去する。酸に対する感受性は保護基によって差があるため、うまく選択することによって掛け分け・外し分けが可能である。 アシル系 アセチル基 – Ac と略する。メタノール中炭酸カリウムによって脱保護できる。 ピバロイル基 – Piv と略する。アセチル基よりも強い塩基性条件で脱保護する。 ベンゾイル基 – Bz と略する。強塩基条件または強いヒドリド還元条件で脱保護する。 シリルエーテル系 トリメチルシリル (TMS)、トリエチルシリル (TES)、tert-ブチルジメチルシリル（TBSまたはTBDMS）、トリイソプロピルシリル (TIPS)、tert-ブチルジフェニルシリル (TBDPS) などが用いられる。酸性条件またはフッ化物イオンを作用させることで脱保護できる。それぞれ脱保護条件に対する感受性が異なるので、条件により使い分ける。
※この「ヒドロキシ基の保護基」の解説は、「保護基」の解説の一部です。
「ヒドロキシ基の保護基」を含む「保護基」の記事については、「保護基」の概要を参照ください。
Weblioに収録されているすべての辞書からヒドロキシ基の保護基を検索する場合は、下記のリンクをクリックしてください。
全ての辞書からヒドロキシ基の保護基を検索 - ヒドロキシ基の保護基のページへのリンク
