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トリフルオロメタンスルホン酸

(トリフルオロメチルスルホニル基から転送)

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/06/29 13:55 UTC 版)

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トリフルオロメタンスルホン酸


IUPAC名 Trifluoromethanesulfonic acid
別称 Triflic acid
識別情報
CAS登録番号	1493-13-6
PubChem	62406
ChemSpider	56192
SMILES C(F)(F)(F)S(=O)(=O)O
InChI InChI=1S/CHF3O3S/c2-1(3,4)8(5,6)7/h(H,5,6,7) Key: ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N InChI=1/CHF3O3S/c2-1(3,4)8(5,6)7/h(H,5,6,7) Key: ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYAW
特性
化学式	CF₃SO₃H
モル質量	150.08 g/mol
示性式	CF₃SO₃H
外観	無色の液体
密度	1.696 g/mL
融点	-40 °C
沸点	162 °C
水への溶解度	混和性
危険性
主な危険性	腐食性、目に刺激性
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

トリフルオロメタンスルホン酸（トリフルオロメタンスルホンさん、trifluoromethanesulfonic acid）は、有機化合物で、スルホン酸の一種。フッ素の高い電気陰性度により、純硫酸の約 1000 倍という非常に強い酸性を示す（酸度関数による比較）。英語では、triflic acid とも呼ばれ、有機合成において、酸触媒として用いられる^[1]^[2]。また、構造式ではトリフルオロメチルスルホニル基 (CF₃SO₂−) を Tf と略することから、トリフルオロメタンスルホン酸を TfOH と略することもある。毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている^[3]。

性質

トリフルオロメタンスルホン酸は吸湿性を持ち、常温では無色の液体である。湿気を含む空気中に出すと煙を発生し、強い刺激臭を示す。多くの金属を侵す。水には激しく発熱して溶解し、アルコール類、DMF、DMSO、アセトニトリル、ジメチルスルホンなどの極性溶媒に対しても発熱的に溶ける。

一水和物 ( ${\ce {CF3SO3H\cdot H2O}}$

メチルトリフルオロメチルスルフィドから電気化学的に合成する手法や、メタンスルホン酸のフッ素化による合成法も知られる。

無機反応

トリフルオロメタンスルホン酸は金属の炭酸塩や水酸化物塩と発熱的に反応して、トリフルオロメタンスルホン酸塩を与える。トリフルオロメタンスルホン酸銅(II)の合成例を示す。

{\ce {CuCO3 + 2CF3SO3H -> Cu(O3SCF3)2 + H2O + CO2}}

コバルトのクロロ錯体から対アニオンを交換する反応も知られる。この反応はトリフルオロメタンスルホン酸を溶媒として用い、100 ℃で進行させる。反応後はジエチルエーテルを加えて生成物を沈降させる。

{\ce {3 CF3SO3H\ + [Co(NH3)5Cl]Cl2 -> \ [Co(NH3)5O3SCF3](O3SCF3)2\ + 3 HCl}}

有機反応

トリフルオロメタンスルホン酸は、カルボン酸ハロゲン化物と反応して混合酸無水物となる。これは非常に強いアシル化剤であり、フリーデル・クラフツ反応の基質として用いられる。

{\ce {CH3C(O)Cl + CF3SO3H -> CH3C(O)OSO2CF3 + HCl}}

{\ce {CH3C(O)OSO2CF3 + C6H6 -> CH3C(O)C6H5 + CF3SO3H}}

反応は自己触媒的で、系中で発生する酸が、さらに別の混合酸無水物分子を活性化させて芳香族化合物との反応を進行させる。