トリフルオロメタンスルホナート

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トリフルオロメタンスルホナート

分子式：	CF3O3S
その他の名称：	Trifluoromethanesulfonate、Trifluoromethanesulfonic acid anion
体系名：	トリフルオロメタンスルホン酸アニオン、トリフルオロメタンスルホナート

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トリフルオロメタンスルホナート

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/04/13 05:16 UTC 版)

トリフルオロメタンスルホン酸エステル

トリフラートアニオン

トリフルオロメタンスルホナート (英: trifluoromethanesulfonate) は、CF₃SO₃^- と表される非常に安定な1価の多原子イオンであり、トリフルオロメタンスルホン酸の共役塩基にあたる。また、トリフルオロメタンスルホン酸のエステル CF₃SO₂OR や、トリフルオロメタンスルホン酸塩 M_x(CF₃SO₃)_y とともに トリフラート と総称される。これは、酢酸の共役塩基のアニオン (CH₃CO₂^-) の呼称のアセタート (acetate) が、酢酸の塩や酢酸のエステルの総称ともなっていることと同様である。トリフラートアニオン と呼べばアニオン種 CF₃SO₃^- のみを指す。 トリフラートの部分構造 CF₃SO₂（トリフルオロメチルスルホニル基）は、Tf と略記される。たとえば、トリフラートアニオンは TfO^- と、トリフルオロメタンスルホン酸メチルは、TfOMe のように書き表すことができる。

「トリフラート」は慣用名、「トリフルオロメタンスルホナート」は系統名にあたる。トリフレート と字訳されることもある。

性質

トリフラートアニオン TfO^- は下の式に示す共鳴により、負電荷が三つの酸素原子と硫黄原子上に非局在化しているため、安定となっている。さらに硫黄原子に置換したトリフルオロメチル基が、強い電子求引性基として負電荷の安定化に寄与している。

トリフラートアニオンの共鳴式

反応性

トリフラートアニオンはその安定性により良い脱離基として振る舞うため、求核置換反応や鈴木カップリング、ヘック反応などの反応で利用される。トリフルオロメタンスルホン酸のアルキルエステル（アルキルトリフラート）は、S_N2 反応に対して非常に活性があるので、（例えば水のような）求核剤の無い状態で保管する必要がある。

${\ce {R-OTf\ + Nu^- -> R-Nu\ + TfO^-}}$

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