アクリロニトリル
(シアノエチル化 から転送)
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/02/28 01:02 UTC 版)
| アクリロニトリル | |
|---|---|
 |
 |
 |
 |
|
2-プロペンニトリル |
|
|
2-プロペンニトリル
|
|
|
別称
シアノエテン
ビニルシアニド アクリロニトリル |
|
| 識別情報 | |
| 略称 | AN |
| CAS登録番号 | 107-13-1 |
|
|
| 特性 | |
| 化学式 | C3H3N |
| モル質量 | 53.06 g/mol |
| 示性式 | CH2=CH-C≡N |
| 外観 | 無色の液体 |
| 密度 | 0.81 g/cm3 |
| 融点 | -84 °C(189K) |
| 沸点 | 77°C(350 K) |
| 水への溶解度 | 7 g/100 mL at 20 °C |
| 危険性 | |
| 主な危険性 | 可燃性, 反応性, 毒性 |
| 関連する物質 | |
| 関連物質 | アクリル酸, アクロレイン |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
アクリロニトリル (acrylonitrile) とは、ニトリルの1種で、化学工業における中間体として重要な有機化合物である。アクリルニトリル、アクリル酸ニトリル、シアン化ビニール (vinyl cyanide) などの別称がある。分子式は C3H3N。IUPAC命名法では、アクリル酸 (acrylic acid、CH2=CHCOOH)が慣用名として認められていることから、そこから誘導される名称としてアクリロニトリルも認められている。
性質
無色透明で特有の刺激臭のある液体。分子量 53.06 g/mol、融点 -83.55 ℃、沸点77.6 ℃から77.7 ℃。20 ℃の水に対する溶解度は100 mLあたり7.3 g[1]。有機溶媒の多くのものと任意の割合で混じり合う。
引火性が強い（引火点 0 ℃）だけでなく、毒性が強いため空気中に20 ppm以上含まれると危険である[1]。日本では、毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている[2]。光や酸素、アルカリの作用により重合を起こすため、保存にも注意を要する。重合禁止剤としては炭酸アンモニウムなどが用いられる[1]。
反応
アクリロニトリルは各種求核試薬のマイケル付加を受けやすい。すなわち、シアノエチル化の反応試剤である。特に芳香族アミンのシアノエチル化には酢酸銅(II)が触媒に用いられる[3]。
- シアノエチル化のページへのリンク
