キラル中心「孤立電子対」を持つ化合物のキラリティー
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/03/13 03:08 UTC 版)
「キラリティー」の記事における「キラル中心「孤立電子対」を持つ化合物のキラリティー」の解説
孤立電子対（非共有電子対）が空間を占める時、キラリティーが生じることがある。この効果は特定のアミン、ホスフィン、スルホニウムおよびオキソニウムイオン、スルホキシド、カルバニオンにまで拡がっている。主な要件は、孤立電子対は別として、その他の3つの置換基が互いに異なっていることである。キラルホスフィン配位子は不斉合成において有用である。 キラルアミンはエナンチオマーが稀にしか分離できないという意味において特別である。キラル中心の窒素反転のエネルギー障壁は一般的におよそ30キロジュール/モルであり、2つの立体異性体は室温で素早く相互変換する。その結果、トレーガー塩基の環状構造のように置換基が制限されない限りは、こういったキラルアミンでは個々のエナンチオマーは分割することは不可能である。
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