アルカロイド

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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/06/27 09:29 UTC 版)

性質

ほとんどのアルカロイドは分子構造中に酸素を含んでいる。これらの化合物は穏和な条件においては大抵無色の結晶である。ニコチン^[144]あるいはコニイン^[20] といった酸素を含まないアルカロイドは通常揮発性、無色、油状液体である^[145]。ベルベリン（黄色）やサングイナリン（橙色）のように一部のアルカロイドは有色である。^[145]。

ほとんどのアルカロイドは弱い塩基であるが、一部のアルカロイド、例えばテオブロミンおよびテオフィリンは両性である^[146]。ほとんどのアルカロイドは水に対する溶解性が低いが、ジエチルエーテル、クロロホルム、1,2-ジクロロエタンといった有機溶媒には容易に溶解する。しかしながら、カフェインは沸騰水によく溶ける^[146]。酸とは、様々な強さで塩を形成する。これらの塩は通常水およびアルコールに可溶でありほとんどの有機溶媒に対する溶解性は低い。例外としては有機溶媒に溶解するスコポラミン臭化水素酸塩や水溶性のキニーネ硫酸塩がある^[145]。

アルカロイドは植物体内の各種アミノ酸から生合成され、シュウ酸・リンゴ酸・クエン酸・酢酸・酒石酸などの有機酸の塩の状態で各々の体内に保持されている（例えばクエン酸塩、リンゴ酸塩など）。それが何らかの要因で分解、分離、もしくは抽出されればアルカロイドと呼べる物質になり、摂取した動物の体内に諸影響を及ぼす。

ほとんどのアルカロイドは苦味を有している。植物は、動物から自身を防御するためにこれらの苦味物質（多くは有毒）を生産する能力を進化により獲得したと考えられている。しかし、一方で動物もアルカロイドを解毒する能力を発達させてきた^[147]。一部のアルカロイドは、摂取したアルカロイドを解毒できない動物の子孫に発育障害を起こす。特徴的な例はカリフォルニア・コーン・リリー (Veratrum californicum) の葉に存在するシクロパミンである。1950年代の間、コーン・リリーを食べた羊から産まれた子羊の最大25%が重篤な顔面障害を被った。これらの障害は顎の奇形から単眼症に及んだ。数十年の研究の後、1980年代に、奇形の原因となる物質がアルカロイドである11-デオキシジェルビンと同定され、単眼症 (cyclopia) からシクロパミン (サイクロパミン、cyloapmine, cyclopia + amine) と命名された^[148]。

脚注

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