過酸化アセトン

新語時事用語辞典

TATP

別名：過酸化アセトン、トリアセトントリペルオキシド
英語：acetone peroxide

過酸化水素水やアセトン、塩酸、硫酸などによって生成される有機過酸化物。

TATPは、炎や熱などを加えることで爆発するという特徴がある。また、衝撃によっても爆発する。TATPの成分の入手は比較的容易で、テロに使用されることもある。過去には、2005年のロンドン同時多発テロや2015年のパリ同時多発テロに用いられたとされる。

（2015年11月16日更新）

デジタル大辞泉

かさんか‐アセトン〔クワサンクワ‐〕【過酸化アセトン】

読み方：かさんかあせとん

アセトンの過酸化物。ふつう三量体であるトリアセトントリペルオキシド（TATP、化学式C₉H₁₈O₆）を指す。高性能爆薬として知られ、アセトンのほか、過酸化水素水、塩酸、硫酸などの容易に入手可能な物質から製造できる。

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過酸化アセトン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/03/01 22:49 UTC 版)

過酸化アセトン
IUPAC名 3,3,6,6-Tetramethyl-1,2,4,5-tetraoxane (dimer) 3,3,6,6,9,9-Hexamethyl-1,2,4, 5,7,8-hexaoxacyclononane (trimer)
識別情報
CAS登録番号	17088-37-8
PubChem	536100
ChemSpider	3582942
E番号	E929 (その他)
SMILES CC1(C)OOC(C)(C)OO1 (dimer) CC1(C)OOC(C)(C)OOC(C)(C)OO1 (trimer) CC1(OOC(OOC(OO1)(C)C)(C)C)C
InChI InChI=1S/C9H18O6/c1-7(2)10-12-8(3,4)14-15-9(5,6)13-11-7/h1-6H3  Key: ZTLXICJMNFREPA-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C9H18O6/c1-7(2)10-12-8(3,4)14-15-9(5,6)13-11-7/h1-6H3 Key: ZTLXICJMNFREPA-UHFFFAOYAS
特性
化学式	C6H12O4 (dimer) C9H18O6 (trimer)
モル質量	148.157 g/mol (dimer) 222.24 g/mol (trimer)
外観	白色結晶固体
融点	91 °C, 364 K, 196 °F
沸点	97–160 °C
水への溶解度	不溶
危険性
主な危険性	爆発性
爆発性
衝撃感度	非常に高い / 湿気で低下
摩擦感度	非常に高い / 湿気で低下
爆速	5300 m/s 17,384 ft/s 3.29 miles per second
RE係数	.83
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

過酸化アセトン（かさんかアセトン、acetone peroxide）は有機過酸化物の一種。高性能爆薬として使用される。

一般的にジメチルジオキシランの三量体であるトリアセトントリペルオキシド（略称TATP、化学式 C₉H₁₈O₆）を示す場合が多いが、広義には二量体や四量体の混合物をいう。

特徴

アセトン、過酸化水素水、塩酸、硫酸などの物質から製造できる爆薬である。このため、アマチュア化学者や爆弾マニアによって合成されて事故が起こったり、時にはテロリストによって製造・使用されることがある。2005年のロンドン同時爆破事件や、2015年11月13日のパリ同時多発テロ事件、2016年3月22日のブリュッセル連続テロ事件などでも使用された。国内では2016年12月22日に自宅にて57グラムの過酸化アセトンを製造、2018年3月19日に名東区内の公園でこれを所持するなどした疑いにより、愛知県警捜査1課が2018年8月20日に爆発物取締罰則違反（製造、所持）などの容疑で名古屋市内の19歳の大学生を逮捕している^[1][2]。簡単に作ることができ、殺傷能力の高い過酸化アセトンは、別名「サタン（魔王）の母」とも呼ばれる^[3]。

過酸化アセトン（以下、略称AP）はアマチュア爆弾愛好家により雷管（信管）として使用されることがある。APは、衝撃、炎、熱などを加えられると容易に爆発する。爆発させる時、少量でしかも非密閉下における場合の爆発は大きな炎の塊になるだけである（爆燃）。しかし、密閉下か、多量に存在した場合は炎を一切出さず、爆発する（爆轟）。威力はトラウズル値でTNTの70-80%ほどである。

過酸化アセトンにはいくつかの種類がある。二過酸化物（二量体）、三過酸化物（三量体）、そして四過酸化物（四量体）である。一般に低温の方が四過酸化物を生成しやすい。

製法

過酸化水素とアセトンとが酸触媒の存在下で反応すると、ケタールあるいはヘミケタールである過酸化アセトンは容易に生成する。このとき、単量体（ヘミアセタール体）はさらに過酸化水素あるいは他の過酸化アセトンとアセタール体を形成するので反応溶液中ではジヒドロペルオキシプロパンや過酸化アセトンのオリゴマーの平衡混合物として存在する^[4]。特に三量体は結晶性が良いために結晶（純物質）として単離しやすい。また結晶性が良いために、生成した結晶をそれとは知らず不用意に取り扱うことで過去にも実験室で爆発事故を起こし指肢の切断や失明などの重大事故を数多く招いている。結晶として単離しなくても室温のカラムクロマトグラフ管の中で濃縮されて爆発した例すら存在する。

反応

二量体および三量体の環状過酸化アセトンはメタノールあるいはベンゼン溶液中で熱分解ないしは光分解して、単環アルカンやラクトンなどを生成する^[5]。通常、過酸化アセトンの光分解または熱分解はO-O結合が切断されるかC-C結合が切断されて分解する。酸または塩基が共存する条件での熱分解は主にO-O結合が解裂する。過酸化アセトンの重合体は、ヨウ化水素酸、酸性条件下の亜鉛またはスズ還元、触媒による水素化反応、水素化アルミニウムリチウムや還元試薬に対してジアルキルペルオキシド類に比べて容易に還元されると考えられる^[6]。

用途

稀に小麦粉の漂白剤として食品添加物に使用される

他の有機過酸化物

類似化合物には、メチルエチルケトンペルオキシド (MEKPO) などのケトン過酸化物、ヘキサメチレントリペルオキシドジアミン (HMTD) や過酸化ベンゾイル (BPO) などの有機過酸化物がある。特にHMTDは過酸化アセトンの代用として用いられることがある。

関連項目

• ジメチルジオキシラン
• ニトログリセリン
• 過酸化水素
• 火薬
• HMTD
• ロンドン同時爆破事件

外部リンク

• テロに対する科学技術（2）爆弾テロ (PDF) - 警察庁が作成した過酸化アセトン等の有機過酸化物による爆弾テロの例。

脚注

[脚注の使い方]

1. ^ 「高性能爆薬「悪魔の母」製造容疑」 ロイター 2018年8月20日 7:25
2. ^ 高い殺傷能力の過酸化アセトン製造か 大学生逮捕 NHK NEWS WEB 2018年8月20日 18時04分
3. ^ “ISが好んで使う自家製の爆薬「TATP」”. 朝日新聞 (2016年3月24日). 2016年3月24日閲覧。
4. ^ Milas, N. A.; Golubovic, A. J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 5824.; Barton and Ollis, Comprehensive Organic Chemistry, 1, 936.
5. ^ P.R. Story, D.D. Densom, C.E. Bishop, B.C. Clark and J.C. Farine, J Am. Chem. Soc., 1968, 90, 817.; Barton and Ollis, Comprehensive Organic Chemistry, 1, 937.
6. ^ Barton and Ollis, Comprehensive Organic Chemistry, 1, 937.

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過酸化アセトン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/05/13 13:56 UTC 版)

「火薬」の記事における「過酸化アセトン」の解説

過酸化アセトン（かさんかあせとん、 Acetone Peroxide）は有機過酸化物の1種。高性能爆薬として使用される。過酸化水素水（日本ではオキシドールなどと呼ばれる）とアセトン（触媒として塩酸もしくは硫酸）といった比較的容易に手に入る材料で製造可能かつ大掛かりな設備も不要であることから、アマチュア科学者や危険物マニアなどに密造されることが多い。日用品で製造できる手軽さ・秘匿性と十分な威力を併せ持つことからテロリストに悪用されることもあり、最近ではロンドン同時多発テロやパリ同時多発テロ、2016年ブリュッセル爆発事件で使用された。