クマリンクマリンの概要

クマリン
	; クマリンの構造式
	; クマリン骨格の番号
	IUPAC名 2H-クロメン-2-オン（系統名）
	別称 1-benzopyran-2-one; クマリン（慣用名）
識別情報
CAS登録番号	91-64-5
PubChem	323
ChemSpider	13848793
UNII	A4VZ22K1WT
J-GLOBAL ID	200907007165179824
EC番号	202-086-7
DrugBank	DB04665
KEGG	C05851
ChEBI	CHEBI:28794 ;
ChEMBL	CHEMBL6466
RTECS番号	GN4200000
3DMet	B00867
	SMILES c1ccc2c(c1)ccc(=O)o2;
	InChI InChI=1S/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H Key: ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H Key: ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYAC;
特性
化学式	C9H6O2
モル質量	146.14 g mol−1
外観	無色または白色結晶
匂い	pleasant, like vanillabeans
密度	0.935 g/cm3 (20 °C (68 °F))
融点	71 °C, 344 K, 160 °F
沸点	301.71 °C, 575 K, 575 °F
水への溶解度	0.17 g/100 mL
溶解度	エーテル, ジエチルエーテル, クロロフォルム, 油, ピリジンに易溶 ; エタノールに可溶
log POW	1.39
蒸気圧	1.3 hPa (106 °C (223 °F))
構造
結晶構造	斜方晶
危険性
安全データシート(外部リンク)	Sigma-Aldrich
NFPA 704	1 2 0
引火点	150 °C (302 °F; 423 K)
半数致死量 LD50	293 mg/kg (rat, oral)
関連する物質
関連物質	Chromone
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

クマリンは、シナモンの香り成分のシンナムアルデヒドやコーヒーの香り成分であるコーヒー酸とともに天然の香り成分として知られている。

^ 熊野谿従, 桑田勉「パーキン反応に依るクマリンの合成 (第1報)」『有機合成化学協会誌』第11巻第10号、有機合成化学協会、1953年、388-390頁、doi:10.5059/yukigoseikyokaishi.11.388、ISSN 00379980。
^ 桜の香り大阪市立科学館 (PDF)
^ 高橋佳孝、大谷一郎、魚住順、萩野耕司、五十嵐良造「クマリンのアレロパシー発現に及ぼす土壌条件の影響」『日本草地学会誌』第40巻第2号、1994年、223–226頁、doi:10.14941/grass.40.223、2022年4月9日閲覧。
^ “シナモン”. 国立健康・栄養研究所. 2021年7月18日閲覧。
^ “シナモン”. 厚生労働省『「統合医療」に係る情報発信等推進事業』. 2021年7月17日閲覧。
^ “ドイツのＢfRがシナモン中のクマリンについて警告(061020)”. 国立健康・栄養研究所. 2022年11月7日閲覧。
^ “Coumarin”. PubChem, National Library of Medicine, US National Institutes of Health (2019年4月4日). 2019年4月13日閲覧。
^ “Coumarins and indandiones”. Drugs.com (2016年). 2016年12月24日閲覧。

「クマリン」の続きの解説一覧

香りの分子	イソブチルアルデヒド酢酸-n-オクチルクマリン酢酸1-フェニルエチルギ酸シトロネリル >>自然 >>物質一覧 >>化合物一覧
芳香族化合物	キサンテンメタクロロ過安息香酸クマリン 1,2-ナフトキノンドセタキセル >>自然 >>物質一覧 >>化合物一覧
蛍光色素	ウンベリフェロンスチルベンクマリン緑色蛍光タンパク質ルブレン >>固有名詞 >>自然一覧 >>物質一覧 >>化合物一覧

クマリン
クマリンの構造式
クマリン骨格の番号
IUPAC名 2H-クロメン-2-オン（系統名）
別称 1-benzopyran-2-one クマリン（慣用名）
識別情報
CAS登録番号	91-64-5
PubChem	323
ChemSpider	13848793
UNII	A4VZ22K1WT
J-GLOBAL ID	200907007165179824
EC番号	202-086-7
DrugBank	DB04665
KEGG	C05851
ChEBI	CHEBI:28794
ChEMBL	CHEMBL6466
RTECS番号	GN4200000
3DMet	B00867
SMILES c1ccc2c(c1)ccc(=O)o2
InChI InChI=1S/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H Key: ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H Key: ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYAC
特性
化学式	C₉H₆O₂
モル質量	146.14 g mol⁻¹
外観	無色または白色結晶
匂い	pleasant, like vanillabeans
密度	0.935 g/cm³ (20 °C (68 °F))
融点	71 °C, 344 K, 160 °F
沸点	301.71 °C, 575 K, 575 °F
水への溶解度	0.17 g/100 mL
溶解度	エーテル, ジエチルエーテル, クロロフォルム, 油, ピリジンに易溶エタノールに可溶
log P_OW	1.39
蒸気圧	1.3 hPa (106 °C (223 °F))
構造
結晶構造	斜方晶
危険性
安全データシート(外部リンク)	Sigma-Aldrich
NFPA 704	1 2 0
引火点	150 °C (302 °F; 423 K)
半数致死量 LD₅₀	293 mg/kg (rat, oral)
関連する物質
関連物質	Chromone
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

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