エストロゲンエストロゲンの概要

エストラジオール
	IUPAC名 17β-estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol
識別情報
CAS登録番号	50-28-2
特性
化学式	C18H24O2
モル質量	272.38
外観	固体結晶
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

エストロゲン（米: Estrogen)の語源は、ギリシャ語の“estrus(発情)”と、接尾語の“-gen(生じる)”から成り立っており、エストロゲンの分泌がピークになると発情すると言われたことに由来する。

種類

左上：エストロン、右上：エストラジオール、左下：エストリオール、右下：エステトロール

以下の4種類が知られている。

エストロン (E1)
エストラジオール (E2)
エストリオール (E3)
エステトロール (E4)

これらの四種類の関係は、

アンドロステンジオンが、テストステロンかエストロンになる。

エストロンはエストラジオールになる。

テストステロンはエストラジオールか、アンドロステンジオンになる。

エストラジオールは、エストロンか、エストリオールになる。

エストラジオールとエストリオールは、ヒトの胎児の肝臓でのみエステトロールになる。

テストステロンは男性ホルモン（アンドロゲン）に分類されている^[2]。

生成

卵巣の顆粒膜細胞、外卵胞膜細胞、胎盤、副腎皮質、精巣で作られる。乳児期早期（1-3ヶ月）の女性は思春期並に分泌量が多く、小卵胞が出没するが、2歳から思春期を迎えるまでは分泌量が減少する。2歳から思春期を迎えるまでの分泌量は女性で0.6pg/ml、男性で0.08pg/mlと女性の方が高くこれが女性の思春期初来が男性より早い原因の一つとなっている^[3]。思春期に卵巣が発達し始めると共に分泌がプロゲステロンも増加し始め、第二次性徴を促進させる。更年期以降は分泌が減少する。女性の尿には、大量のエストロゲンが含まれるため、下水処理水も多量のエストロゲンを含むことになり、環境ホルモンの環境への排出が問題になったことがある^[4]。

男性作用

女性化乳房の写真

男性の場合はテストステロン(C19H28O2）を元にエストラジオール（C18H24O2）が作られて分泌される。その量は更年期の女性と同程度とされる。思春期にテストステロンが増えるのにつれエストロゲン濃度も増加し、エストロゲンの方が相対的に多くなると、ホルモンバランスの崩れにより女性化乳房が起こったりすることがある。後にテストステロンが増えてくると女性化乳房は1-2年で消失する^[3]。

エストロゲンはコレステロールから合成されるステロイドホルモンの一種で、プロゲステロン、コルチゾール、アルドステロン、テストステロン等と同じカスケード反応系列中にある。

分解

肝臓障害によりエストロゲン分解能力が低下すると、慢性的エストロゲン濃度の上昇を引き起こし、男性では乳腺肥大（女性化乳房）、女性では性周期の乱れなどが生じる。経口摂取されたエストロゲンのほとんどは、腸で吸収されて門脈から肝臓に入って分解されてしまう。経口的にエストロゲンを摂取するには、分解されにくいエストロゲン誘導体を摂取する必要がある。

脚注

^ “ブリタニカ国際大百科事典小項目事典の解説”. コトバンク. 2018年1月7日閲覧。
^ 脳を活性化する性ホルモン, 鬼頭昭三,ブルーバックス, p28, ISBN 9784062574082
^ ^a ^b ^c 大山健司,山梨大学看護学会誌,3,(2004),3.
^ 東京都環境局. “内分泌攪乱化学物質（環境ホルモン）対策”. 2011年3月9日閲覧。
^ Bersaglieri, T.; Sabeti, P. C.; Patterson, N.; Vanderploeg, T.; Schaffner, S. F.; Drake, J. A.; Rhodes, M.; Reich, D. E. et al. (2004). “Genetic Signatures of Strong Recent Positive Selection at the Lactase Gene”. The American Journal of Human Genetics 74 (6): 1111–1120. doi:10.1086/421051. PMC 1182075. PMID 15114531.
^ 大豆及び大豆イソフラボンに関するQ&Aについて（厚生労働省、2006年）
^ 食品安全委員会 (2006年5月). “大豆イソフラボンを含む特定保健用食品の安全性評価の基本的な考え方”. pp. 35. 2011年3月9日閲覧。
^ ^a ^b ^c ^d “Sex hormones and their modulators”. Martindale: The Complete Drug Reference (36th ed.). London: Pharmaceutical Press. (2009). p. 2087. ISBN 978-0-85369-840-1
^ ^a ^b ^c ^d “PREMARIN- estrogens, conjugated tablet, film coated Wyeth Pharmaceuticals LLC, a subsidiary of Pfizer Inc.”. labeling.pfizer.com. 2019年6月3日閲覧。
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ “Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration”. Climacteric 8 Suppl 1 (Suppl 1): 3–63. (August 2005). doi:10.1080/13697130500148875. PMID 16112947.
^ ^a ^b ^c Clinical Gynecologic Endocrinology and Infertility. Lippincott Williams & Wilkins. (28 March 2012). pp. 751–3. ISBN 978-1-4511-4847-3
^ Pharmacology for Pharmacy Technicians Pageburst E-Book on VitalSource2: Pharmacology for Pharmacy Technicians Pageburst E-Book on VitalSource. Elsevier Health Sciences. (1 December 2012). pp. 573–. ISBN 978-0-323-08578-6
^ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans; World Health Organization; International Agency for Research on Cancer (2007). Combined Estrogen-progestogen Contraceptives and Combined Estrogen-progestogen Menopausal Therapy. World Health Organization. pp. 378–. ISBN 978-92-832-1291-1
^ “Drugs@FDA: FDA Approved Drug Products”. United States Food and Drug Administration. 2018年2月19日閲覧。
^ “Safety and benefit considerations for menopausal hormone therapy”. Expert Opinion on Drug Safety 16 (8): 941–954. (August 2017). doi:10.1080/14740338.2017.1343298. PMID 28664754.
^ “Hormones and venous thromboembolism among postmenopausal women”. Climacteric 17 Suppl 2 (Suppl 2): 34–37. (December 2014). doi:10.3109/13697137.2014.956717. PMID 25223916.
^ Bhagu R Bhavnani and Frank Z Stanczyk (2014). “Pharmacology of conjugated equine estrogens: efficacy, safety and mechanism of action”. J Steroid Biochem Mol Biol . 142 (Jul): 16-29. doi:10.1016/j.jsbmb.2013.10.011. PMID 24176763.
^ “Hormone Therapy (I): Estrogens, Progestogens, and Androgens”. Menopause. (2017). pp. 181–196. doi:10.1007/978-3-319-59318-0_11. ISBN 978-3-319-59317-3
^ “Bioidentical menopausal hormone therapy: registered hormones (non-oral estradiol ± progesterone) are optimal”. Climacteric 20 (4): 331–338. (August 2017). doi:10.1080/13697137.2017.1291607. PMID 28301216.
^ “What if the Women's Health Initiative had used transdermal estradiol and oral progesterone instead?”. Menopause 21 (7): 769–783. (July 2014). doi:10.1097/GME.0000000000000169. PMID 24398406.
^ “The bioidentical hormone debate: are bioidentical hormones (estradiol, estriol, and progesterone) safer or more efficacious than commonly used synthetic versions in hormone replacement therapy?”. Postgraduate Medicine 121 (1): 73–85. (January 2009). doi:10.3810/pgm.2009.01.1949. PMID 19179815.
^ “The Top 300 of 2020”. ClinCalc. 2022年10月7日閲覧。
^ “Estrogens, Conjugated - Drug Usage Statistics”. ClinCalc. 2022年10月7日閲覧。

[前の解説]

[続きの解説]

「エストロゲン」の続きの解説一覧

[1] “ブリタニカ国際大百科事典小項目事典の解説”. コトバンク. 2018年1月7日閲覧。

[2] 脳を活性化する性ホルモン, 鬼頭昭三,ブルーバックス, p28, ISBN 9784062574082

[oyama-3] 大山健司,山梨大学看護学会誌,3,(2004),3.

[4] 東京都環境局. “内分泌攪乱化学物質（環境ホルモン）対策”. 2011年3月9日閲覧。

[Bersaglieri_et_al._2004-5] Bersaglieri, T.; Sabeti, P. C.; Patterson, N.; Vanderploeg, T.; Schaffner, S. F.; Drake, J. A.; Rhodes, M.; Reich, D. E. et al. (2004). “Genetic Signatures of Strong Recent Positive Selection at the Lactase Gene”. The American Journal of Human Genetics 74 (6): 1111–1120. doi:10.1086/421051. PMC 1182075. PMID 15114531.

[6] 大豆及び大豆イソフラボンに関するQ&Aについて（厚生労働省、2006年）

[7] 食品安全委員会 (2006年5月). “大豆イソフラボンを含む特定保健用食品の安全性評価の基本的な考え方”. pp. 35. 2011年3月9日閲覧。

[Martindale-8] “Sex hormones and their modulators”. Martindale: The Complete Drug Reference (36th ed.). London: Pharmaceutical Press. (2009). p. 2087. ISBN 978-0-85369-840-1

[PremarinLabel-9] “PREMARIN- estrogens, conjugated tablet, film coated Wyeth Pharmaceuticals LLC, a subsidiary of Pfizer Inc.”. labeling.pfizer.com. 2019年6月3日閲覧。

[pmid16112947-10] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ “Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration”. Climacteric 8 Suppl 1 (Suppl 1): 3–63. (August 2005). doi:10.1080/13697130500148875. PMID 16112947.

[FritzSperoff2012-11] Clinical Gynecologic Endocrinology and Infertility. Lippincott Williams & Wilkins. (28 March 2012). pp. 751–3. ISBN 978-1-4511-4847-3

[MoscouSnipe2012-12] Pharmacology for Pharmacy Technicians Pageburst E-Book on VitalSource2: Pharmacology for Pharmacy Technicians Pageburst E-Book on VitalSource. Elsevier Health Sciences. (1 December 2012). pp. 573–. ISBN 978-0-323-08578-6

[HumansOrganization2007-13] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans; World Health Organization; International Agency for Research on Cancer (2007). Combined Estrogen-progestogen Contraceptives and Combined Estrogen-progestogen Menopausal Therapy. World Health Organization. pp. 378–. ISBN 978-92-832-1291-1

[Drugs@FDA-14] “Drugs@FDA: FDA Approved Drug Products”. United States Food and Drug Administration. 2018年2月19日閲覧。

[pmid28664754-15] “Safety and benefit considerations for menopausal hormone therapy”. Expert Opinion on Drug Safety 16 (8): 941–954. (August 2017). doi:10.1080/14740338.2017.1343298. PMID 28664754.

[pmid25223916-16] “Hormones and venous thromboembolism among postmenopausal women”. Climacteric 17 Suppl 2 (Suppl 2): 34–37. (December 2014). doi:10.3109/13697137.2014.956717. PMID 25223916.

[pmid24176763-17] Bhagu R Bhavnani and Frank Z Stanczyk (2014). “Pharmacology of conjugated equine estrogens: efficacy, safety and mechanism of action”. J Steroid Biochem Mol Biol . 142 (Jul): 16-29. doi:10.1016/j.jsbmb.2013.10.011. PMID 24176763.

[Quereda2017-18] “Hormone Therapy (I): Estrogens, Progestogens, and Androgens”. Menopause. (2017). pp. 181–196. doi:10.1007/978-3-319-59318-0_11. ISBN 978-3-319-59317-3

[pmid28301216-19] “Bioidentical menopausal hormone therapy: registered hormones (non-oral estradiol ± progesterone) are optimal”. Climacteric 20 (4): 331–338. (August 2017). doi:10.1080/13697137.2017.1291607. PMID 28301216.

[pmid24398406-20] “What if the Women's Health Initiative had used transdermal estradiol and oral progesterone instead?”. Menopause 21 (7): 769–783. (July 2014). doi:10.1097/GME.0000000000000169. PMID 24398406.

[pmid19179815-21] “The bioidentical hormone debate: are bioidentical hormones (estradiol, estriol, and progesterone) safer or more efficacious than commonly used synthetic versions in hormone replacement therapy?”. Postgraduate Medicine 121 (1): 73–85. (January 2009). doi:10.3810/pgm.2009.01.1949. PMID 19179815.

[DrugStats2017-22] “The Top 300 of 2020”. ClinCalc. 2022年10月7日閲覧。

[23] “Estrogens, Conjugated - Drug Usage Statistics”. ClinCalc. 2022年10月7日閲覧。

[2]

[3]

[4]

エストラジオール

IUPAC名 17β-estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol
識別情報
CAS登録番号	50-28-2
特性
化学式	C₁₈H₂₄O₂
モル質量	272.38
外観	固体結晶
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

エストロゲン エストロゲンの概要

エストロゲン

種類

生成

男性作用

分解

急上昇のことば

「エストロゲン」の関連用語

エストロゲンエストロゲンの概要