arbekacin

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アルベカシン

分子式：	C22H44N6O10
慣用名：	アルベカシン、Arbekacin、4-O-[3-Amino-3-deoxy-α-D-glucopyranosyl]-6-O-[2,6-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-α-D-erythro-hexopyranosyl]-N'-[(2S)-4-amino-2-hydroxy-1-oxobutyl]-2-deoxy-L-streptamine、6-O-(3-Amino-3-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-4-O-(2,6-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-α-D-erythro-hexopyranosyl)-N1-[(S)-4-amino-2-hydroxybutyryl]-2-deoxy-D-streptamine、HBK、Habekacin、ハベカシン、1665-RB、ABK【アルベカシン】、ABK、ABK【Arbekacin】
体系名：	6-O-(3-アミノ-3-デオキシ-α-D-グルコピラノシル)-4-O-(2,6-ジアミノ-2,3,4,6-テトラデオキシ-α-D-erythro-ヘキソピラノシル)-N1-[(S)-4-アミノ-2-ヒドロキシブチリル]-2-デオキシ-D-ストレプタミン、4-O-[3-アミノ-3-デオキシ-α-D-グルコピラノシル]-6-O-[2,6-ジアミノ-2,3,4,6-テトラデオキシ-α-D-erythro-ヘキソピラノシル]-N'-[(2S)-4-アミノ-2-ヒドロキシ-1-オキソブチル]-2-デオキシ-L-ストレプタミン

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アルベカシン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/04/09 09:52 UTC 版)

アルベカシン

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 　3-Amino-3-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→6)-[2,6- diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-α-D-erythrohexopyranosyl- (1→4)]-1-N-[(2S)-4-amino-2-hydroxybutanoyl]-2-deoxy- D-streptamine
臨床データ
法的規制	劇薬、指定医薬品、処方箋医薬品
投与方法	筋注、点滴静注
薬物動態データ
代謝	ほとんど代謝されない
排泄	腎臓
識別
CAS番号	51025-85-5
ATCコード	J01GB12 (WHO)
PubChem	CID: 11398765
KEGG	D07462
化学的データ
化学式	C22H44N6O10
分子量	552.62

MRSAの走査型電子顕微鏡写真

アルベカシン（日局アルベカシン硫酸塩、Arbekacin, ABK）は、アミノグリコシド系抗生物質の一つである。硫酸塩（硫酸アルベカシン）が明治製菓より「ハベカシン」という商品名で上市されているほか、後発品が有る。

効能・効果

アルベカシンに感性のメチシリン耐性黄色ブドウ球菌 (MRSA) による敗血症、肺炎

作用機序

細菌のタンパク質合成を阻害することにより抗菌作用を示し、その作用は殺菌的である。

緑膿菌を含むグラム陽性菌及びグラム陰性菌に対して広い抗菌スペクトラムを有する。特に、アミノグリコシド不活性化酵素に高い安定性を示し、MRSAに対する抗菌力が認められている。

販売までの経緯

梅澤濱夫らは、カナマイシン耐性菌の耐性機構の研究から､カナマイシン耐性菌に有効なジベカシンをベカナマイシン（カナマイシンＢ）を原料として合成し、さらにジベカシン耐性菌にも有効なアルベカシンをジベカシンから1973年に合成した。 アルベカシンは日本で1990年9月にMRSA感染症の敗血症、肺炎を適応症として成人用に承認され、1998年12月に小児への適応が追加承認された。

副作用

他のアミノグリコシド系抗生物質と同様に、内耳神経、腎臓に対する毒性を持ち、腎障害、聴力障害等の副作用が生じる恐れがある。副作用の発現は最低血中濃度と相関性があることが知られており、副作用発現防止のため、薬物血中濃度モニタリング（TDM）を必要とする。

参考文献

• 『ハベカシン^R注射液25/75/100/200mg』医薬品インタビューフォーム・改定第4版（明治製菓）
• Kobayashi, Y., Uchida, H., Kawakami, Y. (1995). "Arbekacin" Intl. J. Antimicrobial Agents 5 (4), pp.227-230. doi:10.1016/0924-8579(95)00014-Y