2-イソブチル-3-メトキシピラジン

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２‐イソブチル‐３‐メトキシピラジン

分子式：	C9H14N2O
その他の名称：	2-Isobutyl-3-methoxypyrazine、2-Methoxy-3-(2-methylpropyl)pyrazine、2-Methoxy-3-isobutylpyrazine、3-Methoxy-2-(2-methylpropyl)pyrazine、3-Methoxy-2-isobutylpyrazine、3-Isobutyl-2-methoxypyrazine
体系名：	3-イソブチル-2-メトキシピラジン、2-メトキシ-3-イソブチルピラジン、2-イソブチル-3-メトキシピラジン、2-メトキシ-3-(2-メチルプロピル)ピラジン、3-メトキシ-2-(2-メチルプロピル)ピラジン、3-メトキシ-2-イソブチルピラジン

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2-イソブチル-3-メトキシピラジン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/08/20 02:41 UTC 版)

2-イソブチル-3-メトキシピラジン
優先IUPAC名 2-Methoxy-3-(2-methylpropyl)pyrazine
別称 2-Isobutyl-3-methoxypyrazine; IBMP Grindstaff pyrazine Bell pepper pyrazine
識別情報
CAS登録番号	24683-00-9
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:229442
ChEMBL	ChEMBL97355
ChemSpider	30208
DrugBank	DB04512
ECHA InfoCard	100.042.169
EC番号	246-402-1
PubChem CID	32594
UNII	S327O0T12O
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9051907
InChI InChI=1S/C9H14N2O/c1-7(2)6-8-9(12-3)11-5-4-10-8/h4-5,7H,6H2,1-3H3 Key: UXFSPRAGHGMRSQ-UHFFFAOYSA-N
SMILES CC(C)CC1=NC=CN=C1OC
特性
化学式	C9H14N2O
モル質量	166.22 g mol−1
外観	黄緑色～濃い緑色の液体
匂い	野菜の香り
嗅覚閾値	0.002ppb
沸点	99℃（2.7Kpa）
危険性
GHS表示:[1]
絵表示
重要な用語	Warning
危険性報告	H315, H319, H335
予防報告	P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, P501
引火点	80 °C (176 °F; 353 K)
関連する物質
関連するメトキシピラジン類	2-sec-ブチル-3-メトキシピラジン 2-イソプロピル-3-メトキシピラジン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

2-イソブチル-3-メトキシピラジン（英: 2-Isobutyl-3-methoxypyrazine）は、化学式C₉H₁₄N₂Oで表されるピラジンの誘導体の一種である。IBMPとも略記される。天然にはグリーンペッパー、グリーンピース、コーヒー、ジャガイモ、ゼラニウム油から検出され、特にピーマンの香りを構成する上で重要な物質である。嗅覚閾値は0.002ppbと非常に強い匂いを持ち、これは本物質1グラムを50万トンの水で希釈しても匂いを感じることができるほどである。消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する。

用途

野菜のフレーバーが主であるが、飲料類にも0.05ppmほど使用される。

合成

メチルピラジンをブロモエタンと反応させ2-イソブチルピラジンとしたのちに、塩化スルフリルで一旦塩素化し、ナトリウムとメタノールでメトキシ基に置換することで製造される。

参考文献

• 印藤元一『合成香料 化学と商品知識』化学工業日報社、2005年、721頁。ISBN 4-87326-460-X。 
• 広山均『フレーバー ―おいしさを演出する香りの秘密―』フレグランスジャーナル社、2005年、94,178頁。 ISBN 978-4-89479-086-5。