２‐ニトロアニリンとは？わかりやすく解説

2-ニトロアニリン
	優先IUPAC名 2-Nitroaniline
	系統名 2-Nitrobenzenamine
	別称 ortho-Nitroaniline ; o-Nitroaniline
識別情報
CAS登録番号	88-74-4 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEMBL	ChEMBL274009 ;
ChemSpider	13853943 ;
ECHA InfoCard	100.001.687
EC番号	201-855-4;
PubChem CID	6946;
RTECS number	BY6650000;
UNII	2519U0541L;
国連/北米番号	1661
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1025726 ;
	InChI InChI=1S/C6H6N2O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8(9)10/h1-4H,7H2 Key: DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H6N2O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8(9)10/h1-4H,7H2 Key: DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYAV ;
	SMILES O=[N+]([O-])c1ccccc1N ;
特性
化学式	C6H6N2O2
モル質量	138.12 g mol−1
外観	橙色の固体
密度	1.442 g/ml
融点	71.5 °C, 345 K, 161 °F
沸点	284 °C, 557 K, 543 °F
水への溶解度	0.117 g/100 ml (20°C) (SIDS)
酸解離定数 pKa	−0.3 （アニリニウム塩）
磁化率	−66.47·10−6 cm3/mol
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H301, H311, H331, H373, H412
予防報告	P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P310, P302+P352, P304+P340, P311, P312, P314, P321, P322, P330, P361, P363, P403+P233, P405, P501
引火点	168 °C (334 °F; 441 K)
関連する物質
関連物質	3-ニトロアニリン; 4-ニトロアニリン
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

2-ニトロアニリン（英: 2-Nitroaniline）は芳香族アミンの一種。オルトニトロアニリンとも呼ばれ、ベンゼン環にニトロ基とアミノ基が隣り合った位置に結合する。標準状態では橙色の固体である^[1]。

合成

染料、医薬品、農薬の原料となる。工業的には2-クロロニトロベンゼン（英語版）と濃アンモニア水との反応^[2]

ClC₆H₄NO₂ + 2 NH₃ → H₂NC₆H₄NO₂ + NH₄Cl

もしくはスルファニル酸をニトロ化したのち加水分解して製造する^[3]。アニリンを五酸化二窒素でニトロ化すると酸触媒の作用でニトラミン転移が生じ、ニトロ基が位置特性的にオルト位に転移する^[4]。

2-ニトロアニリンは、フェニレンジアミン類の主要な前駆体であり、これらはベンゾイミダゾールに転換される^[2]。

^ Safety data for o-nitroaniline
^ ^a ^b Gerald Booth (2007). “Nitro Compounds, Aromatic”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheima: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_411. ISBN 978-3-527-30673-2.
^ 『窒素酸化物の事典』p364
^ 『窒素酸化物の事典』p375

分子式：	C₆H₆N₂O₂
その他の名称：	2-Nitroaniline、o-Nitroaniline、オルト-ニトロアニリン、2-Nitrobenzenamine、C.I.37025、ファーストオレンジOベース、アゾイックDC6(ベース)、ファーストオレンジベースGR、ファーストオレンジGR ベース、C.I.アゾイックジアゾコンポーネント6(ベース)、C.I.37025(base)、C.I.Azoic Diazo Component 6(base)、Fast Orange Base GR、Fast Orange GR Base、Azoic DC 6(base)、Fast Orange O Base、o-Nitrophenylamine、2-[Oxylato(oxy)aminio]aniline、2-Amino-1-nitrobenzene、1-Nitro-2-aminobenzene、2-Nitrobenzen-1-amine
体系名：	2-アミノ-1-ニトロベンゼン、1-ニトロ-2-アミノベンゼン、2-ニトロベンゼン-1-アミン、2-ニトロベンゼンアミン、o-ニトロアニリン、2-ニトロアニリン、o-ニトロフェニルアミン、2-[オキシラト(オキシ)アミニオ]アニリン

2-ニトロアニリン

優先IUPAC名 2-Nitroaniline
系統名 2-Nitrobenzenamine
別称 ortho-Nitroaniline o-Nitroaniline
識別情報
CAS登録番号	88-74-4
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEMBL	ChEMBL274009
ChemSpider	13853943
ECHA InfoCard	100.001.687
EC番号	201-855-4
PubChem CID	6946
RTECS number	BY6650000
UNII	2519U0541L
国連/北米番号	1661
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1025726
InChI InChI=1S/C6H6N2O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8(9)10/h1-4H,7H2 Key: DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C6H6N2O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8(9)10/h1-4H,7H2 Key: DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYAV
SMILES O=[N+]([O-])c1ccccc1N
特性
化学式	C₆H₆N₂O₂
モル質量	138.12 g mol⁻¹
外観	橙色の固体
密度	1.442 g/ml
融点	71.5 °C, 345 K, 161 °F
沸点	284 °C, 557 K, 543 °F
水への溶解度	0.117 g/100 ml (20°C) (SIDS)
酸解離定数 pK_a	−0.3 （アニリニウム塩）
磁化率	−66.47·10⁻⁶ cm³/mol
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H301, H311, H331, H373, H412
予防報告	P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P310, P302+P352, P304+P340, P311, P312, P314, P321, P322, P330, P361, P363, P403+P233, P405, P501
引火点	168 °C (334 °F; 441 K)
関連する物質
関連物質	3-ニトロアニリン 4-ニトロアニリン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。


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