1,2,3-トリアゾール
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/11/01 23:08 UTC 版)
| 1,2,3-トリアゾール | |
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1H-1,2,3-Triazole | |
別称 1,2,3-Triazole | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 288-36-8 
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| PubChem | 67516 |
| ChemSpider | 60839 
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| UNII | EM7554254W
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| EC番号 | 608-262-3 |
| ChEBI | |
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| 特性 | |
| 化学式 | C2H3N3 |
| モル質量 | 69.0654 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 密度 | 1.192 |
| 融点 |
23 ～ 25℃ |
| 沸点 |
203℃ |
| 水への溶解度 | 溶けやすい |
| 酸解離定数 pKa | 9.4[1] |
| 塩基解離定数 pKb | 1.2[1] |
| 危険性 | |
| GHSピクトグラム | 
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| GHSシグナルワード | 警告(WARNING) |
| Hフレーズ | H315, H319, H335 |
| Pフレーズ | P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405 |
| 関連する物質 | |
| 関連物質 | 1,2,4-トリアゾール、イミダゾール |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
1,2,3-トリアゾール (1,2,3-triazole) は、炭素原子2個と窒素原子3個からなる五員環化合物、トリアゾールの位置異性体の一種。塩基性の芳香族性を持つ複素環式化合物である[2]。分子式は C2H3N3。3つ隣接した窒素原子を持つ他の化合物と比べると著しく安定であるが、真空中500°Cで熱分解して窒素分子を失いアジリジンになる。
合成
非置換環は、グリオキザール、ヒドラジン、亜硝酸ナトリウムの酸化的カップリングによって合成することができる[3]。
1,3-双極子反応を経て、アジ化物とアルキンから置換した1,2,3-トリアゾールを作ることができる。この反応はヒュスゲン環化と呼ばれ、高い基質直交性からクリックケミストリーに利用される。
利用
1,2,3-トリアゾールは、β-ラクタマーゼ阻害剤であるタゾバクタムなどの複雑な物質を作る構成要素となる。
出典
- ^ a b “1,2,3-triazole - an overview”. Comprehensive Heterocyclic Chemistry. (1984).
- ^ Gilchrist, T.L. (1987). Heterocyclic chemistry. Prentice Hall Press. ISBN 0-582-01421-2
- ^ Song, Lei; Ang, Hwee Ting; Senthilperumal, Jagadeesan; Kanusu, Umamaheswara Rao; Venugopal, Sivasankaran; Rangarajan, Naveen; Krishnamoorthy, Shivasankar; Dubbaka, Srinivas Reddy et al. (12 March 2024). “1,2,3-Triazole Synthesis: Development of Safe and Effective Batch and Continuous Manufacturing Processes”. Organic Process Research & Development. doi:10.1021/acs.oprd.4c00020.
関連項目
1,2,3-トリアゾール
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「トリアゾール」の記事における「1,2,3-トリアゾール」の解説
詳細は「1,2,3-トリアゾール」を参照 アルキンとアジドの1,3-双極子付加反応によって合成され、この反応は他の官能基の影響をほとんど受けず効率よく進行する。これを利用したクリックケミストリーと呼ばれる手法が急速に進展し、注目を集めている。芳香族性を持つため、3つの窒素原子が隣接した構造を持つ化合物としては非常に安定である。500 ℃での瞬間真空熱分解 (FVP) によって窒素分子 (N2) を失い、アジレンなどを与える。この構造はタゾバクタムなどの医薬品に含まれる。
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