背景 I: 「古典的」芳香族性と σ芳香族性
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2020/12/27 10:02 UTC 版)
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有機化学において、芳香族性という現象は基礎的な意味を持つ。典型的な例として、4n+2-π電子（ヒュッケル則）環状共役系を持つベンゼンは、明らかな安定化と特異な反応性を示す。安定性向上の他にも、電子の環状非局在化とそれに起因するNMR測定により観測可能な反磁性環電流、さらには共役環に沿った結合長の同一化も起こる（ベンゼンにおける C-C 結合は仮説上のシクロヘキサトリエンにおける C-C 単結合と C=C 二重結合の中間となる）。 π共役系ではなく、同一平面上に存在するσ結合の相互作用による芳香族性を、σ芳香族性と呼ぶ。σ芳香族性は厳しい境界条件に縛られており、 シクロプロパンに例を見ることができる。シクロプロパンの磁性は反磁性環電流の存在を示しており、またシクロブタンと同等程度の歪みエネルギー (6981199547091800000♠120.17 kJ/mol vs. 6981185631766600000♠111.79 kJ/mol) は、強い CH-結合の効果（全部で 6980556280900000000♠33.5 kJ/mol）に加えてσ芳香族性による 6980785435419999999♠47.3 kJ/mol の安定化と固有結合エネルギーに帰せられる。
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