安定性の順序とは? わかりやすく解説

安定性の順序

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2011/12/04 13:33 UTC 版)

シリルエーテル」の記事における「安定性の順序」の解説

酸に対す安定性 TMS (1) < TES (64) < TBS (20 000) < TIPS (700 000) < TBDPS (5 000 000) またアルコール反応性保護・脱保護反応とも一級二級>>三級である。ただし複雑な基質では立体障害水素結合などの要因によって必ずしもこの順序ならないこともある。これらを利用してシリル基掛け分け外し分けが可能である。2種類上のシリルエーテル区別して脱保護したい時にはフッ化物イオン用いるよりも酸性条件の方が有効なケースが多い。

※この「安定性の順序」の解説は、「シリルエーテル」の解説の一部です。
「安定性の順序」を含む「シリルエーテル」の記事については、「シリルエーテル」の概要を参照ください。

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