メソ酒石酸

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ｍｅｓｏ‐酒石酸

分子式：	C4H6O6
その他の名称：	不活性酒石酸、Inactive-tartaric acid、meso-酒石酸、meso-Tartaric acid、Mesotartaric acid、(2R,3S)-2,3-Dihydroxybutanedioic acid、(2R,3S)-Tartaric acid、(2S,3R)-Tartaric acid
体系名：	(2S,3R)-2,3-ジヒドロキシこはく酸、(2R,3S)-2,3-ジヒドロキシこはく酸、メソ酒石酸、(2R,3S)-2,3-ジヒドロキシブタン二酸、(2R,3S)-酒石酸、(2S,3R)-酒石酸

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メソ酒石酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2019/12/03 00:00 UTC 版)

「メソ化合物」の記事における「メソ酒石酸」の解説

酒石酸を例にとると、内側の2,3位の炭素はそのそれぞれが不斉炭素であり、S型とR型の異なる立体配置が存在する。そのため、(R,R)-体、(S,S)-体、(S,R)-体、(R,S)-体の4種類の構造が考えられる。そのうち前2者、(R,R)-体、(S,S)-体はそれぞれ L-酒石酸、D-酒石酸と呼ばれる1組のエナンチオマーである。一方、(S,R)-体、(R,S)-体は 2,3位の炭素間の結合に直交した対称面が存在するため、回転させると鏡像同士が重なる。すなわちそれらは分子全体としてアキラルであり、メソ酒石酸と呼ばれる。L-酒石酸とメソ酒石酸、D-酒石酸とメソ酒石酸との関係はそれぞれジアステレオマーにあたる。