バニリルマンデル酸
| 分子式： | C9H10O5 |
| その他の名称： | 2-Hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetic acid、α,4-Dihydroxy-3-methoxybenzeneacetic acid、4-ヒドロキシ-3-メトキシマンデル酸、バニリンマンデル酸、Vanilmandelic acid、Vanillinmandelic acid、4-Hydroxy-3-methoxymandelic acid、VMA、HMMA、Vanillomandelic acid、Vanillylmandelic acid、バニルマンデル酸、バニリルマンデル酸、バニロマンデル酸、ホモバニルマンデル酸、Homovanylmandelic acid、3-メトキシ-4-ヒドロキシマンデル酸、3-Methoxy-4-hydroxymandelic acid、3-Methoxy-4,α-dihydroxybenzeneacetic acid、(3-Methoxy-4-hydroxyphenyl)hydroxyacetic acid |
| 体系名： | 2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)グリコール酸、4,α-ジヒドロキシ-3-メトキシベンゼン酢酸、α,4-ジヒドロキシ-3-メトキシベンゼン酢酸、2-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)酢酸、3-メトキシ-4,α-ジヒドロキシベンゼン酢酸、(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ヒドロキシ酢酸 |
バニリルマンデル酸
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2016/09/02 02:54 UTC 版)
| バニリルマンデル酸 | |
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(RS)-hydroxy(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)acetic acid |
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別称
α,4-Dihydroxy-3-methoxybenzeneacetic acid, VMA, Vanillomandelic acid, Vanillylmandelic acid, Vanilmandelic acid
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 55-10-7  |
| PubChem | 1245 |
| ChemSpider | 1207 |
| EINECS | 201-701-6 |
| MeSH | Vanilmandelic+acid |
| ChEBI | CHEBI:20106 |
| 6645 | |
| バイルシュタイン | 2213227 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C9H10O5 |
| モル質量 | 198.17 g mol−1 |
| 外観 | 白色粉末 |
| 融点 | 133 °C, 406 K, 271 °F |
| 危険性 | |
| 安全データシート(外部リンク) | MSDS at Sigma Aldrich |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
バニリルマンデル酸（バニリルマンデルさん、vanillylmandelic acid、略称: VMA）は、人工バニラ香料の合成時の前駆体である[1]。また、カテコールアミン、アドレナリンおよびノルアドレナリンの最終代謝産物である[2]。中間代謝物を介して生産される。
化学合成
ノルアドレナリンの分解。バニリルマンデル酸は右上。[3]
1970年代以降、Rhodia社が2段階の人工バニラ合成の最初の工程で製造する[1]。具体的には、冷やした水酸化ナトリウム水溶液中で、グアヤコールとグリオキシル酸の縮合を引き起こすことで製造する。
生物学、医学
VMAは、ホモバニリン酸（HVA）、メタネフリンおよびノルメタネフリンを含む、他のカテコールアミン代謝物と共に尿中で発見された。
カテコールアミン産生腫瘍では，尿中VMA濃度が高値を示す[2]。尿検査で腫瘍マーカーとして確認されるが、バナナ、ミカン、コーヒー、バニラなどの摂取で濃度が高くなり偽陽性となる事がある。そのため検査前には、これらの摂取は制限する[2]。
出典
- ^ a b Fatiadi, Alexander; Schaffer, Robert (1974). “An Improved Procedure for Synthesis of DL-4-Hydroxy-3-methoxymandelic Acid (DL-"Vanillyl"-mandelic Acid, VMA)”. Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A 78A (3): 411–412. doi:10.6028/jres.078A.024 2013年12月19日閲覧。.
- ^ a b c バニリルマンデル酸, VMA （vanillylmandelic acid）(岡山大学)
- ^ Figure 11-4 in: Rod Flower; Humphrey P. Rang; Maureen M. Dale; Ritter, James M. (2007). Rang & Dale's pharmacology. Edinburgh: Churchill Livingstone. ISBN 0-443-06911-5.
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