シリビン
| 分子式： | C25H22O10 |
| その他の名称： | シリビン、シリビニン、Silybin、Silibinin、Silymarin I、シリマリンI、(2R)-2α-[[(2R,3R)-2,3-Dihydro-3β-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2α-(hydroxymethyl)-1,4-benzodioxin]-6-yl]-2,3-dihydro-3β,5,7-trihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one、フラボビオン、Flavobion、(2R,3R)-2-[[(2R,3R)-2,3-Dihydro-3β-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2α-(hydroxymethyl)-1,4-benzodioxin]-6-yl]-2,3-dihydro-3,5,7-trihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one、(+)-シリビン、(+)-Silybin、2α-[2α-(Hydroxymethyl)-3β-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]-3β,5,7-trihydroxy-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one、(2R,3R)-3,5,7-Trihydroxy-2-[(2R,3R)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]chroman-4-one、シリビンB、Silybin B、(2R)-2α-[(2R)-2α-(Hydroxymethyl)-3β-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]-3β,5,7-trihydroxy-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one、シリマリン、Silymarin、(2R,3R)-2α-[(2R,3R)-2-(3-Methoxy-4-hydroxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-7-yl]-3β,5,7-trihydroxy-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one、(2R,3R)-2α-[(2R,3R)-2-(Hydroxymethyl)-3β-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]-2,3-dihydro-3β,5,7-trihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one、Silybin A、シリビンA |
| 体系名： | (2R,3R)-2-[[(2R)-2,3-ジヒドロ-3β-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-2α-(ヒドロキシメチル)-1,4-ベンゾジオキシン]-6-イル]-2,3-ジヒドロ-3,5,7-トリヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン、(2R)-2α-[[(2R,3R)-2,3-ジヒドロ-3β-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-2α-(ヒドロキシメチル)-1,4-ベンゾジオキシン]-6-イル]-2,3-ジヒドロ-3β,5,7-トリヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン、(2R,3R)-2-[[(2R,3R)-2,3-ジヒドロ-3β-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-2α-(ヒドロキシメチル)-1,4-ベンゾジオキシン]-6-イル]-2,3-ジヒドロ-3,5,7-トリヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン、2α-[2α-(ヒドロキシメチル)-3β-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-6-イル]-3β,5,7-トリヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン、(2R,3R)-3,5,7-トリヒドロキシ-2-[(2R,3R)-3-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-2-(ヒドロキシメチル)-2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-6-イル]クロマン-4-オン、(2R)-2α-[(2R)-2α-(ヒドロキシメチル)-3β-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-6-イル]-3β,5,7-トリヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン、(2R,3R)-2α-[(2R,3R)-2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-3-(ヒドロキシメチル)-2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-7-イル]-3β,5,7-トリヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン、(2R,3R)-2α-[(2R,3R)-2-(ヒドロキシメチル)-3β-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-6-イル]-2,3-ジヒドロ-3β,5,7-トリヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン |
シリビニン
(シリマリン から転送)
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/06/17 09:21 UTC 版)
シリビニン（silibinin: 国際一般名）は、マリアアザミ ('Silybum marianum') 種子の標準化された抽出物であるシリマリン （silymarin）の主要な活性成分である。シリビン（silybin）としても知られている。シリマリンはシリビニン、イソシリビニン、シリクリスチン、シリジアニンといったフラボノリグナン類の混合物である。シリビニン自身は2つのジアステレオマー、シリビニンAおよびシリビニンBのおよそ等モル比の混合物である。シリビニンAは2R, 3R, 7‘R, 8‘R体、シリビニンB は2R, 3R, 7‘S, 8‘S体である[1]。In vitroおよび動物実験において、シリビニンは毒素から肝臓を保護する肝保護作用を有していることが示唆されている[2] [3]。シリビニンはまた、ヒト前立腺腺癌細胞、エストロゲン依存性ならびに非依存性ヒト乳腺癌細胞、ヒト子宮膣部癌細胞、ヒト大腸癌細胞、小細胞ならびに非小細胞ヒト肺癌細胞に対して抗がん作用を示すことが明らかにされている[4][5][6][7]。
- ^ Lee DY, Liu Y (2003). “Molecular structure and stereochemistry of silybin A, silybin B, isosilybin A, and isosilybin B, Isolated from Silybum marianum (milk thistle)”. J. Nat. Prod. 66 (9): 1171-1174. doi:10.1021/np030163b. PMID 14510591.
- ^ Al-Anati L, Essid E, Reinehr R, Petzinger E (2009). “Silibinin protects OTA-mediated TNF-α release from perfused rat livers and isolated rat Kupffer cells”. Mol. Nutr. Food Res. 53 (4): 460–6. doi:10.1002/mnfr.200800110. PMID 19156713.
- ^ Jayaraj R, Deb U, Bhaskar AS, Prasad GB, Rao PV (2007). “Hepatoprotective efficacy of certain flavonoids against microcystin induced toxicity in mice”. Envir. Toxicol. 22 (5): 472–9. doi:10.1002/tox.20283. PMID 17696131.
- ^ Mokhtari MJ, Motamed N, Shokrgozar MA (2008). “Evaluation of silibinin on the viability, migration and adhesion of the human prostate adenocarcinoma (PC-3) cell line”. Cell Biol. Int. 32 (8): 888–92. doi:10.1016/j.cellbi.2008.03.019. PMID 18538589.
- ^ Bhatia N, Zhao J, Wolf DM, Agarwal R (1999). “Inhibition of human carcinoma cell growth and DNA synthesis by silibinin, an active constituent of milk thistle: comparison with silymarin”. Cancer Lett. 147 (1–2): 77–84. doi:10.1016/S0304-3835(99)00276-1. PMID 10660092.
- ^ Hogan FS, Krishnegowda NK, Mikhailova M, Kahlenberg MS (2007). “Flavonoid, silibinin, inhibits proliferation and promotes cell-cycle arrest of human colon cancer”. J. Surg. Res. 143 (1): 58–65. doi:10.1016/j.jss.2007.03.080. PMID 17950073.
- ^ Sharma G, Singh RP, Chan DC, Agarwal R (2003). “Silibinin induces growth inhibition and apoptotic cell death in human lung carcinoma cells”. Anticancer Res. 23 (3B): 2649–55. PMID 12894553.
- ^ Mitchell, T (2009). “Intravenous Milk thistle (silibinin-legalon) for hepatic failure induced by amatoxin/Amanita mushroom poisoning”. (Clinical study).
- ^ Saller R, Brignoli R, Melzer J, Meier R (2008). “An updated systematic review with meta-analysis for the clinical evidence of silymarin”. Forsch. Komplementärmed. 15 (1): 9–20. doi:10.1159/000113648. PMID 18334810.
- ^ Kidd P, Head K (2005). “A review of the bioavailability and clinical efficacy of milk thistle phytosome: a silybin-phosphatidylcholine complex (Siliphos)”. Altern. Med. Rev. 10 (3): 193–203. PMID 16164374 2010年12月14日閲覧。.
- ^ Voinovich D, Perissutti B, Grassi M, Passerini N, Bigotto A (2009). “Solid state mechanochemical activation of Silybum marianum dry extract with betacyclodextrins: Characterization and bioavailability of the coground systems”. J. Pharm. Sci. 98 (11): 4119–29. doi:10.1002/jps.21704. PMID 19226635.
- ^ Kosina P, Kren V, Gebhardt R, Grambal F, Ulrichová J, Walterová D (2002). “Antioxidant properties of silybin glycosides”. Phytother. Res. 16 Suppl 1: S33–9. doi:10.1002/ptr.796. PMID 11933137.
- ^ Zhou S, Lim LY, Chowbay B (2004). “Herbal modulation of P-glycoprotein”. Drug Metab. Rev. 36 (1): 57–104. doi:10.1081/DMR-120028427. PMID 15072439.
- ^ Wu JW, Lin LC, Tsai TH (2009). “Drug-drug interactions of silymarin on the perspective of pharmacokinetics”. J. Ethnopharmacol. 121 (2): 185–93. doi:10.1016/j.jep.2008.10.036. PMID 19041708.
- ^ Huseini HF, Larijani B, Heshmat R, Fakhrzadeh H, Radjabipour B, Toliat T, Raza M (2006). “The efficacy of Silybum marianum (L.) Gaertn. (silymarin) in the treatment of type II diabetes: a randomized, double-blind, placebo-controlled, clinical trial”. Phytother. Res. 20 (12): 1036–9. doi:10.1002/ptr.1988. PMID 17072885.
[続きの解説]
「シリビニン」の続きの解説一覧
- 1 シリビニンとは
- 2 シリビニンの概要
- 3 補完代替医療
- シリマリンのページへのリンク
