アミノ酸における表記法
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2019/06/14 07:09 UTC 版)
「DL表記法」の記事における「アミノ酸における表記法」の解説
アミノ酸のD/L異性体の表記法は、"CORN"ルールに基づいて行う。これは、キラル中心である炭素の周りに、 COOH, R, NH2およびH(R:各種の炭化水素基) がどのように配置しているかで判断する方法である。水素原子が奥側(向こう側)になるように見たとき、上記の官能基が炭素の周囲に時計回りに配置していればD-体で、反時計回りに配置していれば、L-体である。(例:L-アラニン) グリセルアルデヒドを基準とするD/L命名法は混乱を招きやすく、多数の不斉点を持つ化合物には適用しにくい。しかしこの命名法が今でも生き残っている原因はアミノ酸、中でもシステインにある。現在多く使われるRS表記では、20種類のタンパク質構成アミノ酸のうちシステインだけが命名法の関係上R/Sが逆転してしまう。このため混乱を招くとして、アミノ酸の立体配置表示には今でもD/L表記が主に使われている。
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