アニラセタム
アニラセタム
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/10/21 23:46 UTC 版)
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| IUPAC命名法による物質名 | |
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| 臨床データ | |
| 販売名 | Ampamet, Memodrin, Pergamid |
| Drugs.com | 国別販売名(英語) International Drug Names |
| 法的規制 |
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| 投与方法 | 経口 |
| 薬物動態データ | |
| 半減期 | 1-2.5時間 |
| 識別 | |
| CAS番号 |
72432-10-1  |
| ATCコード | N06BX11 (WHO) |
| PubChem | CID: 2196 |
| IUPHAR/BPS | 4133 |
| DrugBank | DB04599  |
| ChemSpider | 2111 |
| UNII | 5L16LKN964 |
| KEGG | D01883 |
| ChEBI | CHEBI:47943 |
| ChEMBL | CHEMBL36994 |
| 化学的データ | |
| 化学式 | C12H13NO3 |
| 分子量 | 219.237 g/mol |
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アニラセタム(Aniracetam)またはN-アニソイル-2-ピロリジノン(N-anisoyl-2-pyrrolidinone)は、欧州で処方箋医薬品として販売されるラセタムである。アメリカ食品医薬品局には認可されていない[1]。
薬理
アニラセタムは、AMPA型グルタミン酸受容体を正に調節する[2]。
経口で摂取すると肝臓で初回通過効果によってすぐに代謝される。主要な代謝産物は、N-アニソイル-GABA (70–80%)と2-ピロリドン及びp-アニス酸 (20–30%)である[3][4][5]。
経口摂取後数時間の血漿中濃度は、アニラセタムで5–15 μg/L、活性代謝産物のN-アニソイル-GABAで5–15 mg/Lである。これら2種は、液体クロマトグラフィー-質量分析により定量される[6][7][8]。
合成
1970年代にエフ・ホフマン・ラ・ロシュにより初めて合成された[9][10]。合成は、トリエチルアミンの存在下で2-ピロリドンを塩化アニソイルと反応させることで行われる[11]。
別の方法として、γ-アミノ酪酸を塩化アニソイルと反応させることでも得られる。塩化チオニルの存在下で閉環が起こる[11]。
出典
- ^ “Piracetam and piracetam-like drugs: from basic science to novel clinical applications to CNS disorders”. Drugs 70 (3): 287-312. (February 2010). doi:10.2165/11319230-000000000-00000. PMID 20166767.
- ^ “Allosteric potentiation of quisqualate receptors by a nootropic drug aniracetam”. The Journal of Physiology 424: 533-43. (May 1990). doi:10.1113/jphysiol.1990.sp018081. PMC 1189827. PMID 1975272.
- ^ “Aniracetam. An overview of its pharmacodynamic and pharmacokinetic properties, and a review of its therapeutic potential in senile cognitive disorders”. Drugs & Aging 4 (3): 257-73. (March 1994). doi:10.2165/00002512-199404030-00007. PMID 8199398.
- ^ Action, Ashton (22 July 2013). Schizophrenia: New Insights for the Healthcare Professional. ScholarlyEditions. pp. 152-. ISBN 978-1-4816-6196-6
- ^ Testa, Bernard; Mayer, Joachim M. (1 August 2003). Hydrolysis in Drug and Prodrug Metabolism. John Wiley & Sons. pp. 109-. ISBN 978-3-906390-25-3
- ^ “Determination of aniracetam's main metabolite, N-anisoyl-GABA, in human plasma by LC-MS/MS and its application to a pharmacokinetic study”. Journal of Chromatography B 897: 50-4. (May 2012). doi:10.1016/j.jchromb.2012.04.007. PMID 22552003.
- ^ “Sensitive and selective liquid chromatography-tandem mass spectrometry method for the quantification of aniracetam in human plasma”. Journal of Chromatography B 858 (1-2): 129-34. (October 2007). doi:10.1016/j.jchromb.2007.08.010. PMID 17826366.
- ^ Baselt, Randall C. (2014). Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man (10th ed.). Seal Beach, CA: Biomedical Publications. pp. 142-143. ISBN 978-0-9626523-9-4
- ^ EP application 44088, Kyburz E, Aschwanden W, "p-Methoxy-benzoyl derivatives", published 9 February 1979, assigned to Hoffmann-La Roche
- ^ EP 5143, Kyburz E, Aschwanden W, "1-Benzoyl-2-pyrrolidinone derivative, processes for its preparation and medicaments containing it.", published 9 February 1979, assigned to Hoffmann-La Roche
- ^ a b Kleemann, Axel; Engels, Jurgen; Kutscher, Bernhard; Reichert, Dietmar (2001). Pharmaceutical substances: syntheses, patents, applications (4th ed.). Stuttgart: Thieme. ISBN 978-3-13-558404-1
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