バラシクロビル

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バラシクロビル

分子式：	C13H20N6O4
その他の名称：	L-Valine 2-[[(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-9H-purin)-9-yl]methoxy]ethyl ester、バラシクロビル、Valaciclovir、Valacyclovir、L-Valine 2-[[(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purine)-9-yl]methoxy]ethyl ester、2-Amino-9-[[2-(L-valyloxy)ethoxy]methyl]-1H-purine-6(9H)-one、L-Valine 2-(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-9H-purine-9-ylmethoxy)ethyl ester、2-Amino-1,9-dihydro-9-[2-(valyloxy)ethoxymethyl]-6H-purine-6-one、バリルアシクロビル、Valyl acyclovir、L-Valine 2-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purine-9-ylmethoxy)ethyl ester、L-Valine 2-(2-amino-6-oxo-3,6-dihydro-9H-purine-9-ylmethoxy)ethyl ester
体系名：	L-バリン2-[[(1,6-ジヒドロ-2-アミノ-6-オキソ-9H-プリン)-9-イル]メトキシ]エチル、L-バリン2-[[(2-アミノ-1,6-ジヒドロ-6-オキソ-9H-プリン)-9-イル]メトキシ]エチル、L-バリン2-[[(2-アミノ-6-オキソ-1,6-ジヒドロ-9H-プリン)-9-イル]メトキシ]エチル、2-アミノ-9-[[2-(L-バリルオキシ)エトキシ]メチル]-1H-プリン-6(9H)-オン、L-バリン2-(2-アミノ-1,6-ジヒドロ-6-オキソ-9H-プリン-9-イルメトキシ)エチル、2-アミノ-1,9-ジヒドロ-9-[2-(バリルオキシ)エトキシメチル]-6H-プリン-6-オン、L-バリン2-(2-アミノ-6-オキソ-1,6-ジヒドロ-9H-プリン-9-イルメトキシ)エチル、L-バリン2-(2-アミノ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-9H-プリン-9-イルメトキシ)エチル

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バラシクロビル

Valacicrovir

【概要】帯状疱疹の治療薬。商品名は「バルトレックス」で、発売はグラクソ・スミスクライン社。ヘルペスウイルス治療薬である「アシクロビル」のプロドラッグ。投与後に体内でアシクロビルに変化して作用を発揮する。経口で十分な濃度になるので点滴注射の必要がなくなった。　

【用法・用量】 単純疱疹には1回500mg、1日2回、5日間。帯状疱疹には1回1,000mg、1日3回、7日間の内服。　

【注意】 アシクロビルは尿細管からの排泄なので高齢者や腎機能が低下していたり、テノフォビルなど競合する薬剤が使われている場合は要注意。　

【URL】http://glaxosmithkline.co.jp/medical/excl/valtrex/

《参照》 帯状疱疹、 アシクロビル

PDQ®がん用語辞書

バラシクロビル

【仮名】ばらしくろびる
【原文】valacyclovir

サイトメガロウイルスに感染した細胞を使ってドナー幹細胞移植を受けた患者の真菌感染症、細菌感染症、ウイルス感染症の予防の分野で研究されている物質。抗ウイルス薬という種類の薬物である。

ウィキペディア

バラシクロビル

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/02/13 13:00 UTC 版)

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バラシクロビル

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 (S)-2-[(2-amino-6-oxo-3,9-dihydropurin-9-yl)methoxy] ethyl-2-amino-3-methyl-butanoate
臨床データ
胎児危険度分類	B3 （豪州）, B （米国）
法的規制	S4 （豪州）, POM （英国), ℞-only （米国）
投与方法	経口
薬物動態データ
生物学的利用能	55%
血漿タンパク結合	13–18%
代謝	肝臓（アシクロビルに転換）
半減期	<30分（バラシクロビル） 2.5-3.6時間（アシクロビル）
排泄	腎臓 40–50%（アシクロビル） 糞便 47%（アシクロビル）
識別
CAS番号	124832-27-5
ATCコード	J05AB11 (WHO)
PubChem	CID: 60773
DrugBank	APRD00697
化学的データ
化学式	C13H20N6O4
分子量	324.336 g/mol
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バラシクロビル (Valaciclovir) は、ヘルペスウイルス感染症治療薬（抗ウイルス薬）の1種である。グラクソ・スミスクラインから商品名バルトレックスが販売されている。

薬理

バラシクロビルは、アシクロビル（商品名ゾビラックス等）のプロドラッグである。

バラシクロビルはアミノ酸の1種であるバリンのカルボキシ基に、アシクロビルがエステル結合した形状をしている。小腸のペプチドトランスポーターであるPEPT1により吸収された後、肝臓でエステラーゼによってバリンと抗ウイルス作用を持つアシクロビルとに加水分解されて薬効を発揮する。したがって前提条件として肝不全状態でないことが求められる。

バリンとの結合によって体内への吸収率が高まることにより、経口アシクロビルより生体利用率が高くなっている。

効能

1型および2型単純ヘルペスウイルスおよび水痘・帯状疱疹ウイルスに対して活性を有する。口唇ヘルペスや性器ヘルペスに代表される単純疱疹、あるいは帯状疱疹の発症時の他、再発を繰り返す性器ヘルペス患者に対して、症状の再発をあらかじめ抑制するための投与法の他、水痘に対しても承認されている。

副作用

間質性腎炎（尿細管間質性腎炎）、痙攣・てんかん、急性膵炎(薬剤性膵炎）、アナフィラキシー、薬物性肝障害、間質性肺炎、播種性血管内凝固、血小板減少症、無顆粒球症（顆粒球減少症、好中球減少症）、急性腎障害（急性尿細管壊死）、中毒性表皮壊死融解症（中毒性表皮壊死症）、スティーヴンス・ジョンソン症候群^[1]、薬剤性脳症^[2]。

参考文献

• 田中千賀子、加藤隆一編集 『NEW薬理学 第6版』 南江堂 2011年 ISBN 9784524260881

脚注

1. ^ バラシクロビル錠500mg「トーワ」 添付文書 2020年3月改訂 第5版
2. ^ 中谷光良, 月野光博, 髙橋良輔, 池田昭夫「バラシクロビルによる一過性の周期性同期性放電を伴う薬剤性脳症をきたした高齢者例」『臨床神経学』第56巻第7号、日本神経学会、2016年、504-507頁、doi:10.5692/clinicalneurol.cn-000892、ISSN 0009-918X、NAID 130006882267。 

表 話 編 歴 抗DNAウイルス薬（ATCコード：J05、S01AD、D06BB）
Baltimore I	ヘルペスウイルス DNA合成 阻害剤 TK活性型 プリン誘導体 グアニン アシクロビル#/バラシクロビル ガンシクロビル/バルガンシクロビル ペンシクロビル/ファムシクロビル アデニン ビダラビン シタラビン ピリミジン誘導体 ウリジン イドクスウリジン トリフルリジン エドクスウジン チミン ブリブジン TK不活性型 ホスカルネット その他 ドコサノール 初期タンパク質 ホミビルセン トロマンタジン アメナメビル HPV/MC イミキモド/レシキモド ポドフィロトキシン ワクシニア 会合阻害 リファンピシン ポックスウイルス メチサゾン
B型肝炎 (VII)	ヌクレオシド誘導体/NARTI エンテカビル ラミブジン テルビブジン クレブジン ヌクレオシド誘導体/NtRTI アデホビル テノホビル
Multiple/general	核酸阻害剤 シドホビル インターフェロン インターフェロンα-2b ペグインターフェロンα-2a 複合/不明 リバビリン#/タリバビリン† ErbB2/PI3K経路 NOV-205§ NOV-002†
#WHO必須医薬品モデル・リスト ‡市場から撤退した医薬品一覧（英語版） 治験: †第III相 §第II相以下

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