ポドフィロトキシンとは? わかりやすく解説

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ポドフィロトキシン

分子式C22H22O8
その他の名称ポドフィロトキシン、ポドフィリン酸ラクトン、Podophyllinic acid lactone、(5R)-5,8,8aβ,9-Tetrahydro-9β-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aαH)-one、コンジロックス、ポドフィロックス、Podofilox、Condylox、Podophyllotoxin、(5R)-5,5aα,8aβ,9-Tetrahydro-9β-hydroxy-5β-(3,4,5-trimethoxyphenyl)furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxole-6(8H)-one、(-)-ポドフィロトキシン、(-)-Podophyllotoxin、(5R)-5β-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-7α-(hydroxymethyl)-8β-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-d]-1,3-dioxole-6β-carboxylic acid 6,7-lactone、(5R)-5β-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-9β-hydroxy-5,5aα,6,8,8aβ,9-hexahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxole-6-one
体系名:(5R)-5,8,8aβ,9-テトラヒドロ-9β-ヒドロキシ-5-(3,4,5-トリメトキシフェニル)フロ[3',4':6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(5aαH)-オン、(5R)-5,5aα,8aβ,9-テトラヒドロ-9β-ヒドロキシ-5β-(3,4,5-トリメトキシフェニル)フロ[3',4':6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(8H)-オン、(5R)-5β-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-7α-(ヒドロキシメチル)-8β-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラヒドロナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6β-カルボン酸6,7-ラクトン、(5R)-5β-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-9β-ヒドロキシ-5,5aα,6,8,8aβ,9-ヘキサヒドロフロ[3',4':6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6-オン


(+)‐ポドフィロトキシン

分子式C22H22O8
その他の名称(5S)-5,8,8aα,9-Tetrahydro-9α-hydroxy-5α-(3,4,5-trimethoxyphenyl)furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxole-6(5aβH)-one、(+)-ポドフィロトキシン、(+)-Podophyllotoxin
体系名:(5S)-5,8,8aα,9-テトラヒドロ-9α-ヒドロキシ-5α-(3,4,5-トリメトキシフェニル)フロ[3',4':6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(5aβH)-オン


ポドフィロトキシン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/05/21 23:34 UTC 版)

ポドフィロトキシン(podophyllotoxin, PPT、ポドフィロックス)は、ポドフィルム植物および根茎に含まれる毒性リグナンである[1]。局所ゲル剤がコンジロックスの商品名で、一部のヒトパピローマウイルスが原因の外性器尖圭コンジローマの治療に用いられる。ポドフィロトキシンおよびその誘導体(エトポシド、テニポシド、エトポホス)は、瀉下薬、発疱薬、抗リウマチ薬、抗ウイルス薬抗腫瘍剤と幅広く応用されている。これらの抗がん活性は精力的に研究されており、肺がんリンパ腫、生殖器腫瘍などに対する治療に使用されている。


  1. ^ Xu, H; Lv, M; Tian,X (2009). “A review on hemisynthesis, biosynthesis, biological activities, mode of action, and structure-activity relationship of podophyllotoxins: 2003-2007.”. Curr. Med. Chem. 16 (3): 327–349. doi:10.2174/092986709787002682. PMID 19149581. 
  2. ^ a b c d Canel, C; Moraes, RM; Dayan, FE; Ferreira, D (2000). “Molecules of Interest: Podophyllotoxin”. Phytochemistry 54 (2): 115–120. 
  3. ^ a b J. L. Hartwell, A. W. Schrecker (1951). “Components of Podophyllin. V. The Constitution of Podophyllotoxin”. J. Am. Chem. Soc. 73 (6): 2909–2916. doi:10.1021/ja01150a143. 
  4. ^ Podwyssotzki, V. (1880). Arch. Exp. Pathol. Pharmakol. 13: 29. 
  5. ^ Borsche, W.; Niemann J. (1932). “Über Podophyllin”. Justus Liebigs Ann. Chem. 494: 126–142. doi:10.1002/jlac.19324940113. 
  6. ^ a b You, Y (2005). “Podophyllotoxin derivatives: current synthetic approaches for new anticancer agents.”. Curr. Pharm. Des. 11 (13): 1695–1717. doi:10.2174/1381612053764724. PMID 15892669. 
  7. ^ a b c Gordaliza M, García PA, del Corral JM, Castro MA, Gómez-Zurita MA (2004). “Podophyllotoxin: distribution, sources, applications and new cytotoxic derivatives”. Toxicon 44 (4): 441–59. doi:10.1016/j.toxicon.2004.05.008. PMID 15302526. http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0041010104001953. 
  8. ^ Damayanthi Y, Lown JW (June 1998). “Podophyllotoxins: current status and recent developments”. Curr. Med. Chem. 5 (3): 205–52. PMID 9562603. 
  9. ^ Xie FM, Zeng K, Chen ZL, et al. (2007). “Treatment of recurrent condyloma acuminatum with solid lipid nanoparticle gel containing podophyllotoxin: a randomized double-blinded, controlled clinical trial” (Chinese). Nan Fang Yi Ke Da Xue Xue Bao 27 (5): 657–9. PMID 17545082. 


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