アクリル酸メチルとは？わかりやすく解説

アクリル酸メチル
	優先IUPAC名 Methyl prop-2-enoate
	別称 Methyl acrylate ; Methyl propenoate ; Methoxycarbonylethylene ; Curithane 103
識別情報
CAS登録番号	96-33-3 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEMBL	ChEMBL9019 ;
ChemSpider	7022 ;
ECHA InfoCard	100.002.274
KEGG	C19443 ;
PubChem CID	7294;
UNII	WC487PR91H ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0024183 ;
	InChI InChI=1S/C4H6O2/c1-3-4(5)6-2/h3H,1H2,2H3 Key: BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES C=CC(OC)=O ;
特性
化学式	C4H6O2
モル質量	86.09 g mol−1
外観	無色の液体
匂い	刺激臭
密度	0.95 g/cm3
融点	-74 °C, 199 K, -101 °F
沸点	80 °C, 353 K, 176 °F
水への溶解度	5 g/100 mL
蒸気圧	65 mmHg (20°C)
粘度	0.391 mPa·s at 35 °C; 0.333 mPa·s at 45 °C;
危険性
	労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	Harmful (Xn); Highly flammable (F+)
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	3 3 2
引火点	−3 °C (27 °F; 270 K)
爆発限界	2.8–25%
	致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死濃度 LC50	3575 ppm (マウス); 1350 ppm (ラット, 4時間); 1000 ppm (ラット, 4時間); 2522 ppm (ウサギ, 1時間)
	NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	TWA 10 ppm (35 mg/m3) [skin]
REL	TWA 10 ppm (35 mg/m3) [skin]
IDLH	250 ppm
安全データシート (SDS)	Oxford MSDS
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アクリル酸メチル（アクリルさんメチル、英: methyl acrylate）は、有機化合物の一種で、アクリル酸のメチルエステル。IUPAC系統名はプロペン酸メチル（methyl propenoate）。アクリル酸、メタクリル酸系のエステルの中でも特に重合しやすい物質である^[6]。一般的には安定剤としてヒドロキノンモノメチルエーテルが添加されており、不純物として酢酸メチルやプロピオン酸メチルが含まれる^[7]。

電子求引性基によって求核攻撃に対して活性化されているため、グリニャール試薬やエノラートのような求核剤と反応することが可能である。

主にアクリル樹脂の原料として使用されており、他の樹脂の共重合原料などにも用いられる^[8]。2002年の日本における生産量はおよそ32万トンであり、そのうちおよそ6500トンほどが輸出されている^[9]。

合成

アセチレンに一酸化炭素を反応させて、メタノールを付加させる（レッペ反応）^[6]。

{\ce {HC{\equiv }CH\ +CO\ +CH3OH->H2C=CH-COOCH3}}

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分子式：	C₄H₆O₂
その他の名称：	Methyl acrylate、Acrylic acid methyl、2-Propenoic acid methyl、2-Propenoic acid methyl ester、Acrylic acid methyl ester、Propenoic acid methyl ester、メチルアクリラート
体系名：	メチル=アクリラート、プロペン酸メチル、2-プロペン酸メチル、アクリル酸メチル

アクリル酸メチル

優先IUPAC名 Methyl prop-2-enoate^[1]
別称 Methyl acrylate Methyl propenoate Methoxycarbonylethylene Curithane 103^[1]
識別情報
CAS登録番号	96-33-3
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEMBL	ChEMBL9019
ChemSpider	7022
ECHA InfoCard	100.002.274
KEGG	C19443
PubChem CID	7294
UNII	WC487PR91H
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0024183
InChI InChI=1S/C4H6O2/c1-3-4(5)6-2/h3H,1H2,2H3 Key: BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N
SMILES C=CC(OC)=O
特性
化学式	C₄H₆O₂
モル質量	86.09 g mol⁻¹
外観	無色の液体
匂い	刺激臭^[2]
密度	0.95 g/cm³^[3]
融点	-74 °C, 199 K, -101 °F ^[3]
沸点	80 °C, 353 K, 176 °F ^[3]
水への溶解度	5 g/100 mL
蒸気圧	65 mmHg (20°C)^[2]
粘度	0.391 mPa·s at 35 °C^[4] 0.333 mPa·s at 45 °C^[4]
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	Harmful (Xn); Highly flammable (F+)
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	3 3 2
引火点	−3 °C (27 °F; 270 K)^[3]
爆発限界	2.8–25%^[2]
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死濃度 LC₅₀	3575 ppm (マウス) 1350 ppm (ラット, 4時間) 1000 ppm (ラット, 4時間) 2522 ppm (ウサギ, 1時間)^[5]
NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	TWA 10 ppm (35 mg/m³) [skin]^[2]
REL	TWA 10 ppm (35 mg/m³) [skin]^[2]
IDLH	250 ppm^[2]
安全データシート (SDS)	Oxford MSDS
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。


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