ニトロメタン【nitromethane】
ニトロメタン
| ニトロメタン | |
|---|---|
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ニトロメタン | |
別称 ニトロカルボール | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 75-52-5  |
| PubChem | 6375 |
| ChemSpider | 6135 |
| ChEMBL | CHEMBL276924 |
| RTECS番号 | PA9800000 |
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| 特性 | |
| 化学式 | CH3NO2 |
| モル質量 | 61.04 g/mol |
| 外観 | 無色液体 |
| 密度 | 1.1371 g/cm³（液体） |
| 相対蒸気密度 | 2.1 |
| 融点 | −29 °C (244.15 K) |
| 沸点 | 100–103 °C (373-376 K) |
| 水への溶解度 | ca. 10 g/100 mL |
| 酸解離定数 pKa | 10.2 |
| 屈折率 (nD) | 1.382 |
| 粘度 | 0.61 mPa·s at 25 °C |
| 危険性 | |
| 主な危険性 | Flammable, harmful |
| NFPA 704 |  3 2 4 |
| Rフレーズ | R5 R10 R22 |
| Sフレーズ | S41 |
| 引火点 | 35 °C |
| 関連する物質 | |
| 関連するニトロ化合物 | ニトロエタン |
| 関連物質 | 亜硝酸メチル 硝酸メチル |
| 出典 | |
| ICSC[1] | |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
ニトロメタン (nitromethane) は化学式 CH3NO2 で表される有機化合物で、最も単純なニトロ化合物である。やや粘稠な極性の高い液体で、抽出、反応溶媒、洗浄溶媒など、様々な工業的用途を持つ。有機合成における中間体として医薬品、農薬、爆弾、繊維、被覆剤などの製造に用いられる。モータースポーツで燃料として使われる。
調製
ニトロメタンはプロパンと硝酸を350-450 °Cで加熱することで工業的に生産されている。この発熱反応はニトロメタン、ニトロエタン、1-ニトロプロパン、2-ニトロプロパンという4つの工業的に重要なニトロアルカンを生産する。この反応は、対応する亜硝酸エステルのホモリシスによって生じるCH3CH2CH2O型のアルコキシラジカル類を含むフリーラジカルが関与している。これらのアルコキシラジカルはC-Cフラグメント化反応に感受性があり、これによって生成物は複数の成分の混合物となる[2]。
安価な方法が存在するが、ニトロメタンは教育的価値のあるその他の方法で調製することができる。水溶液中でのクロロ酢酸ナトリウムと亜硝酸ナトリウムの反応によってニトロメタンが生成する[3]。
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