N,N'-Dicyclohexylcarbodiimideとは?

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N,N′‐ジシクロヘキシルカルボジイミド

分子式C13H22N2
その他の名称:カルボジシクロヘキシルイミド、DCC、DCCI、Carbodicyclohexylimide、Dicyclohexylcarbodiimide、ジシクロカルボジイミド、Dicyclocarbodiimide、DCCD、1,3-Dicyclohexylcarbodiimide、Bis(cyclohexylimino)methane、N,N'-Biscyclohexylmethanediimine、N,N'-Dicyclohexylmethanediimine、N,N'-Dicyclohexylcarbodiimide、Bis(cyclohexyl)carbodiimide
体系名:N,N'-ジシクロヘキシルメタンジイミン、ビス(シクロヘキシル)カルボジイミド、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミドジシクロヘキシルカルボジイミド、1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミドビス(シクロヘキシルイミノ)メタン、N,N'-ビスシクロヘキシルメタンジイミン


N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド

(N,N'-Dicyclohexylcarbodiimide から転送)

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2017/04/24 02:23 UTC 版)

N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド (N,N'-Dicyclohexylcarbodiimide, DCC) は分子式C13H22N2で表される有機化合物であり、主にペプチド合成におけるアミノ酸カップリングや、脱水縮合剤に用いられる[1]。標準状態においては、刺激臭のする白色結晶として存在している[1]。融点が低いので取り扱いを容易にするためにしばしば溶融させて利用される。ジクロロメタンテトラヒドロフランアセトニトリルおよびジメチルホルムアミドなどの有機溶媒に対しては高い溶解度を示すが、水に対しては不溶である。ジシクロヘキシルカルボジイミドはしばしばDCCと略して呼ばれる。


  1. ^ a b c N,N’-ジシクロヘキシルカルボジイミド MSDS”. 厚生労働省. 2012年8月13日閲覧。
  2. ^ a b Jiansheng Tang, Thyagarajan Mohan, John G. Verkade (1994). “Selective and Efficient Syntheses of Perhydro-1 ,3,5-triazine-2,4,6-trioneasn d Carbodiimides from Isocyanates Using ZP(MeNCH2CH2)sN Catalysts”. J. Org. Chem. 59 (17): 4931–4938. doi:10.1021/jo00096a041. 
  3. ^ Issa Yavari, John D. Roberts (1978). “Nitrogen-15 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. Carbodiimides”. J. Org. Chem. 43 (25): 4689–4690. doi:10.1021/jo00419a001. 
  4. ^ Ilan Pri-Bara and Jeffrey Schwartz (1997). “N,N-Dialkylcarbodiimide synthesis by palladium-catalysed coupling of amines with isonitriles”. Chem Commun 4 (4): 347. doi:10.1039/a606012i. 
  5. ^ Zsuzsa Jaszay, Imre Petnehazy, Laszlo Toke, Bela Szajani (1987). “Preparation of Carbodiimides Using Phase-Transfer Catalysis”. Synthesis 5 (5): 520–523. doi:10.1055/s-1987-27992. 
  6. ^ B. Neises, W. Steglich (1990), “Esterification of Carboxylic Acids with Dicyclohexylcarbodiimide/4-Dimethylaminopyridine: Tert-Butyl Ethyl Fumarate”, Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv7p0093  Coll. Vol. 7: 93 .
  7. ^ “ペプチド合成”. Aldrich ChemFiles (Sigma-Aldrich) 7 (2): 5. (2007). http://www.sigmaaldrich.com/content/dam/sigma-aldrich/docs/SAJ/Brochure/1/j_cf07-02.pdf. 


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