Mepitiostaneとは何？わかりやすく解説 Weblio辞書

索引トップ用語の索引ランキング

メピチオスタン

分子式：	C₂₅H₄₀O₂S
その他の名称：	メピチオスタン、10364S、S-10364、Mepitiostane、2α,3α-Epithio-17β-[(1-methoxycyclopentyl)oxy]-5α-androstane、チオデロン、10364-S、Thioderon
体系名：	2α,3α-エピチオ-17β-[(1-メトキシシクロペンチル)オキシ]-5α-アンドロスタン

「日化辞Web」で詳細を見る

ウィキペディア

索引トップ用語の索引ランキングカテゴリー

メピチオスタン

(Mepitiostane から転送)

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/06/30 22:13 UTC 版)

メピチオスタン
IUPAC命名法による物質名

IUPAC名 (2α,3α,5α,17β)-17-[(1-methoxycyclopentyl)oxy]-2,3-epithioandrostane
臨床データ
Drugs.com	国別販売名(英語) International Drug Names
法的規制	℞ (Prescription only)
投与方法	Oral
識別
CAS番号	21362-69-6
ATCコード	none
PubChem	CID: 9909202
ChemSpider	8084854
UNII	O00404969K
KEGG	D01602
化学的データ
化学式	C₂₅H₄₀O₂S
分子量	404.64 g/mol
SMILES C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@@H]2OC4(CCCC4)OC)CC[C@@H]5[C@@]3(C[C@@H]6[C@H](C5)S6)C
InChI InChI=1S/C25H40O2S/c1-23-13-10-19-17(7-6-16-14-20-21(28-20)15-24(16,19)2)18(23)8-9-22(23)27-25(26-3)11-4-5-12-25/h16-22H,4-15H2,1-3H3/t16-,17-,18-,19-,20-,21+,22-,23-,24-/m0/s1 Key:IVDYZAAPOLNZKG-KWHRADDSSA-N
テンプレートを表示

メピチオスタン（Mepitiostane）はエピチオスタノール（英語版）-17-メトキシシクロペンチルエーテル（epitiostanol 17-methyloxycyclopentyl ether）としても知られる^[1]ステロイド系化合物であり、抗エストロゲン作用（英語版）、アンドロゲン作用、アナボリックステロイド作用を持ち、日本で乳癌の化学療法に用いられるほか、腎不全で透析中の腎性貧血の治療にも応用される^[2]^[3]^[4]^[5]。商品名チオデロン。エピチオスタノールの17位をエーテル化したプロドラッグで、経口投与（英語版）が可能である^[1]^[6]。

効能・効果

透析施行中の腎性貧血
乳癌

メピチオスタンは抗エストロゲン薬としてはタモキシフェンと同程度とされ^[7]、エピチオスタノールとなってエストロゲン受容体に直接結合し作用を阻害する^[8]^[9]^[10]^[11]。一連の症例報告で、エストロゲン受容体依存性髄膜腫に対する有効性が示されている^[7]^[12]^[13]^[14]。

副作用

治験では、腎性貧血で31.5%、乳癌で54.1%に副作用が見られた。主な副作用は嗄声、多毛、痤瘡であった^[15]。

高確率で、女性のニキビ、多毛症、変声等の男性化の副作用が発生する^[16]。

出典

^ ^a ^b Valentino Stella; Ronald Borchardt; Michael Hageman; Reza Oliyai; Hans Maag; Jefferson Tilley (12 March 2007). Prodrugs: Challenges and Rewards. Springer Science & Business Media. pp. 660–. ISBN 978-0-387-49782-2
^ J. Elks (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. pp. 768. ISBN 978-1-4757-2085-3
^ I.K. Morton; Judith M. Hall (6 December 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. pp. 175–. ISBN 978-94-011-4439-1
^ Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. (January 2000). pp. 648–. ISBN 978-3-88763-075-1
^ Allan J. Erslev (1991). Erythropoietin: molecular, cellular, and clinical biology. Johns Hopkins University Press. p. 229. ISBN 978-0-8018-4221-4
^ Ronald T. Borchardt; Philip L. Smith; Glynn Wilson (29 June 2013). Models for Assessing Drug Absorption and Metabolism. Springer Science & Business Media. pp. 101–. ISBN 978-1-4899-1863-5
^ ^a ^b Herbert B. Newton (19 December 2005). Handbook of Brain Tumor Chemotherapy. Academic Press. pp. 470–. ISBN 978-0-08-045593-8
^ “Antitumor effect of two oral steroids, mepitiostane and fluoxymesterone, on a pregnancy-dependent mouse mammary tumor (TPDMT-4)”. Cancer Res. 37 (12): 4408–15. (1977). PMID 922732.
^ H. Timmerman (20 November 1995). QSAR and Drug Design: New Developments and Applications. Elsevier. pp. 125, 145. ISBN 978-0-08-054500-4
^ INTERNATIONAL REVIEW OF CYTOLOGY. Academic Press. (27 June 1986). pp. 319–. ISBN 978-0-08-058640-3
^ Croll, Roger P.; Wang, Chunde (2007). “Possible roles of sex steroids in the control of reproduction in bivalve molluscs”. Aquaculture 272 (1-4): 76–86. doi:10.1016/j.aquaculture.2007.06.031. ISSN 0044-8486.
^ Joung H. Lee (11 December 2008). Meningiomas: Diagnosis, Treatment, and Outcome. Springer Science & Business Media. pp. 293–5. ISBN 978-1-84628-784-8
^ Oura, Shoji; Sakurai, Takeo; Yoshimura, Goro; Tamaki, Takeshi; Umemura, Teiji; Kokawa, Yozo; Masuo, Osamu; Naito, Yasuaki (2000). “Regression of a presumed meningioma with the antiestrogen agent mepitiostane”. Journal of Neurosurgery 93 (1): 132–135. doi:10.3171/jns.2000.93.1.0132. ISSN 0022-3085.
^ “[Effect of an oral anti-estrogen agent (mepitiostane) on the regression of intracranial meningiomas in the elderly]” (Japanese). Brain Nerve 66 (8): 995–1000. (2014). PMID 25082321.
^ “チオデロンカプセル5mg 添付文書” (2016年7月). 2016年8月2日閲覧。^{[リンク切れ]}
^ “Therapeutic value of mepitiostane in the treatment of advanced breast cancer”. Cancer Treat Rep 62 (5): 743–5. (1978). PMID 657160.

Androgens (G03B)

Androgens

Agonists	Androstanolone Dihydrotestosterone Fluoxymesterone Mesterolone Methyltestosterone Testosterone^# see also Anabolic steroids
SARMs	AC-262,356^§ Andarine (S-4)^§ BMS-564,929^§ LGD-2226^§ LGD-3303^§ Enobosarm (Ostarine)^§ S-23^§ S-40503^§

Antiandrogens

Antagonists

Bicalutamide
Canrenoic acid
Canrenone
Chlormadinone acetate
Cimetidine
Cyproterone acetate
Dienogest
Drospirenone
Enzalutamide
Flutamide
Galeterone^†
Megestrol acetate
Nilutamide
Norgestimate
Potassium canrenoate
Spironolactone

Enzyme inhibitors

5α-Reductase	Alfatradiol Bexlosteride Dutasteride Epristeride Finasteride Izonsteride Lapisteride Turosteride
CYP17A1	Abiraterone Cyproterone acetate Danazol Galeterone^† Gestrinone Ketoconazole Orteronel^† Spironolactone

Antigonadotropins

Allylestrenol
Chlormadinone acetate
Cyproterone acetate
Dienogest
Estrogen
Gestrinone
Hydroxyprogesterone caproate
Medroxyprogesterone acetate
Megestrol acetate
Nandrolone
Nomegestrol acetate
Norgestimate
Oxandrolone
Progesterone
Spironolactone

^#WHO-EM. ^‡市場から撤退。治験: ^†第III相。^§第II相以下

Template:Male reproductive system navs

アンドロゲン（未訳）

Receptor

AR (A, B)

Agonists: 1-Androstenediol
1-Testosterone
1,4-Androstenedione
4-Androstenediol
4-Chlordehydromethyltestosterone
4-Hydroxytestosterone
5-Androstenediol
5α-Androst-1-ene-3,17-dione
11-Ketotestosterone
17-((1-Oxoheptyl)oxy)androstan-3-one
17-((1-Oxopentyl)oxy)androstan-3-one
17-(1-Oxopropoxy)androstan-3-one
17β-Hydroxyandrost-2-ene-2-carbonitrile
19-Norandrostenediol
19-Norandrostenedione
19-Norandrosterone
19-Nordehydrotestosterone
Adrenosterone
Androisoxazole
Androstanolone
Bolandiol
Bolasterone
Bolazine
Boldenone
Boldione
Bolenol
Bolmantalate
Calusterone
Clostebol
Cloxotestosterone
Danazol
Desogestrel
Desoxymethyltestosterone
DHT
Drostanolone
Enestebol
Epitiostanol
Ethisterone
Ethyldienolone
Ethylestrenol
Fluoxymesterone
Formebolone
Furazabol
Hexabolan
Hydroxystenozole
Levonorgestrel
Mebolazine
Medroxyprogesterone acetate
Mepitiostane
Mesabolone
Mestanolone
Mesterolone
Metandienone/Methandrostenolone
Metenolone
Metenolone acetate
Metenolone enanthate
Methandriol
Methandriol propionate
Methasterone
Methylestrenolone
Methyltestosterone
Metribolone
Mibolerone
Nandrolone
Nandrolone caproate
Nandrolone cypionate
Nandrolone cyclohexane carboxylate
Nandrolone cyclohexylpropionate
Nandrolone cyclotate
Nandrolone decanoate
Nandrolone furylpropionate
Nandrolone hexyloxyphenylpropionate
Nandrolone hydrogen succinate
Nandrolone laurate
Nandrolone phenylpropionate
Nandrolone propionate
Nandrolone undecyclate
Norboletone
Norclostebol
Norethandrolone
Norethisterone
Norgestrel
Oxabolone
Oxabolone cypionate
Oxandrolone
Oxendolone
Oxymesterone
Oxymetholone
Penmesterol
Propetandrol
Quinbolone
Quingestanol acetate
Roxibolone
Silandrone
Stanozolol
Stenbolone
Stenbolone acetate
Testolactone
Testosterone
Testosterone enanthate
Testosterone ketolaurate
Testosterone nicotinate
Testosterone propionate
Testosterone undecanoate
THG
Thiomesterone
Tibolone
Tiomesterone
Trenbolone
Trenbolone acetate
Trestolone

Mixed (SARMs): AC-262,356
Andarine
BMS-564,929
Enobosarm
LGD-2226
LGD-3303
S-23
S-40503

Antagonists: ARN-509
Benorterone
Bicalutamide
BMS-641,988
BOMT
Canrenoic acid
Canrenone
Chlormadinone acetate
Cimetidine
Cioteronel
Cyproterone
Cyproterone acetate
Delanterone
Dienogest
Drospirenone
Enzalutamide
Epitestosterone
Flutamide
Galeterone
Hydroxyflutamide
Inocoterone
Ketoconazole
Megestrol acetate
Metogest
Mifepristone
Nilutamide
Nomegestrol
Nordinone
Norgestimate
Osaterone
Oxendolone
Potassium canrenoate
R2956
Rosterolone
RU-58642
RU-58841
Spironolactone
Topterone
Zanoterone

Enzyme
(inhibitors)

20,22-Desmolase	22-ABC 3,3′-Dimethoxybenzidine 3-Methoxybenzidine Aminoglutethimide Cyanoketone Danazol Etomidate Mitotane Trilostane
17α-Hydroxylase, 17,20-Lyase	22-ABC 22-Oxime Abiraterone Bifonazole Clotrimazole Cyanoketone Cyproterone acetate Danazol Econazole Galeterone Gestrinone Isoconazole Ketoconazole L-39 Levonorgestrel Liarozole LY-207,320 MDL-27,302 Miconazole Mifepristone Orteronel Pioglitazone Rosiglitazone Spironolactone Stanozolol SU-10,603 TGF-β Tioconazole Troglitazone VN/87-1 YM116
3β-HSD (I, II)	4-MA Azastene Cyanoketone Danazol Epostane Genistein Gestrinone Levonorgestrel Metyrapone Oxymetholone Pioglitazone Rosiglitazone Trilostane Troglitazone
17β-HSD (I-XIV)	Danazol Simvastatin
5α-Reductase (I, II)	22-Oxime Alfatradiol Azelaic acid β-Sitosterol Bexlosteride Dutasteride Epitestosterone Epristeride Finasteride gamma-Linolenic acid Ganoderic acid Izonsteride L-39 Lapisteride Polyunsaturated fatty acids (α-linolenic acid, linoleic acid, γ-linolenic acid, oleic acid) Saw palmetto Turosteride Vitamin B6 Zinc
Aromatase	1,4,6-Androstatriene-3,17-dione 4-Androstene-3,6,17-trione 4-Cyclohexylaniline 4-Hydroxytestosterone 5α-DHNET Abyssinone II Aminoglutethimide Anastrozole Ascorbic acid (Vitamin C) Atamestane Bifonazole CGP-45,688 CGS-47,645 Clotrimazole DHT Difeconazole Econazole Exemestane Fadrozole Fenarimol Finrozole Formestane Imazalil Isoconazole Ketoconazole Letrozole Liarozole MEN-11066 Miconazole Minamestane Nimorazole NKS01 ORG-33,201 Penconazole Plomestane Prochloraz Propioconazole Pyridoglutethimide Rogletimide Rotenone Talarozole Testolactone Tioconazole Triadimefon Triadimenol Troglitazone Vorozole YM511 Zinc Note: 21-Hydroxylase inhibitors may also affect androgen levels as they prevent metabolism of androgen precursors.

Other

Endogenous	Androgens: Dihydrotestosterone Testosterone Antiandrogens: Epitestosterone Precursors: Cholesterol 22R-Hydroxycholesterol 20α,22R-Dihydroxycholesterol Pregnenolone 17-Hydroxypregnenolone Progesterone 17-Hydroxyprogesterone Cortodoxone/Deoxycortisol DHEA Androstenediol Androstenedione
Indirect	Estrogens/Antiestrogens (see here) GnRH agonists/antagonists (see here) Gonadotropins/Antigonadotropins (see here) Plasma proteins (SHBG, ABP, Albumin) Progestogens/Antiprogestins (see here) Prolactin
Procedures	Adrenalectomy Hypophysectomy Oophorectomy Orchiectomy

この項目は、薬学に関連した書きかけの項目です。この項目を加筆・訂正などしてくださる協力者を求めています（プロジェクト:薬学／Portal:医学と医療/Portal:化学）。

>> 「Mepitiostane」を含む用語の索引
Mepitiostaneのページへのリンク

Mepitiostaneとは？わかりやすく解説

メピチオスタン

メピチオスタン

効能・効果

副作用

出典

「Mepitiostane」の関連用語


	All Rights Reserved, Copyright © Japan Science and Technology Agency
	All text is available under the terms of the GNU Free Documentation License. この記事は、ウィキペディアのメピチオスタン (改訂履歴)の記事を複製、再配布したものにあたり、GNU Free Documentation Licenseというライセンスの下で提供されています。 Weblio辞書に掲載されているウィキペディアの記事も、全てGNU Free Documentation Licenseの元に提供されております。

Mepitiostaneとは？ わかりやすく解説

メピチオスタン

メピチオスタン

効能・効果

副作用

出典

「Mepitiostane」の関連用語

Mepitiostaneとは？わかりやすく解説