C2H5COC2H5とは？わかりやすく解説

ジエチルケトン
	優先IUPAC名 Pentan-3-one
	別称 Diethyl ketone, diethylketone, 3-pentanone, dimethyl acetone, propione, DEK, metacetone, methacetone, ethyl ketone fraction
識別情報
CAS登録番号	96-22-0
PubChem	7288
ChemSpider	7016
UNII	9SLZ98M9NK
EC番号	202-490-3
国連/北米番号	1156
ChEBI	CHEBI:87755 ;
ChEMBL	CHEMBL45315
RTECS番号	SA8050000
	SMILES O=C(CC)CC ;
	InChI InChI=1S/C5H10O/c1-3-5(6)4-2/h3-4H2,1-2H3 Key: FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C5H10O/c1-3-5(6)4-2/h3-4H2,1-2H3 Key: FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYAJ ;
特性
化学式	C5H10O
モル質量	86.13 g mol−1
外観	無色の液体
匂い	アセトンのような
密度	0.81 g/cm3 at 20 °C
融点	-39 °C, 234 K, -38 °F
沸点	102 °C, 375 K, 216 °F
水への溶解度	35 g/L
蒸気圧	35 mmHg
磁化率	−58.14·10−6 cm3/mol
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H225, H335, H336
Pフレーズ	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P271, P280, P303+361+353, P304+340, P312, P370+378, P403+233
引火点	12.78 °C (55.00 °F; 285.93 K)
発火点	425 °C (797 °F; 698 K)
爆発限界	1.6–6.4%
許容曝露限界	無し
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジエチルケトン (diethyl ketone) は、ケトンに分類される有機化合物の一種である。IUPAC命名法では 3-ペンタノン (pentan-3-one) と表される。無色かわずかに薄い黄色の液体で、アセトンに似た臭いがある。水に少し溶け (1.7 g/100 mL, 20 ℃)、エタノール、ベンゼン、ジエチルエーテルとは任意に混和する。引火点は 13 ℃ で、常温で引火する。

価格が高く有機溶剤としての利点に欠けるため、同じケトンでもアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンに比べ利用されることは少ない。

消防法による第4類危険物第1石油類に該当する^[3]。

合成系

ジエチルケトンは工業的にはプロピオン酸を金属触媒で酸化して製造する。:

2 CH₃CH₂CO₂H → (CH₃CH₂)₂CO + CO₂ + H₂

オクタカルボニル二コバルトCo₂(CO)₈ を触媒に用いるとジエチルケトンはエチレンと一酸化炭素から生成できる。この場合、エチレン-プロピオニル種[CH₃C(O)Co(CO)₃(ethylene)]が[CH₃COCH₂CH₂Co(CO)₃]の形を経由する。必要となる水素は水性ガスシフト反応によって供給される。詳しくは^[4]。

Conversion of ethylene to diethyl ketone using a cobalt carbonyl, while the reaction used a cobalt carbonyl diphosphine complex for clarity the reaction has been drawn out, assuming that a cobalt carbonyl is responsible for the reaction

出典

^ ^a ^b ^c ^d ^e Record 労働安全衛生研究所(IFA)（英語版）発行のGESTIS物質データベース
^ ^a ^b ^c ^d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0212
^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
^ Murata K., Matsuda A. (1981). “Application of Homogeneous Water-Gas Shift Reaction III Further Study of the Hydrocarbonylation – A highly Selective Formation of Diethyl Keton from Ethene, CO and H₂O”. Bulletin of the Chemical Society Japan 54 (7): 2089–2092. doi:10.1246/bcsj.54.2089.

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[GESTIS-1] Record 労働安全衛生研究所(IFA)（英語版）発行のGESTIS物質データベース

[PGCH-2] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0212

[3] 法規情報 (東京化成工業株式会社)

[4] Murata K., Matsuda A. (1981). “Application of Homogeneous Water-Gas Shift Reaction III Further Study of the Hydrocarbonylation – A highly Selective Formation of Diethyl Keton from Ethene, CO and H₂O”. Bulletin of the Chemical Society Japan 54 (7): 2089–2092. doi:10.1246/bcsj.54.2089.

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ジエチルケトン

合成系

出典

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