4-アミノジフェニル

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４‐アミノビフェニル

分子式：	C12H11N
その他の名称：	キセニルアミン、Xenylamine、4-Aminobiphenyl、4-Biphenylamine、1,1'-Biphenyl-4-amine、キセニラミン、4-アミノジフェニル、4-Aminodiphenyl、p-Phenylaniline、[1,1'-Biphenyl]-4-amine、ABP、4-Biphenylylamine、4-ABP、4-Amino-1,1'-biphenyl、Biphenyl-4-amine、4-Amino[1,1'-biphenyl]、4-Phenylaniline
体系名：	4-フェニルアニリン、4-アミノ[1,1'-ビフェニル]、4-アミノ-1,1'-ビフェニル、ビフェニル-4-アミン、p-フェニルアニリン、[1,1'-ビフェニル]-4-アミン、1,1'-ビフェニル-4-アミン、4-ビフェニルアミン、4-アミノビフェニル、4-ビフェニリルアミン

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4-アミノビフェニル

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/05/03 04:21 UTC 版)

4-アミノビフェニル
優先IUPAC名 [1,1′-Biphenyl]-4-amine
別称 4-Aminobiphenyl, xenylamine, 4-ABP 4-Aminodiphenyl[1] p-Aminobiphenyl[1] p-Aminodiphenyl[1] 4-Phenylaniline[1]
識別情報
CAS登録番号	92-67-1
PubChem	7102
ChemSpider	6835
UNII	16054949HJ
EC番号	202-177-1
国連/北米番号	3077
KEGG	C10998
ChEBI	CHEBI:1784
ChEMBL	CHEMBL44201
RTECS番号	DU8925000
SMILES c1ccccc1c2ccc(N)cc2
InChI InChI=1S/C12H11N/c13-12-8-6-11(7-9-12)10-4-2-1-3-5-10/h1-9H,13H2  Key: DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C12H11N/c13-12-8-6-11(7-9-12)10-4-2-1-3-5-10/h1-9H,13H2 Key: DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYAX
特性
化学式	C12H11N
モル質量	169.22 g mol−1
外観	白色の固体
匂い	フローラルな[1]
密度	1.16 g/cm3[2]
融点	52 ～ 54℃ [2]
沸点	302℃ [2]
水への溶解度	冷水にわずかに溶け、熱水に溶ける[3]
蒸気圧	20 mbar (191 °C)[2]
酸解離定数 pKa	4.35 (共役酸; 18 °C, H2O)[4]
危険性
主な危険性	potential occupational carcinogen[1]
NFPA 704	1 2 0
引火点	147 °C (297 °F; 420 K)
発火点	450 °C (842 °F; 723 K)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

4-アミノビフェニル (4-aminobiphenyl) は、芳香族アミンの1種。4-アミノジフェニル、p-フェニルアニリンとも呼ばれる。

性質

特徴的な臭気を持つ白色の固体であるが、空気中で酸化され紫色を呈する。水にほとんど溶けないが、熱水には溶ける。

国際がん研究機関によってヒトに対する発癌性が認められている。タバコの煙、とくに副流煙の中に検出されるほか、料理油の油煙から検出されたこともある。^[5]

用途

発がん性のため、産業的利用は行われなくなった。かつては染料の合成中間体として、あるいは硫酸塩の検出試薬として使われていた。^[5]

法規制

1950年代以降、ヒトに対する発癌性、特に膀胱癌を引き起こすことが明らかとなったため、各国の政府によって取扱いが厳しく規制されている。日本では1972年労働安全衛生法によって試験研究用途以外での製造・輸入・譲渡・提供・使用が禁止されている。

脚注

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出典

1. ^ ^{a b c d e f} NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0025
2. ^ ^{a b c d} Record of CAS RN 92-67-1 労働安全衛生研究所(IFA)（英語版）発行のGESTIS物質データベース, accessed on 8. April 2009
3. ^ Humans, IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risk to (2010). Some Aromatic Amines, Organic Dyes, and Related Exposures. International Agency for Research on Cancer. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK385419/ 
4. ^ Haynes, William M., ed (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). CRC Press. pp. 5–88. ISBN 978-1498754286 
5. ^ ^{a b} “4-AminoBiphenyl”. IARC Monographs 100F: 41-52. (2012). http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol100F/mono100F-6.pdf 2014年11月4日閲覧。.