4-アミノフェノールとは? わかりやすく解説

Weblio 辞書 > 学問 > 化学物質辞書 > 4-アミノフェノールの意味・解説 

4‐アミノフェノール

分子式C6H7NO
その他の名称アゾール、ウナール、シトール、ロジナール、パラノール、アクチボール、ウルソールP、セルチナール、ベンゾフルP、Azol、Unal、Citol、Activol、Paranol、Rodinal、Ursol P、Certinal、C.I.76550、Benzofur P、4-Aminophenol、C.I.Oxidation Base 6、C.I.オキシデーションベース6、ウルソールPベース、ペラゴールPベース、ペラゴールグレーPベース、Ursol P Base、Pelagol P Base、Pelagol Grey P Base、p-Aminophenol、p-Hydroxyaniline、パラ-アミノフェノール、4-Hydroxyaniline
体系名:4-ヒドロキシアニリン、p-アミノフェノール、4-アミノフェノール、p-ヒドロキシアニリン


4-アミノフェノール

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2025/08/13 21:43 UTC 版)

4-アミノフェノール
識別情報
3D model (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.198
PubChem CID
CompTox Dashboard (EPA)
特性
化学式 C6H7NO
モル質量 109.13 g mol−1
融点

187.5 °C

沸点

284 °C

への溶解度 1.5 g/100 mL
危険性
GHS表示:
Warning
H302, H332, H341, H410
P201, P202, P261, P264, P270, P271, P273, P281, P301+P312, P304+P312, P304+P340, P308+P313, P312, P330, P391, P405, P501
NFPA 704(ファイア・ダイアモンド)
Health 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
1
0
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

4-アミノフェノール (4-Aminophnol, または para-aminophenol, または p-aminophenol) は、化学式 H2NC6H4OH で表される有機化合物である。通常、白色粉末として入手できる[2]"Rodinal" の商品名で市販されているモノクロフィルムの現像剤として普通に使われている。4-アミノフェノールは、わずかに親水性の性質を反映して、アルコールに適度に溶け、熱水から再結晶することができる。塩基の存在で、速やかに酸化される。メチル化された誘導体の N-メチルアミノフェノールとN,N-ジメチルアミノフェノールは、商業的に価値がある。4-アミノフェノールは、3つのアミノフェノール異性体の一つである。他の 2つは2-アミノフェノール3-アミノフェノールである。

製造

フェノールから

4-アミノフェノールは、フェノールのニトロ化とそれに続く鉄による還元で生成される。または、ニトロベンゼンの部分的水素化によりフェニルヒドロキシルアミンが得られ、主として 4-アミノフェノールに転移する[3]

C6H5NO2 + 2 H2 → C6H5NHOH + H2O
C6H5NHOH → HOC6H4NH2

ニトロベンゼンから

ニトロベンゼンから電解変換 (electric conversion) してフェニルヒドロキシルアミンを生成し、これが自発的に転位して4-アミノフェノールになる[4]

使用例

4-アミノフェノールは、有機化学においてビルディングブロックとして用いられる。特に、Paracetamol (パラセタモール) の工業的合成の最終中間体である。4-アミノフェノールと無水酢酸を反応させるとパラセタモールが得られる[5][6][7]

脚注

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). p. 690. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4 
  2. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics 65th Ed.
  3. ^ Mitchell, S.C. & Waring, R.H. "Aminophenols." In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_099
  4. ^ Polat, K.; Aksu, M.L.; Pekel, A.T. (2002), “Electroreduction of nitrobenzene to p-aminophenol using voltammetric and semipilot scale preparative electrolysis techniques”, Journal of Applied Electrochemistry (Kluwer Academic Publishers) 32: 217–223, doi:10.1023/A:1014725116051 
  5. ^ Ellis, Frank (2002). Paracetamol: a curriculum resource. Cambridge: Royal Society of Chemistry. ISBN 0-85404-375-6 
  6. ^ Anthony S. Travis (2007). “Manufacture and uses of the anilines: A vast array of processes and products”. In Zvi Rappoport. The chemistry of Anilines Part 1. Wiley. p. 764. ISBN 978-0-470-87171-3. https://archive.org/details/chemistryaniline01rapp_644 
  7. ^ Elmar Friderichs; Thomas Christoph; Helmut Buschmann. “Analgesics and Antipyretics”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheima: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_269.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.


英和和英テキスト翻訳>> Weblio翻訳
英語⇒日本語日本語⇒英語
  
  •  4-アミノフェノールのページへのリンク

辞書ショートカット

すべての辞書の索引

「4-アミノフェノール」の関連用語

4-アミノフェノールのお隣キーワード
検索ランキング

   

英語⇒日本語
日本語⇒英語
   



4-アミノフェノールのページの著作権
Weblio 辞書 情報提供元は 参加元一覧 にて確認できます。

   
独立行政法人科学技術振興機構独立行政法人科学技術振興機構
All Rights Reserved, Copyright © Japan Science and Technology Agency
ウィキペディアウィキペディア
All text is available under the terms of the GNU Free Documentation License.
この記事は、ウィキペディアの4-アミノフェノール (改訂履歴)の記事を複製、再配布したものにあたり、GNU Free Documentation Licenseというライセンスの下で提供されています。 Weblio辞書に掲載されているウィキペディアの記事も、全てGNU Free Documentation Licenseの元に提供されております。

©2025 GRAS Group, Inc.RSS