縮合剤によるペプチド形成
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2020/07/08 08:01 UTC 版)
「ペプチド合成」の記事における「縮合剤によるペプチド形成」の解説
縮合剤として最も一般的なのはカルボジイミド系の縮合剤である。N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド (DCC) が古くから用いられてきたが、副生するジシクロヘキシル尿素 (DCU) が溶媒に溶けにくく、これの除去がしばしば問題となっている。そのため、副生物の尿素誘導体が有機溶媒に良く溶けるジイソプロピルカルボジイミド (DIPCDI) や酸性の水に溶解する1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド(EDCあるいはWSC〈Water Soluble Carbodiimideの略〉)が用いられるようになってきている。 また、通常は縮合剤とともに反応速度の向上とα-炭素のエピ化の抑制のため、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール (HOBt) のような添加剤を加える。セグメント縮合の場合にはさらにエピ化が起こりやすいため、それを抑制する効果の高い3,4-ジヒドロ-3-ヒドロキシ-4-オキソ-1,2,3-ベンゾトリアジン (HOOBt) が用いられる。 カルボジイミド系の縮合剤以外にはHOBtにホスフィンなどを結合させて縮合剤としての能力も持つようにした試薬が知られている。このタイプの縮合剤は (1H-ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスファート (BOP) が最初に開発された。現在良く用いるものとしては1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-ベンゾトリアゾリウム-3-オキシドヘキサフルオロホスファート (HBTU) がある。
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