縮合剤によるペプチド形成とは? わかりやすく解説

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縮合剤によるペプチド形成

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2020/07/08 08:01 UTC 版)

ペプチド合成」の記事における「縮合剤によるペプチド形成」の解説

縮合剤として最も一般的なのはカルボジイミド系の縮合剤である。N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド (DCC) が古くから用いられてきたが、副生するジシクロヘキシル尿素 (DCU) が溶媒溶けにくく、これの除去がしばしば問題となっている。そのため、副生物尿素誘導体有機溶媒良く溶けるジイソプロピルカルボジイミド (DIPCDI) や酸性溶解する1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミドEDCあるいはWSCWater Soluble Carbodiimideの略〉)が用いられるようになってきている。 また、通常縮合剤とともに反応速度の向上とα-炭素エピ化抑制のため、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール (HOBt) のような添加剤加える。セグメント縮合場合にはさらにエピ化起こりやすいため、それを抑制する効果の高い3,4-ジヒドロ-3-ヒドロキシ-4-オキソ-1,2,3-ベンゾトリアジン (HOOBt) が用いられるカルボジイミド系の縮合剤以外にはHOBtホスフィンなどを結合させて縮合剤としての能力も持つようにした試薬知られている。このタイプ縮合剤は (1H-ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスファート (BOP) が最初に開発された。現在良用いるものとしては1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-ベンゾトリアゾリウム-3-オキシドヘキサフルオロホスファート (HBTU) がある。

※この「縮合剤によるペプチド形成」の解説は、「ペプチド合成」の解説の一部です。
「縮合剤によるペプチド形成」を含む「ペプチド合成」の記事については、「ペプチド合成」の概要を参照ください。

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