塩基としての反応
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2020/12/31 09:07 UTC 版)
「アルキルリチウム」の記事における「塩基としての反応」の解説
単純なアルカンの pKa は大きく、その共役塩基に相当するリチウム化合物は強い塩基となる。アルキルリチウムの求核性が高いため、塩基としての反応は限られるが、活性プロトン（R−OH, R2NH の H など）を持つ化合物との反応によりリチウムアルコキシドおよびリチウムアミドが生成する。
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塩基としての反応
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/06/03 04:29 UTC 版)
「グリニャール試薬」の記事における「塩基としての反応」の解説
グリニャール試薬は強い塩基であるため、水、アルコール、アミンといったブレンステッド酸からプロトンを引き抜いて、アルコキシドやアミドを生成する。末端アルキンに対してアルキルグリニャール試薬を作用させると、塩基として作用してアルキニルグリニャール試薬が生成する。 かさ高いケトンに対して、イソプロピルや tert-ブチルといったかさ高いグリニャール試薬を作用させると、一部塩基として作用してエノラートが生成する。またα-水素を持つニトリルでも一部同じように反応する。これらの生成したアニオンは求核付加を受けず、反応終了時の酸による加水分解で原料に戻る。
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