共役塩基としての強塩基
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2019/03/31 05:49 UTC 版)
水溶液中において酸HAがプロトンを放出した共役塩基A−の塩基解離定数は酸解離定数と以下の関係にあり、弱い酸であるほどその共役塩基は強い塩基となる。 K b = K w K a {\displaystyle K_{b}={\frac {K_{w}}{K_{a}}}} 例えば非常に弱い酸であるメタノールCH3OH(pKa=16)の共役塩基であるメトキシドイオンCH3O−は強塩基である。 CH 3 O − + H 2 O ↽ − − ⇀ CH 3 OH + OH − {\displaystyle {\ce {{CH3O^{-}}+H2O\ <=>\ {CH3OH}+OH^{-}}}} , p K b = − 2 {\displaystyle {\mbox{p}}K_{b}=-2\,} さらに通常は酸とは見做されない程の著しい弱酸であるアンモニアNH3(pKa=35)、水素H2(pKa=35)、および水酸化物イオンOH−(pKa>36)の、それぞれの共役塩基であるアミドイオンNH2−(pKb=−21)、水素化物イオンH−(pKb=−21)、および酸化物イオンO2−(pKb<−22)などはより強力な塩基である。 アルカンなど炭化水素はさらに著しい弱酸であり、メタンCH4ではpKa=58程度と予測されているため、CH3−などアルキルアニオンはより著しい強塩基となる。これは陰イオンの一箇所の非共有電子対に負電荷が集中するためである。ただし、これらの様な著しい強塩基である陰イオンは、水溶液中では激しく加水分解を受け定量的に水酸化物イオンに変化するため、その塩基性を発揮させるには充分に脱水した非水溶媒を用いる必要がある。 CH 3 − + H 2 O ↽ − − ⇀ CH 4 + OH − , {\displaystyle {\ce {{CH3^{-}}+H2O\ <=>\ {CH4}+OH^{-}\ ,}}}
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