セサミンとは？わかりやすく解説

セサミン
	IUPAC名 5,5'-(1S,3aR,4S,6aR)-tetrahydro-1H,3H- furo[3,4-c]furan-1,4-diylbis(1,3-benzodioxole)
	別称 Fagarol ; Sezamin ; pseudocubebin ; Episesamin ; Asarinin ; D-(+)-Sesamin ; d-Sesamin ; (+)-Sesamin ; l-sesamin
識別情報
CAS登録番号	607-80-7 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:66470 ;
ChEMBL	ChEMBL252915 ;
ChemSpider	65258 ;
ECHA InfoCard	100.124.366
KEGG	C10882 ;
PubChem CID	5204;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID80231219 ;
	InChI InChI=1S/C20H18O6/c1-3-15-17(25-9-23-15)5-11(1)19-13-7-22-20(14(13)8-21-19)12-2-4-16-18(6-12)26-10-24-16/h1-6,13-14,19-20H,7-10H2/t13-,14-,19+,20+/m0/s1 Key: PEYUIKBAABKQKQ-AFHBHXEDSA-N ; InChI=1/C20H18O6/c1-3-15-17(25-9-23-15)5-11(1)19-13-7-22-20(14(13)8-21-19)12-2-4-16-18(6-12)26-10-24-16/h1-6,13-14,19-20H,7-10H2/t13-,14-,19+,20+/m0/s1 Key: PEYUIKBAABKQKQ-AFHBHXEDBX ;
	SMILES c1cc2c(cc1[C@@H]3[C@H]4CO[C@@H]([C@H]4CO3)c5ccc6c(c5)OCO6)OCO2 ;
特性
化学式	C20H18O6
モル質量	354.35 g/mol
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

セサミン (英: sesamin) はゴマリグナンに含まれる成分の一つ（ゴマの学名は Sesamum indicum）。

セサミンはピペリトール／セサミン合成酵素（CYP81Q1）が単独で触媒する2回のメチレンジオキシブリッジ形成反応によってピノレジノールからピペリトールを経て生成される。

薬効

日本、台湾、韓国などのアジアでの研究を中心に薬効が報告されている。

ヒトへの投与実験では、台湾の王らのグループから被験者各20人を対象とした実験から肝機能向上が報告されている^[1]。

モデル動物への投与実験では、コレステロール吸収の阻害^[2]、抗がん効果^[3]、アルコールや四塩化炭素による障害に対する防御効果^[3]が日本の山田らから最初に報告されている。また、田中らはさらに抗高血圧効果^[4]^[5]を報告している。

分子式：	C₂₀H₁₈O₆
その他の名称：	セサミン、(+)-セサミン、プソイドクベビン、Sesamin、(+)-Sesamin、Pseudocubebin、(+)-5,5'-[(1S,3aβ,4β,6aβ)-Tetrahydro-1H,3H-furo[3,4-c]furan-1,4-diyl]bis(1,3-benzodioxole)、(+)-5,5'-[(1S,3aβ,4S,6aβ)-Tetrahydro-1H,3H-furo[3,4-c]furan-1,4-diyl]-bis-1,3-benzodioxole、d-Sesamin、ファガロール、d-セサミン、Sezamin、Fagarol、セザミン、(1S)-3,3aβ,6,6aβ-Tetrahydro-1β,4β-bis(1,3-benzodioxole-5-yl)-1H,4H-furo[3,4-c]furan、NSC-36403
体系名：	5,5'-[[(3aβ,6aβ)-テトラヒドロ-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン]-1β,4β-ジイル]ビス(1,3-ベンゾジオキソール)、(1α,5α)-4α,8α-ビス(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-3,7-ジオキサビシクロ[3.3.0]オクタン、(+)-5,5'-[(1S,3aβ,4S,6aβ)-テトラヒドロ-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン-1,4-ジイル]-ビス-1,3-ベンゾジオキソール、(+)-5,5'-[(1S,3aβ,4β,6aβ)-テトラヒドロ-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン-1,4-ジイル]ビス(1,3-ベンゾジオキソール)、(1S)-3,3aβ,6,6aβ-テトラヒドロ-1β,4β-ビス(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-1H,4H-フロ[3,4-c]フラン

分子式：	C₂₀H₁₈O₆
その他の名称：	(-)-セサミン、(-)-Sesamin、5,5'-[[(1R,3aα,6aα)-Tetrahydro-1H,3H-furo[3,4-c]furan]-1α,4α-diyl]bis(1,3-benzodioxole)、(3aβ,6aβ)-3β,6β-Bis(1,3-benzodioxole-5-yl)tetrahydro-1H,3H-furo[3,4-c]furan
体系名：	5,5'-[[(3aα,6aα)-テトラヒドロ-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン]-1α,4α-ジイル]ビス(1,3-ベンゾジオキソール)、5,5'-[[(1R,3aα,6aα)-テトラヒドロ-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン]-1α,4α-ジイル]ビス(1,3-ベンゾジオキソール)、(3aβ,6aβ)-3β,6β-ビス(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)テトラヒドロ-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン

セサミン

IUPAC名 5,5'-(1S,3aR,4S,6aR)-tetrahydro-1H,3H- furo[3,4-c]furan-1,4-diylbis(1,3-benzodioxole)
別称 Fagarol Sezamin pseudocubebin Episesamin Asarinin D-(+)-Sesamin d-Sesamin (+)-Sesamin l-sesamin
識別情報
CAS登録番号	607-80-7
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:66470
ChEMBL	ChEMBL252915
ChemSpider	65258
ECHA InfoCard	100.124.366
KEGG	C10882
PubChem CID	5204
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID80231219
InChI InChI=1S/C20H18O6/c1-3-15-17(25-9-23-15)5-11(1)19-13-7-22-20(14(13)8-21-19)12-2-4-16-18(6-12)26-10-24-16/h1-6,13-14,19-20H,7-10H2/t13-,14-,19+,20+/m0/s1 Key: PEYUIKBAABKQKQ-AFHBHXEDSA-N InChI=1/C20H18O6/c1-3-15-17(25-9-23-15)5-11(1)19-13-7-22-20(14(13)8-21-19)12-2-4-16-18(6-12)26-10-24-16/h1-6,13-14,19-20H,7-10H2/t13-,14-,19+,20+/m0/s1 Key: PEYUIKBAABKQKQ-AFHBHXEDBX
SMILES c1cc2c(cc1[C@@H]3[C@H]4CO[C@@H]([C@H]4CO3)c5ccc6c(c5)OCO6)OCO2
特性
化学式	C₂₀H₁₈O₆
モル質量	354.35 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。


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