ジベンゾイルモルヒネとは？わかりやすく解説

ジベンゾイルモルヒネ
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 3,6-dibenzoyl-(5α,6α)-7,8-didehydro-4,5-epoxy-17-methylmorphinan;
臨床データ
法的規制	Illegal under UN drug conventions as "ester of morphine";
化学的データ
化学式	C31H27NO5
分子量	493.549 g/mol
	SMILES C7CC24C3C=CC(OC(=O)c6ccccc6)C2Oc1c4c(CC3N7C)ccc1OC(=O)c5ccccc5;
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ジベンゾイルモルヒネ(Dibenzoylmorphine)は、モルヒネの誘導体であるオピエートのアナログである。イギリスのCR Alders Wrightによって1875年に初めて合成された後、1900年代初頭に他の様々なモルヒネのエステルとともに開発されたが、医療用には用いられず、1925年にヘロインの販売が制限されて以降の約5年間、「デザイナードラッグ」として広く販売された。効果は事実上、ヘロインやモルヒネと同一だとされ、1930年に国際連盟のHealth Committeeによって、ジアセチルモルヒネ（英語版）の代替物としての販売が国際的に禁止された^[1]。

製造は、他のモルヒネエステルと同様に行われる。モルヒネを酸無水物（または塩酸等のその他の酸）で処理し、モノ、ジ、トリ、またはテトラエステルを得る。例えば、1875年の最初の合成では、モルヒネを安息香酸中で130℃で、無水酢酸を用いてヘロインを製造する要領で加熱した。