エーテル結合とは？わかりやすく解説

エーテル（オランダ語: ether）は、有機化合物の分類のひとつで、構造式を R−O−R'（R, R' はアルキル基、アリール基などの有機基、O は酸素原子）の形で表される化合物を指す。また、エーテルに含まれる −O− の部分をエーテル結合という。また、溶媒としてのジエチルエーテルを単にエーテルということも多い。

概要

ジエチルエーテルが発見された際に、その高い揮発性を「地上にあるべきではない物質が天に帰ろうとしている」と解釈されたことから、古来天界の物質として考えられていたエーテルの名を援用して名付けられた。

なお、高揮発性の低沸点石油留分が名称の由来と同一発想で「石油エーテル」と命名され、実務分野ではそのまま定着しているが、石油エーテルは炭化水素のみで構成され化学種のエーテルを含んでいない。

日本においては、尾澤豊太郞がエーテルの製造に初めて成功した^[1]。

命名

IUPAC命名法のうち、使用頻度の高いものを示す。

アルカンがアルコキシ基 (RO-) で置換されたとみなす方法（CH₃-O-CH₂CH₃ = メトキシエタン）置換命名法
エーテル結合上の2個の有機基の名称の後ろに「エーテル」と置く方法（CH₃-O-CH₂CH₃ = エチルメチルエーテル）基官能命名法

環状エーテル

環状の炭化水素の炭素が酸素で置換された構造を持つエーテルは環状エーテルと呼ばれるが、エチレンオキシドのような三員環のものは反応が興味深く有用なものが多いのでこのような構造を持つ化合物を特にエポキシドと呼ぶ。ほか、四員環、五員環、六員環の環状エーテルは順にオキセタン、テトラヒドロフラン (THF)、テトラヒドロピラン (THP) と呼ばれる。

他に、クラウンエーテルと呼ばれる特殊な環状エーテルがある。これは中～大環状アルカン（シクロアルカン）の炭素が2個おきに酸素に置換されているものである。

物性、用途

酸素が非共有電子対を持つことから、ルイス塩基性、水素結合受容性を示す。

ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン (THF) などは、多くの有機化合物をよく溶かし化学的に比較的安定であるため、非プロトン性溶媒としての用途が多い。グリニャール試薬、有機リチウムなどを取り扱う際によく用いられる。これらは水と若干混和するので、抽出操作に利用する際は留意が必要である。

合成法

対称エーテルは、酸触媒の存在下にアルコールの分子間脱水縮合で得られる。

{\ce {2 R-OH + H^+ -> R-O-R + H2O + H^+}}

全般

FAST

国立図書館

[1]

エーテル結合とは？わかりやすく解説

エーテル‐けつごう〔‐ケツガフ〕【エーテル結合】