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フィロズルチン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/09/24 02:01 UTC 版)

フィロズルチン

IUPAC名 (3R)-8-hydroxy-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroisochromen-1-one
別称 Praeruptorin
識別情報
CAS登録番号	21499-23-0
PubChem	146694
SMILES COC1=C(C=C(C=C1)C2CC3=C(C(=CC=C3)O)C(=O)O2)O
特性
化学式	C₁₆H₁₄O₅
モル質量	286.27 g/mol
精密質量	286.084124 u
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

フィロズルチン（Phyllodulcin）は、化学構造上はデヒドロイソクマリン類に分類される有機化合物の1つである。フィロズルチンをヒトが官能試験すると甘味を感じられるものの、かつて人工甘味料として用いられていたズルチン（4-エトキシフェニル尿素）とは別の物質である。

光学活性

フィロズルチンはキラル中心を1つ有する。それは3位の炭素である^{[注釈 1]}。天然物のフィロズルチンは、この部分の絶対配置がR体であり、光学活性を示す。

所在

フィロズルチンは、アマチャ（Hydrangea macrophylla Seringe var. thunbergii）の葉に配糖体の形で含まれる。具体的には、フィロズルチンの8位の水酸基に^{[注釈 2]}、グルコースがエーテル結合した、フィロズルチン-8-O-グルコシドの形である^[1]。

甘味料

この配糖体の形では甘味は感じられない。加水分解されてアグリコンの形、すなわち、フィロズルチンが遊離されるとヒトは甘味を感ずる。これを利用して、食品添加物の天然甘味料として、アマチャ抽出物を用いる場合がある^[2]。

なおフィロズルチンの甘さは、天然の甘味料として知られるスクロースの400あるいは600 - 800倍とされる^[3]^[4]。参考までに、人工甘味料のサッカリンの甘さと比べても、約2倍フィロズルチンの方が甘い^[5]。

甘茶

アマチャの乾燥させた若葉を湯で抽出した飲料を甘茶と呼ぶ。この甘茶の甘味成分の1つが、フィロズルチンであり、甘茶の他の甘味成分としてイソフィロズルチン（英語版）が知られる。

脚注

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注釈

^ フィロズルチンのイソクマリン環に、ベンゼン環が結合している炭素である。
^ フィロズルチンのイソクマリン環の側に付いている水酸基が、8位の水酸基である。

出典

^ Matsuda, Hisashi; Simoda, Hiroshi; Yamahara, Johji; Yoshikawa, Masayuki (1999). “Effects of phyllodulcin, hydrangenol, and their 8-O-glucosides, and thunberginols A and F from Hydrangea macrophylla Seringe var. thunbergii Makino on passive cutaneous anaphylaxis reaction in rats.”. Biological & Pharmaceutical Bulletin 22 (8): 870-872. doi:10.1248/bpb.22.870. PMID 10480329. INIST:1959604.
^ 谷村顕雄 (1992年4月16日). 食品添加物の実際知識 (第4版 ed.). 東洋経済新報社. p. 231. ISBN 4-492-08349-9
^ 『食品学各論』瀬口正晴、八田一（編）、化学同人、176頁。 ISBN 978-4-7598-0473-7。
^ Kinghorn, A. Douglas; Compadre, Cesar, M. (2011). “Less Common High-Potency Sweeteners”. In O'Brien-Nabors, Lyn. Alternative Sweeteners (4th ed.). Boca Raton: CRC Press. p. 228. ISBN 978-1-4398-4614-8
^ “アマチャ (html)”. 東邦大学薬用植物園. 2012年5月27日閲覧。

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