イソフィトールとは? わかりやすく解説

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イソフィトール

分子式C20H40O
その他の名称イソフィトール、Isophytol、3,7,11,15-Tetramethyl-1-hexadecen-3-ol、3,7,11,15-テトラメチルヘキサデカ-1-エン-3-オール、3,7,11,15-Tetramethylhexadec-1-en-3-ol
体系名:3,7,11,15-テトラメチル-1-ヘキサデセン-3-オール


イソフィトール

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2024/03/09 04:40 UTC 版)

イソフィトール
識別情報
CAS登録番号 505-32-8 
PubChem 10453
UNII A831ZI6VIM 
EC番号 208-008-8
特性
化学式 C20H40O
モル質量 296.53 g mol−1
外観 無色の粘性液体
密度 0.8458 g/cm3 (20 °C)
沸点

334.88 °C, 608 K, 635 °F

への溶解度 難溶
他の溶媒への溶解度 ベンゼンジエチルエーテルエタノールに可溶
危険性
GHSピクトグラム
Pフレーズ P264, P273, P280, P302+352, P321, P332+313, P362, P391, P501
引火点 135 °C (275 °F; 408 K)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

イソフィトール: Isophytol化学式C20H40O)は香料として使用されるテルペノイドアルコールである。ビタミンEビタミンK1の製造の中間体としても利用される[1]

合成

プロパルギルアルコールとプソイドイオノンから6段階で合成する方法が1963年に報告されている[2]。また、アセチレンアセトンを出発物質とする全合成も知られている[3]

利用

2002年に工業的に生産されたイソフィトールは35,000 tから40,000 tと推定されており[4]、そのほぼ全てがビタミンEとビタミンK1の合成に使用されている。年間40t程度が消費者に届く製品に使用されており、その95%以上は香料としての用途である。香味料としての用途は年間2t以内に留まる[5]香水中で使用される場合、そのイソフィトール濃度は最大でも0.2% v/vである[6]

毒性

哺乳類における経口半数致死量値LD50は、5,000 mg/kg以上である[7]

脚注

出典

  1. ^ McGinty, D.; Letizia, C.S.; Api, A.M. (2010-01). “Fragrance material review on isophytol” (英語). Food and Chemical Toxicology 48: S76–S81. doi:10.1016/j.fct.2009.11.015. https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0278691509005316. 
  2. ^ Sato, Kikumasa; Kurihara, Yoshie; Abe, Shigehiro (1963-01). “Synthesis of Isophytol” (英語). The Journal of Organic Chemistry 28 (1): 45–47. doi:10.1021/jo01036a009. ISSN 0022-3263. https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo01036a009. 
  3. ^ OECD 2003, p. 7.
  4. ^ OECD 2003, p. 45.
  5. ^ OECD 2003, p. 22.
  6. ^ OECD 2003, p. 12.
  7. ^ OECD 2003, p. 3.

参考文献

関連項目



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