Pirarubicin

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ピラルビシン

分子式：	C32H37NO12
その他の名称：	ピラルビシン、4'-O-テトラヒドロピラニルドキソルビシン、THP-ADM、Pirarubicin、4'-O-Tetrahydropyranyl doxorubicin、(8S)-10α-[[3-Amino-2,3,6-trideoxy-4-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-α-L-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8β-(hydroxyacetyl)-1-methoxy-5,12-naphthacenedione、(8S,10S)-10α-[[3-Amino-4-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8β-hydroxyacetyl-1-methoxy-5,12-naphthacenedione、THP-ドキソルビシン、THP-アドリアマイシン、THP-Adriamycin、Pinorubin、ピノルビン、4'-O-テトラヒドロピラニルアドリアマイシン、4'-O-Tetrahydropyranyladriamycin、テトラヒドロピラニルアドリアマイシン、Tetrahydropyranyladriamycin、テラルビシン、Therarubicin、THP-Doxorubicin
体系名：	(8S)-10α-[[3-アミノ-2,3,6-トリデオキシ-4-O-[(テトラヒドロ-2H-ピラン)-2-イル]-α-L-lyxo-ヘキソピラノシル]オキシ]-7,8,9,10-テトラヒドロ-6,8α,11-トリヒドロキシ-8-(ヒドロキシアセチル)-1-メトキシ-5,12-ナフタセンジオン、(8S,10S)-10α-[[3-アミノ-4-O-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)-2,3,6-トリデオキシ-α-L-lyxo-ヘキソピラノシル]オキシ]-7,8,9,10-テトラヒドロ-6,8,11-トリヒドロキシ-8β-ヒドロキシアセチル-1-メトキシ-5,12-ナフタセンジオン、(8S)-10α-[[3-アミノ-2,3,6-トリデオキシ-4-O-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)-α-L-lyxo-ヘキソピラノシル]オキシ]-7,8,9,10-テトラヒドロ-6,8,11-トリヒドロキシ-8β-(ヒドロキシアセチル)-1-メトキシ-5,12-ナフタセンジオン

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ピラルビシン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2023/08/31 02:25 UTC 版)

ピラルビシン

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 (3S)-3-glycoloyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 3-amino-2,3,6-trideoxy-4-O-[(2R)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-α-L-lyxo-hexopyranoside
臨床データ
Drugs.com	国別販売名(英語) International Drug Names
法的規制	℞ (Prescription only)
識別
CAS番号	72496-41-4
ATCコード	L01DB08 (WHO)
PubChem	CID: 3033521
ChemSpider	2298189
UNII	D58G680W0G
KEGG	D01885
ChEMBL	CHEMBL1398373
別名	(9S)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-6-methyl-5-[(2R)-oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-9-(2-hydroxyacetyl)-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
化学的データ
化学式	C32H37NO12
分子量	627.64 g·mol−1
SMILES C[C@H]1[C@H]([C@H](C[C@@H](O1)OC2C[C@@](CC3=C(C4=C(C(=C23)O)C(=O)C5=C(C4=O)C=CC=C5OC)O)(C(=O)CO)O)N)O[C@@H]6CCCCO6
InChI InChI=1S/C32H37NO12/c1-14-31(45-21-8-3-4-9-42-21)17(33)10-22(43-14)44-19-12-32(40,20(35)13-34)11-16-24(19)30(39)26-25(28(16)37)27(36)15-6-5-7-18(41-2)23(15)29(26)38/h5-7,14,17,19,21-22,31,34,37,39-40H,3-4,8-13,33H2,1-2H3/t14-,17-,19?,21+,22-,31+,32-/m0/s1  Key:KMSKQZKKOZQFFG-YHKVCKOMSA-N
物理的データ
融点	188 - 192 °C (370 - 378 °F) (decomposes)
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ピラルビシン（Pirarubicin、THP）はアントラサイクリン系の薬剤の一つであり、抗悪性腫瘍性抗生物質であるドキソルビシンのアナログである。ピラルビシンはDNAの隙間にインターカレートしてトポイソメラーゼIIを阻害し、結果としてDNAの複製や修復、RNAやタンパク質の合成を阻害する。ドキソルビシンよりも心毒性が低く、一部のドキソルビシン耐性細胞株に対して活性を示す^[1]。静脈内注射、動脈内注射等で用いられる。

効能・効果

• 頭頸部癌
• 乳癌
• 胃癌
• 尿路上皮癌（膀胱癌、腎盂・尿管腫瘍）
• 卵巣癌
• 子宮癌
• 急性白血病
• 悪性リンパ腫

禁忌

下記の患者には禁忌とされている^[2][3]。

• 心機能異常またはその既往歴のある患者
• 製剤成分に対し重篤な過敏症の既往歴のある患者
• 他のアントラサイクリン系薬剤等心毒性を有する薬剤による前治療が限界量^{[注 1]}に達している患者^{[注 2]}

副作用

重大な副作用として^[2][3]、

• 心筋障害（0.1〜５％未満）、心不全（0.1％未満）等
• 骨髄抑制
  • 汎血球減少 (0.3％) 、貧血、白血球減少、好中球減少、血小板減少（５％以上）、出血傾向（0.1〜５％未満）等
• ショック（0.1％未満）
• 間質性肺炎（0.1%未満）

発熱、咳嗽、呼吸困難、胸部X線像異常等

• 萎縮膀胱（0.4%、膀胱内注入療法の場合）

が記載されている。

脚注

注釈

1. ^ ドキソルビシン総投与量体表面積当り500mg/m²、
   エピルビシン総投与量体表面積当り900mg/m²、
   ピラルビシン総投与量体表面積当り950mg/m²、
   イダルビシン総投与量体表面積当り120 mg/m²、
   ミトキサントロン総投与量体表面積当り160mg/m²、
   ダウノルビシン総投与量体重当り25mg/kg 等
2. ^ 累積投与量が限界値を超えると心毒性が発生する危険性が高くなると考えられている為。

出典

1. ^ “Prospects for pirarubicin”. Medical and Pediatric Oncology 22 (4): 261–8. (1994). doi:10.1002/mpo.2950220410. PMID 8107658. 
2. ^ ^{a b} “テラルビシン注射用10mg／ テラルビシン注射用20mg 添付文書”. www.info.pmda.go.jp. 2022年1月11日閲覧。
3. ^ ^{a b} “ピノルビン注射用10mg／ピノルビン注射用20mg／ピノルビン注射用30mg 添付文書”. www.info.pmda.go.jp. 2022年1月11日閲覧。

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