Nebramycin IIとは？わかりやすく解説

アプラマイシン
臨床データ
AHFS/; Drugs.com	国別販売名(英語); International Drug Names
ATCvetコード	QA07AA92 (WHO) QJ01GB90 (WHO) QJ51GB90 (WHO);
識別子
	IUPAC名 (2R,3R,4R,5S,6R)-5-amino-2- [((1R,2R,3R,4R,6R,8R)-8-amino-9- [(1R,2S,3R,4R,6R)-4,6-diamino-2,3- dihydroxy-cyclohexyl]oxy-2-hydroxy- 3-methylamino-5,10- dioxabicyclo[4.4.0]dec-4-yl)oxy]-6- (hydroxymethyl)oxane-3,4-diol ;
CAS登録番号	37321-09-8 ;
PubChem; CID	3081545;
DrugBank	DB04626 ;
ChemSpider	2339128 ;
UNII	388K3TR36Z;
KEGG	D02322 ;
ChEBI	CHEBI:2790 ;
ChEMBL	ChEMBL1230961 ;
CompTox; Dashboard; (EPA)	DTXSID5045465 ;
ECHA InfoCard	100.048.582
化学的および物理的データ
化学式	C21H41N5O11
分子量	539.58 g/mol g·mol−1
3D model; (JSmol)	Interactive image;
	SMILES O3[C@H](O[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](N)[C@H](O)[C@H]1O)[C@@H](NC)[C@@H](O)[C@H]4O[C@H](O[C@@H]2[C@@H](N)C[C@@H](N)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](N)C[C@H]34 ;
	InChI InChI=1S/C21H41N5O11/c1-26-11-14(30)18-8(33-20(11)37-21-16(32)13(29)10(25)9(4-27)34-21)3-7(24)19(36-18)35-17-6(23)2-5(22)12(28)15(17)31/h5-21,26-32H,2-4,22-25H2,1H3/t5-,6+,7-,8+,9-,10-,11+,12+,13+,14-,15-,16-,17-,18+,19+,20-,21-/m1/s1 ; Key:XZNUGFQTQHRASN-XQENGBIVSA-N ;
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アプラマイシン（Apramycin、又はネブラマイシンII、Nebramycin II) はアミノグリコシド系抗生物質であり、動物の感染症治療に利用される。Streptomyces tenebrarius から単離された^[1]。

作用機構

アプラマイシンは染色体転移を防いだり真核生物のリボソームへ結合することでタンパク質の生成を阻害し抗菌性を示す^[2]。また低濃度では、mRNAの伸長を防ぎミスリーディングを誘発することでタンパク質の生成を阻害する^[3]。

アプラマイシンは大腸菌、緑膿菌、気管支敗血症菌、サルモネラ菌など多種のグラム陰性菌、黄色ブドウ球菌やマイコプラズマなど一部のグラム陽性菌への感染症治療に用いられる^[4]。飼料に混ぜて経口投与されるが、体内には吸収されにくいため毒性は低く、副作用が表れることはまれ^[5]。

分子生物学においては、グラム陰性菌・陽性菌双方に対して広い抗菌スペクトラムを持つことを利用して、カナマイシン耐性遺伝子が選択マーカーとして利用されている^[6]。

^ R. Ryden; B. J. Moore (1977). “The in vitro activity of apramycin, a new aminocyditol antibiotic”. J Antimicrob Chemother 3 (6): 609–613. doi:10.1093/jac/3.6.609. PMID 340441.
^ Thomas Hermann; Valentina Tereshko; Eugene Skripkin; Dinshaw J Patel (2007). “Apramycin recognition by the human ribosomal decoding site”. Blood Cells, Molecules, and Diseases 38 (3): 193-198. doi:10.1016/j.bcmd.2006.11.006. PMID 17258916.
^ S. Perzynski; M. Cannon; E. Cundliffe; S. B. Chahwala; J. Davies (1979). “Effects of apramycin, a novel aminoglycoside antibiotic on bacterial protein synthesis”. European Journal of Biochemistry 99 (3): 623-628. doi:10.1111/j.1432-1033.1979.tb13295.x. PMID 115690.
^ “APRAMYCIN Water-soluble powder (apramycin)”. biovet products by registration. biovet. 2016年2月27日閲覧。
^ “COMMITTEE FOR VETERINARY MEDICINAL PRODUCTS APRAMYCIN SUMMARY REPORT (2)”. EUROPEAN MEDICINE AGENCY. The European Agency for the Evaluation of Medicinal ProductsVeterinary Medicines Evaluation Unit (1999年). 2016年2月27日閲覧。
^ Eric Paget; Julian Davies (1996). “Apramycin Resistance as a Selective Marker for Gene Transfer in Mycobacteria”. Journal of Bacteriology 178 (21): 6357–6360. PMID 8892841.

分子式：	C₂₁H₄₁N₅O₁₁
その他の名称：	ネブラマイシンファクター2、アプラマイシン、アプララン、アンビラン、Nebramycin II、Nebramycin factor 2、EL-857/820、EL-857、Apramycin、Apralan、Ambylan、ネブラマイシンII、4-O-[(8R)-2-Amino-8-O-(4-amino-4-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-7-(methylamino)-2,3,7-trideoxy-α-D-glycero-D-allo-octodialdo-1,5:8,4-dipyranosyl]-2-deoxy-D-streptamine
体系名：	4-O-[(8R)-8-O-(4-アミノ-4-デオキシ-α-D-グルコピラノシル)-2-アミノ-7-メチルアミノ-2,3,7-トリデオキシ-α-D-glycero-D-allo-オクトジアルド-1,5:8,4-ジピラノシル]-2-デオキシ-D-ストレプタミン、4-O-[(8R)-2-アミノ-8-O-(4-アミノ-4-デオキシ-α-D-グルコピラノシル)-2,3,7-トリデオキシ-7-(メチルアミノ)-α-D-glycero-D-allo-オクトジアルド-1,5:8,4-ジピラノシル]-2-デオキシ-D-ストレプタミン、4-O-[(8R)-2-アミノ-8-O-(4-アミノ-4-デオキシ-α-D-グルコピラノシル)-7-(メチルアミノ)-2,3,7-トリデオキシ-α-D-glycero-D-allo-オクトジアルド-1,5:8,4-ジピラノシル]-2-デオキシ-D-ストレプタミン

臨床データ

AHFS/ Drugs.com	国別販売名(英語) International Drug Names
ATCvetコード	QA07AA92 (WHO) QJ01GB90 (WHO) QJ51GB90 (WHO)
識別子
IUPAC名 (2R,3R,4R,5S,6R)-5-amino-2- [((1R,2R,3R,4R,6R,8R)-8-amino-9- [(1R,2S,3R,4R,6R)-4,6-diamino-2,3- dihydroxy-cyclohexyl]oxy-2-hydroxy- 3-methylamino-5,10- dioxabicyclo[4.4.0]dec-4-yl)oxy]-6- (hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
CAS登録番号	37321-09-8
PubChem CID	3081545
DrugBank	DB04626
ChemSpider	2339128
UNII	388K3TR36Z
KEGG	D02322
ChEBI	CHEBI:2790
ChEMBL	ChEMBL1230961
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5045465
ECHA InfoCard	100.048.582
化学的および物理的データ
化学式	C₂₁H₄₁N₅O₁₁
分子量	539.58 g/mol g·mol⁻¹
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES O3[C@H](O[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](N)[C@H](O)[C@H]1O)[C@@H](NC)[C@@H](O)[C@H]4O[C@H](O[C@@H]2[C@@H](N)C[C@@H](N)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](N)C[C@H]34
InChI InChI=1S/C21H41N5O11/c1-26-11-14(30)18-8(33-20(11)37-21-16(32)13(29)10(25)9(4-27)34-21)3-7(24)19(36-18)35-17-6(23)2-5(22)12(28)15(17)31/h5-21,26-32H,2-4,22-25H2,1H3/t5-,6+,7-,8+,9-,10-,11+,12+,13+,14-,15-,16-,17-,18+,19+,20-,21-/m1/s1 Key:XZNUGFQTQHRASN-XQENGBIVSA-N
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