3-メチルピリジン
3-メチルピリジン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2017/04/19 01:54 UTC 版)
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優先IUPAC名
3-メチルピリジン
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別称
3-ピコリン、β-ピコリン、m-ピコリン
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 108-99-6  |
| ChemSpider | 7682 |
| ChEBI | CHEBI:39922 |
| ChEMBL | CHEMBL15722  |
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| 特性 | |
| 化学式 | C6H7N |
| モル質量 | 93.13 g/mol |
| 外観 | 無色液体 |
| 密度 | 0.957 g/mL |
| 融点 | -19 °C, 254 K, -2 °F |
| 沸点 | 144 °C, 417 K, 291 °F |
| 水への溶解度 | 混和する |
| 危険性 | |
| GHSピクトグラム |     |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
3-メチルピリジン（3-methylpyridine）あるいは、3-ピコリン（3-picoline）は、化学式3-CH3C5H4Nで表される有機化合物。無色の液体であり、製薬や農業などの分野で利用されるピリジン誘導体を合成する際の前駆体として用いられる。ピリジンと同様、強い不快臭を持っており、弱い塩基性を示す。
日本では、消防法による危険物（第四類 第二石油類 水溶性）に指定されている[1]。
合成
3-メチルピリジンは工業的には、アクロレインとアンモニアから合成される。
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3-メチルピリジンはビタミンBの一種である、ナイアシン（ビタミンB3）の主な前駆体である。ナイアシンとは、ニコチン酸とニコチン酸アミドの総称である。ニコチン酸は1867年にニコチンの酸化的分解によって初めて合成された。現在生産されている60%以上のナイアシンは、家畜やペットの餌の食品添加物として消費されている。また、ナイアシンはガン治療薬、抗菌物質、殺虫剤を合成する際の前駆体としても利用される。年間約1万トンのナイアシンが世界で生産されている[7]。
ナイアシンは、3-シアノピリジン（ニコチノニトリル）の加水分解によって得られ、3-シアノピリジンは3-メチルピリジンのアンモ酸化により生成する[7]。アンモ酸化において、アンチモンやバナジウム、チタン等が触媒として利用されているが、より環境負荷の小さい触媒としてマンガンで置換したアルミノリン酸塩、非腐食性の酸化剤としてアセチルペルオキシボレート化合物を用いる方法が試されている[8] 。これらの組み合わせを用いると有害な窒素酸化物を放出しないため、従来の方法と比較して環境負荷が小さいと考えられる。
関連項目
脚注
- ^ 化学物質等安全データシート - 昭和化学株式会社
- ^ Eric F. V. Scriven; Ramiah Murugan (2005). “Pyridine and Pyridine Derivatives”. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology XLI. doi:10.1002/0471238961.1625180919031809.a01.pub2.
- ^ Shinkichi Shimizu; Nanao Watanabe; Toshiaki Kataoka; Takayuki Shoji; Nobuyuki Abe; Sinji Morishita; Hisao Ichimura (2002). “Pyridine and Pyridine Derivatives”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a22_399.
- ^ Sims, G. K. and E.J. O'Loughlin. 1989. Degradation of pyridines in the environment. CRC Critical Reviews in Environmental Control. 19(4): 309-340.
- ^ Sims, G. K. and L.E. Sommers. 1986. Biodegradation of pyridine derivatives in soil suspensions. Environmental Toxicology and Chemistry. 5:503-509.
- ^ Sims, G. K. and L.E. Sommers. 1985. Degradation of pyridine derivatives in soil. J. Environmental Quality. 14:580-584.
- ^ a b Manfred Eggersdorfer (2000). “Vitamins”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a27_443.
- ^ Sarah Everts (2008). “Clean Catalysis: Environmentally friendly synthesis of niacin generates less inorganic waste”. Chemical & Engineering News. ISSN 0009-2347.
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