酸化的開裂
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2017/07/28 20:59 UTC 版)
「2-ヨードキシ安息香酸」の記事における「酸化的開裂」の解説
IBX を DMSO とともに使用することで、1,2-ジオールをケトンに酸化的開裂させることができる。 このグリコール開裂の反応機構は、まず IBX に DMSO が付加した付加体が生成し、続いてDMSOが脱離基となって代わりに1,2-ジオールがヨウ素に結合する。続いてヨウ素上のOHが1,2-ジオールの遊離のアルコールの水素とともに水として脱離し、スピロ型二環性の中間体が生じる。最後に1,2-ジオール由来の5員環の開裂が起こる。この開裂反応は、ヒドロキシ基のある炭素上に水素がある場合にはアシロインへの酸化と競合する。トリフルオロ酢酸によって反応が促進されることが判明している。
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