有機超塩基
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2019/03/31 05:49 UTC 版)
プロトン付加した陽イオンが共鳴安定化され、かつ求核性の低いジアザビシクロウンデセンおよびジアザビシクロノネンなども有機合成において超塩基として有用である。85 % エチレンジアミン水溶液は H− = 19.0 であり、90 % ヒドラジン水溶液は H− = 19、また純エタノールアミンは H− = 15.35 である。有機塩基としてグアニジンよりもさらに強力なリン原子をプロトン受容体としたフォスファゼン塩基はフォスファゼンユニット N3P=N の数が2 – 5 と多くなるほど塩基性は飛躍的に増大し、アセトニトリル中における共役酸 HB+ の pKa はユニットが 1 個のもので 27 程度、5 個のものでは pKa > 50 にも達するものがある。また同じくリン原子をプロトン受容体とする同様に強力な塩基としてフットボール型のプロアザフォスファトラン塩基 P(RNCH2CH2)3N がある。
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