ヘキサフルオロアセトンとは? わかりやすく解説

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ヘキサフルオロアセトン

分子式C3F6O
その他の名称1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanone、NCI-C-56440、6FK、Perfluoroacetone、ペルフルオロアセトン、Hexafluoroacetone、Perfluoro-2-propanone、GC-7887、ペルフルオロ-2-プロパノン、1,1,1,3,3,3-Hexafluoroacetone、ヘキサフルオロイソプロパナール、Hexafluoroisopropanal、Hexafluoro-2-propanone、Bis(trifluoromethyl)ketone
体系名:ビス(トリフルオロメチル)ケトン、ヘキサフルオロ-2-プロパノン、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロパノン、ヘキサフルオロアセトン、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロアセトン


ヘキサフルオロアセトン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2021/02/20 01:48 UTC 版)

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ヘキサフルオロアセトン
識別情報
CAS登録番号 684-16-2 
RTECS番号 UC2450000
特性
化学式 C3F6O
モル質量 166.02 g/mol
外観 無色気体
密度 1.32 g/ml, 液体
融点

−129 °C (144 K)

沸点

−28 °C (245 K)

への溶解度 水と反応する
危険性
主な危険性 毒性 (T)
腐食性 (C)
NFPA 704
0
3
2
Rフレーズ R14, R23/24/25,
R34, R60, R63
Sフレーズ S7/9, S26, S28,
S36, S45, S53
引火点 N/A
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ヘキサフルオロアセトン (hexafluoroacetone) は分子式 C3F6O で表される有機フッ素化合物である。IUPAC名は 1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン-2-オン 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-one。ペルフルオロアセトン (perfluoroacetone) とも呼ばれる。アセトンの水素原子をすべてフッ素原子で置換した構造を持つ。反応性はアセトンと大きく異なる。無色の気体で、吸湿性があり、不燃性である。特徴的な悪臭を持つ。水和物の形で市販される。

合成

ヘキサフルオロプロペンから2段階で製造される。まずフッ化カリウム KF を触媒としてヘキサフルオロプロペンと単体硫黄を反応させ 1,3-ジチエット とし、次にヨウ素酸塩でこれを酸化してヘキサフルオロアセトン を得る[1]

反応

求電子剤として高い反応性を示し、水溶液中では 1,1-ジオール型の水和物を形成する。

平衡定数はおよそ 106 であり、アセトンの同様な反応に対し 109 倍、上式の平衡が右に偏る[2]。ヘキサフルオロアセトン水和物の水素原子は酸性度が高く、ほとんどの金属と反応して水素 H2 を発生する。アルカリとは激しく反応する。

アンモニア NH3 と反応させると付加物 を与え、これを塩化ホスホリルで脱水するとイミン が得られる[3]

出典

  1. ^ Van Der Puy, M.; Anello, L. G. (1985). "Hexafluoroacetone". Organic Syntheses (英語). 63: 154.; Collective Volume, 7, p. 251
  2. ^ Lemal, D. M. (2004). “Perspective on Fluorocarbon Chemistry”. J. Org. Chem. 69: 1–11. doi:10.1021/jo0302556. PMID 14703372. 
  3. ^ Middleton, W. J.; Carlson, H. D. (1970). "Hexafluoroacetoneimine". Organic Syntheses (英語). 50: 81. ; Collective Volume, 6, p. 664

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