フッ化物イオンを用いない檜山カップリング
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2017/02/28 07:01 UTC 版)
「檜山カップリング」の記事における「フッ化物イオンを用いない檜山カップリング」の解説
フッ化物イオンの使用により基質適応性が低下するという欠点を克服するため、フッ化物イオンを用いない檜山カップリング反応が報告されている。檜山らはオルガノクロロシランを基質とした際に、水酸化ナトリウムのような塩基が活性化剤として働き、カップリング反応が進行することを見出した（下図参照）。また、基質をアルコキシシランに変更することにより、水酸化ナトリウムだけでなく、水のような弱塩基でさえも反応が進行することが報告されている。 これらの発見が、後に示す檜山・デンマークカップリング反応の開発へと繋がることになる。 他のフッ化物イオンを用いない檜山カップリング反応としては、ルイス酸添加による方法が挙げられる。この場合、塩基としてK3PO4を加える場合があるが、塩基を添加しなくても反応が進行する例も報告されている 。ルイス酸（Ag(I) ,Cu(I)等）を当量添加する場合もあるが、パラジウム触媒と同様のTONで触媒サイクルが進行する場合もある。
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