チプラナビル

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チプラナビル

分子式：	C31H33F3N2O5S
その他の名称：	PNU-140690、N-[3-[(R)-1-[[(R)-5,6-Dihydro-4-hydroxy-6-propyl-6-(2-phenylethyl)-2-oxo-2H-pyran]-3-yl]propyl]phenyl]-5-(trifluoromethyl)pyridine-2-sulfonamide、チプラナビル、Tipranavir、N-[3-[(R)-1-[[(R)-2-Oxo-4-hydroxy-6β-phenethyl-6-propyl-5,6-dihydro-2H-pyran]-3-yl]propyl]phenyl]-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinesulfonamide、N-[3-[(R)-1-(2-Oxo-4-hydroxy-6β-phenethyl-6-propyl-5,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)propyl]phenyl]-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinesulfonamide、アプチブス、Aptivus
体系名：	N-[3-[(R)-1-[[(R)-5,6-ジヒドロ-4-ヒドロキシ-6-プロピル-6-(2-フェニルエチル)-2-オキソ-2H-ピラン]-3-イル]プロピル]フェニル]-5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-スルホンアミド、N-[3-[(R)-1-[[(R)-2-オキソ-4-ヒドロキシ-6β-フェネチル-6-プロピル-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン]-3-イル]プロピル]フェニル]-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジンスルホンアミド、N-[3-[(R)-1-(2-オキソ-4-ヒドロキシ-6β-フェネチル-6-プロピル-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-3-イル)プロピル]フェニル]-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジンスルホンアミド

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チプラナビル

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/02/13 19:12 UTC 版)

「不斉補助剤」の記事における「チプラナビル」の解説

HIVプロテアーゼ阻害剤であるチプラナビル（英語版）は、抗HIV薬として流通している。チプラナビルの合成において最初に用いられた合成経路は、キラルなマイケル受容体への有機クプラートの共役付加反応を含んでいる。マイケル受容体に結合した不斉補助剤であるオキサゾリジノンによって、分子内に2つ存在する不斉炭素の内の1つの立体化学をコントロールできる。ただし、現在はこのような経路でチプラナビルの合成は行われておらず、実際は不斉水素化（英語版）によって不斉中心が導入される。