シルプレビルとは？わかりやすく解説

シルプレビル
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (2R,6S,12Z,13aS,14aR,16aS)-6-[(Cyclopentyloxycarbonyl)amino]-2-({7-methoxy-2-[(propan-2-ylamino)-1,3-thiazol-4-yl]quinolin- 4-yl}oxy)-5,16-dioxo-1,2,3,6,7,8,9,10,11,13a,14,15,16,16a-tetradecahydrocyclopropa[e]pyrrolo[1,2-a] [1,4]diazacyclopentadecine-14a(5H)-carboxylic acid;
臨床データ
法的規制	Development terminated;
薬物動態データ
血漿タンパク結合	>99.1%
識別
CAS番号;	300832-84-2
ATCコード	None
PubChem	CID: 9853710
ChemSpider	8029420
UNII	75C8DU40T0
ChEMBL	CHEMBL297884
化学的データ
化学式	C40H50N6O8S
分子量	774.93 g·mol−1
	SMILES O=C2N[C@]7(C(=O)O)C[C@H]7/C=C\CCCCC[C@H](NC(=O)OC1CCCC1)C(=O)N6[C@H]2C[C@@H](Oc3cc(nc4c3ccc(OC)c4)c5nc(sc5)NC(C)C)C6;
	InChI InChI=1S/C40H50N6O8S/c1-23(2)41-38-43-32(22-55-38)31-19-34(28-16-15-26(52-3)17-30(28)42-31)53-27-18-33-35(47)45-40(37(49)50)20-24(40)11-7-5-4-6-8-14-29(36(48)46(33)21-27)44-39(51)54-25-12-9-10-13-25/h7,11,15-17,19,22-25,27,29,33H,4-6,8-10,12-14,18,20-21H2,1-3H3,(H,41,43)(H,44,51)(H,45,47)(H,49,50)/b11-7-/t24-,27-,29+,33+,40-/m1/s1; Key:PJZPDFUUXKKDNB-KNINVFKUSA-N;
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シルプレビル（英: Ciluprevir）はC型肝炎の治療薬として実験的に使用されていた。Boehringer Ingelheimが製造し、BILN 2061の研究コードで開発された。 first-in-class NS3/4Aプロテアーゼ阻害剤として臨床開発に入り、ヒトで試験された^[2] 。シルプレビルは、HCV遺伝子型1a（Ki=0.3 nM）及び1b（Ki=0.66 nM）のNS3/4Aプロテアーゼに対する強力な競合的可逆的阻害剤である。代表的なセリンプロテアーゼ、システインプロテアーゼ、ヒト白血球エラスターゼ、カテプシンBに対して、NS3プロテアーゼに優れた選択性を示す（IC50＞30μM）^[1]。

開発は動物における毒性のために第Ib相臨床試験で中止された。シルプレビルの骨格は、シメプレビル（TMC-435）やダノプレビルなどの新しい大員環化合物阻害剤の設計に利用された^[3]。

脚注

^ ^a ^b Tan, Seng-Lai; He, Yupeng, eds (2011). Hepatitis C: Antiviral Drug Discovery and Development. Norfolk, UK: Caister Academic Press. p. 199. ISBN 978-1-904455-78-3
^ Tan, S. L. (2006). “6. HCV NS3-4A Serine Protease”. In Tan, Seng-Lai. Hepatitis C Viruses: Genomes and Molecular Biology. Norfolk (UK): Horizon Bioscience. ISBN 978-1-904933-20-5. PMID 21250377
^ “Hepatitis C Virus NS3/4A Protease Inhibitors: A Light at the End of the Tunnel”. Viruses 2 (8): 1752–65. (August 2010). doi:10.3390/v2081752. PMC 3185733. PMID 21994705.

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[Tan-1] Tan, Seng-Lai; He, Yupeng, eds (2011). Hepatitis C: Antiviral Drug Discovery and Development. Norfolk, UK: Caister Academic Press. p. 199. ISBN 978-1-904455-78-3

[2] Tan, S. L. (2006). “6. HCV NS3-4A Serine Protease”. In Tan, Seng-Lai. Hepatitis C Viruses: Genomes and Molecular Biology. Norfolk (UK): Horizon Bioscience. ISBN 978-1-904933-20-5. PMID 21250377

[3] “Hepatitis C Virus NS3/4A Protease Inhibitors: A Light at the End of the Tunnel”. Viruses 2 (8): 1752–65. (August 2010). doi:10.3390/v2081752. PMC 3185733. PMID 21994705.

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脚注

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