シミコキシブとは？わかりやすく解説

シミコキシブ
	優先IUPAC名 4-[4-Chloro-5-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-1H-imidazol-1-yl]benzene-1-sulfonamide
識別情報
CAS登録番号	265114-23-6 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:76127;
ChEMBL	ChEMBL435381;
ChemSpider	184745;
ECHA InfoCard	100.170.774
PubChem CID	213053;
UNII	W7FHJ107MC ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID30181093 ;
	InChI InChI=1S/C16H13ClFN3O3S/c1-24-14-7-2-10(8-13(14)18)15-16(17)20-9-21(15)11-3-5-12(6-4-11)25(19,22)23/h2-9H,1H3,(H2,19,22,23) Key: KYXDNECMRLFQMZ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C16H13ClFN3O3S/c1-24-14-7-2-10(8-13(14)18)15-16(17)20-9-21(15)11-3-5-12(6-4-11)25(19,22)23/h2-9H,1H3,(H2,19,22,23) Key: KYXDNECMRLFQMZ-UHFFFAOYAQ ;
	SMILES O=S(=O)(c3ccc(n1c(c(Cl)nc1)c2ccc(OC)c(F)c2)cc3)N ;
特性
化学式	C16H13ClFN3O3S
モル質量	381.81 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

シミコキシブ(Cimicoxib)は、獣医学で用いられる非ステロイド性抗炎症薬である。イヌの変形性関節症に関連する痛みや炎症や外科手術に伴う痛みや炎症の管理に用いられる^[1]。シクロオキシゲナーゼ2阻害薬として作用する。U-8880とも呼ばれ、商標名はCimalgexである。

合成

炭酸カリウム存在下でのイミンとトルエンスルホニルメチルイソシアニドの反応により、ケテンの窒素アナログで、2+3 環化付加反応と見ることができる反応が起こり、イミダゾール環が生成する。

出典

^ “European Public Assessment Report: Cimalgex (cimicoxib)”. European Medicines Agency (2018年9月17日). Template:Cite webの呼び出しエラー：引数 accessdate は必須です。
^ Almansa, Carmen; Alfón, José; de Arriba, Alberto F.; Cavalcanti, Fernando L.; Escamilla, Ignasi; Gómez, Luis A.; Miralles, Agustí; Soliva, Robert et al. (2003). “Synthesis and Structure−Activity Relationship of a New Series of COX-2 Selective Inhibitors: 1,5-Diarylimidazoles”. Journal of Medicinal Chemistry 46 (16): 3463–3475. doi:10.1021/jm030765s. ISSN 0022-2623. PMID 12877584.

[1] “European Public Assessment Report: Cimalgex (cimicoxib)”. European Medicines Agency (2018年9月17日). Template:Cite webの呼び出しエラー：引数 accessdate は必須です。

[AlmansaAlfón2003-2] Almansa, Carmen; Alfón, José; de Arriba, Alberto F.; Cavalcanti, Fernando L.; Escamilla, Ignasi; Gómez, Luis A.; Miralles, Agustí; Soliva, Robert et al. (2003). “Synthesis and Structure−Activity Relationship of a New Series of COX-2 Selective Inhibitors: 1,5-Diarylimidazoles”. Journal of Medicinal Chemistry 46 (16): 3463–3475. doi:10.1021/jm030765s. ISSN 0022-2623. PMID 12877584.

[1]

[2]

表話編歴非ステロイド性抗炎症薬（NSAIDs）（主にM01A,M02A,N02BA）
サリチル酸	アセチルサリチル酸（アスピリン）アロキシピリンベノリラートジフルニサル（英語版）エテンザミドサリチル酸マグネシウムサリチル酸メチルサルサラートサリシンサリチルアミドサリチル酸ナトリウム
アリルアルカノイック酸	ジクロフェナクアセクロフェナク（英語版）アセメタシンアルクロフェナクエトドラクインドメタシンインドメタシンファルネシルアンフェナクナブメトンオキサメタシン（英語版）プログルメタシンスリンダクトルメティン
2-アリルプロピオン酸（プロフェン）	イブプロフェンアルミノプロフェンベノキサプロフェン（英語版）カルプロフェン（英語版）デキシブプロフェン（英語版）デクスケトプロフェン（英語版）フェンブフェンフェノプロフェンフルノキサプロフェン（英語版）フルルビプロフェンイブプロキサムインドプロフェン（英語版）^† ケトプロフェンケトロラクロキソプロフェンミロプロフェンナプロキセンオキサプロジン（英語版）ピルプロフェン（英語版）スプロフェンチアプロフェン酸ザルトプロフェン
N-アリルアントラニル酸（フェナム酸）	メフェナム酸フルフェナム酸メクロフェナム酸トルフェナム酸
ピラゾリジン誘導体(ピリン系)	フェニルブタゾンアンピロンアザプロパゾンクロフェゾンケトフェニルブタゾン（英語版）スルピリンモフェブタゾン（英語版）オキシフェンブタゾン（英語版）アンチピリンスルフィンピラゾン
オキシカム	アンピロキシカムピロキシカムドロキシカムロルノキシカムメロキシカムテノキシカム
COX-2選択的阻害薬	セレコキシブデラコキシブ（英語版）^‡ エトリコキシブ（英語版）フィロコキシブ（英語版）^‡ ルミラコキシブ（英語版）^† パレコキシブ（英語版）ロフェコキシブ^† バルデコキシブ（英語版）†
スルホンアニリド	ニメスリド
局所適用製品	ベンダザックジクロフェナクエトフェナム酸（英語版）フェルビナクフルルビプロフェンイブプロフェンインドメタシンケトプロフェンナプロキセンピロキシカムスプロフェンブロムフェナク
一酸化窒素供与型COX阻害薬	ナプロキシノド（英語版）
塩基性抗炎症薬	エモルファゾン（英語版）エピリゾールチアラミド（英語版）
その他	フルプロクアゾンナブメトン
太字はグループで初期に発見された薬物。^†承認取消あるいは市場撤退した薬、^‡動物用医薬品。カテゴリ

シミコキシブとは？ わかりやすく解説

シミコキシブ

合成

出典

シミコキシブとは？わかりやすく解説